Применение спейсерированных биядерных комплексов диспрозия (iii) с ацилгидразонами 1-фенил-3-метил-4-формил-5-гидроксипиразола в качестве фунгицидного средства

Изобретение относится к применению спейсерированных биядерных комплексов диспрозия(III) с ацилгидразонами 1-фенил-3-метил-4-формил-5-гидроксипиразола формулы:

в качестве фунгицидного средства. Молекулярная структура предлагаемых координационных соединений позволяет плавно регулировать их фунгицидную активность за счет изменения длины алифатического спейсера, соединяющего моноядерные субъединицы. 2 табл.

 

Техническое решение относится к области биологически активных координационных соединений металлов, в частности комплексов лантанидов с ацилгидразонами карбоновых кислот. Повышенный интерес к координационным соединениям лантанидов с ацилгидразонами вызван возможностями их применения в медицинской практике в качестве веществ, обладающих противотуберкулезной активностью, антираковых и противомалярийных препаратов. (Yang, Zheng-Yin. Crystal structure and antitumor activity of some rare earth metal complexes with Schiff base / Zheng-Yin Yang, Ru-Dong Yang, Fa-Shen Li, Kai-Bei Yu // Polyhedron. - 2000. - V. 19. - P. 2599-2604; Chen, Gong-Jun. Synthesis, DNA binding, photo-induced DNA cleavage, cytotoxicity studies of a family of heavy rare earth complexes / Gong-Jun Chen, Zhi-Gang Wang, Xin Qiao et al. // Journal of Inorganic Biochemistry. - 2013. - V. 127. - P. 39-15).

Недостатком аналогов является отсутствие возможности осуществлять плавное регулирование биологической активности препаратов за счет изменения их молекулярной структуры.

Известны комплексы лантанидов с бисгидразоном на основе изатина и салицилового альдегида, проявляющие фунгицидную активность.

(Mohanan, K. Microwave assisted synthesis, spectroscopic, thermal, and antifungal studies of some lanthanide(III) complexes with a heterocyclic bishydrazone / K. Mohanan, B. Sindhu Kumari, G. Rijulal // Journal of rare earths. - 2008, V. 26 P. 16-21).

Недостатком аналога является отсутствие возможности плавного регулирования биологической активности препарата за счет изменения его молекулярной структуры.

Известны спейсерированные биядерные комплексы диспрозия с ацилгидразонами 1-фенил-3-метил-4-формил-5-гидроксипиразола (Конник О.В. и др., Координационные соединения. 2014, т. 59, 11, с. 1481-1487 (см. с. 1481 синтез, с. 1483 соединения I-VII).

Сущность изобретения характеризуется тем, что предлагается использовать спейсерированные биядерные комплексы диспрозия с ацилгидразонами 1-фенил-3-метил-4-формил-5-гидроксипиразола следующей формулы:

в качестве фунгицидного средства.

Спейсерированные биядерные комплексы диспрозия с ацилгидразонами 1-фенил-3-метил-4-формил-5-гидроксипиразола указанного состава (Конник О.В. Координационные соединения диспрозия(III) с диацилдигидразонами 3-метил-1-фенил-4-формилпиразол-5-она / О.В. Конник. В.Ф. Шульгин, З.З. Бекирова и др. // Журнал неорганической химии. 2014, т. 59. №11, С. 1481-1487) получают следующим образом.

К раствору 4,8 ммоль 3-метил-1-фенил-4-формилпиразол-5-она в 20 мл этилового спирта добавили 2,4 ммоль дигидразида соответствующей дикарбоновой кислоты. Смесь перемешивали 2 часа на магнитной мешалке при незначительном нагревании. К образовавшейся суспензии добавили 10 мл пиридина и 1,6 моль хлорида диспрозия в 15 мг спиртового раствора. Образовавшийся раствор перемешивали на магнитной мешалке 0,5 часа и оставили на ночь. Образовавшийся осадок отделили фильтрованием, промыли этиловым спиртом и высушили на воздухе. Получены мелкокристаллические вещества светло-желтого или бежевого цвета. Выход составил 70-85% от теоретически возможного.

Состав и данные элементного анализа синтезированных комплексов представлены в таблице 1.

Молекулярная структура спейсерированных биядерных координационных соединений позволяет плавно регулировать их биологическую активность за счет изменения длины и природы алифатического спейсера, соединяющего моноядерные субъединицы. Для синтезированных спейсерированных биядерных комплексов было исследовано действие на плесневые грибки. В качестве биологической матрицы использованы грецкие орехи, в качестве объектов исследования были выбраны комплексы диспрозия с разной длиной углеводородного спейсера.

Полученные данные представлены в таблице 2.

В результате проведенных исследований установлено, что используемый растворитель (вода - ДМСО, 1:1) слабо стимулирует рост плесени, увеличивая число колониеобразующих единиц с 485 до 499. Введение в систему 1%-ного раствора комплекса Dy(H2L1)3, в количестве 20 мг на 1 г основы понижает численность КOE до 420. Препарат на основе комплекса Dy(H2L2)3 снижает численность КOE до 390. Это свидетельствует о том, что фунгицидная активность исследуемых димерных комплексов увеличивается при увеличении длины алифатического спейсера. Это может быть обусловлено увеличением липофильности молекулы, которая обеспечивает проводимость препарата через клеточные мембраны. Более высокую проницаемость через клеточную мембрану, а соответственно более высокую фунгицидную активность, обеспечивает также использование в качестве спейсера иминодиметиленового радикала.

Техническое решение позволяет плавно регулировать биологическую активность координационных соединений диспрозия с ацилгидразонами дикарбоновых кислот путем изменения длины и природы углеводородного спейсера.

Применение спейсерированных биядерных комплексов диспрозия(III) с ацилгидразонами 1-фенил-3-метил-4-формил-5-гидроксипиразола формулы:

в качестве фунгицидного средства.



 

Похожие патенты:

Настоящее изобретение относится к жидкому составу для получения содержащих оксид индия слоев. Состав получают путем растворения по меньшей мере одного соединения алкоксида индия, которое может быть получено при помощи реакции тригалогенида индия InX3, где X=F, Cl, Br, I, с вторичным амином формулы R'2NH, где R'=C1-C10-алкил в молярном соотношении от 8:1 до 20:1 к тригалогениду индия в присутствии спирта общей формулы ROH, где R=C1-C10-алкил, по меньшей мере в одном растворителе, выбранном из группы, состоящей из первичных, вторичных, третичных и ароматических спиртов.

Настоящее изобретение относится к способу получения соединения формулы (I) .Способ включает стадии, согласно которым a) добавляют соединение формулы (II) ,где каждый R1 и R2 независимо представляет собой C1-6 алкил, к раствору соединения формулы (III) ,и иммобилизованного кислотного катализатора в полярном апротонном органическом растворителе с температурой кипения выше 100°С, где Гал представляет собой F, Cl, Br или I, с образованием соединения формулы (IV) ,и b) подвергают взаимодействию смесь соединения формулы (IV) и соединения формулы (V) с реагентом для металлирования ,где каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой C1-6 алкил, в полярном апротонном органическом растворителе при температуре от -90°С до -95°С, и с) осуществляют гидролиз соединения, полученного на стадии b), с получением соединения формулы (I).

Изобретение относится к способу получения эмиссионных слоев, находящих широкое применение в устройствах органических тонкопленочных транзисторов, органических солнечных батарей, органических светоизлучающих диодов.

Изобретение относится к новым соединениям комплексов лантанидов, а именно к разнолигандным фторзамещенным ароматическим карбоксилатам лантанидов, которые могут быть использованы в качестве люминесцентного материла в оптических приборах.

Изобретение относится к способам синтеза йодсодержащих контрастных веществ, конкретно к способу получения Йопамидола (II), который включает указанную ниже реакцию, где Х представляет собой OR2 или R3, и R2 и R3 представляют собой С1-С6линейный или разветвленный алкил, С3-С6циклоалкил, C6арил, необязательно замещенный группой, выбранной из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила и фенила.

Изобретение относится к соединению алкоксида индия, которое получено путем реакции тригалогенида индия InX3, где X=F, Cl, Br, I, со вторичным амином формулы R'2NH, где R'=С1С10-алкил, в молярном соотношении от 8:1 до 20:1 по отношению к тригалогениду индия, в присутствии спирта общей формулы ROH, где R=С1С10-алкил.

Изобретение относится к соединению ионной жидкости с формулой (I): В формуле (I) NR1R2R3 представляет собой амин, R1, R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из алкила, арила и Н, M1 или М2 представляет собой металл, выбранный из группы, состоящей из Al, Fe, Zn, Mn, Mg, Ti, Sn, Pd, Pt, Rh, Cu, Cr, Co, Ce, Ni, Ga, In, Sb, Zr и их сочетаний, X или Y выбран из группы, состоящей из галогена, нитрата, сульфата, сульфоната, карбоната, фосфоната и ацетата, n - от 1 до 4, i - от 1 до 6, j - от 1 до 4, k - от 1 до 4, L - от 1 до 7, M1=М2 или M1≠M2, и X=Y или X≠Y.

Изобретение относится к способу получения двухпалубного комплекса гадолиния с тетрабензопорфирином. В качестве реагента для получения комплексов используют 3-[(1-оксо-1H-изоиндол-3-ил)метилен]-2,3-дигидро-1H-изоиндол-1-он, полученный в одну стадию взаимодействием фталимида с ацетатом цинка при температуре 230-240°С в течение 20-30 мин, который затем сплавляют с ацетатом натрия и солью гадолиния при температуре 320-350°С в течение 50-60 мин.

Изобретение относиться к трис(N,N-диэтилкарбамату) индия. Также предложены способ его получения, применение и способ получения тонких пленок оксида индия (III).

Изобретение относится к способу синтеза перфторированных алкоксидов лантаноидов, которые могут быть использованы в технологиях химического осаждения из газовой фазы при нанесении покрытий со специальными свойствами, при легировании полупроводников и синтезе сверхпроводниковых материалов, при разделении сложных смесей металлов и их глубокой очистке от примесей.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для борьбы с нежелательной растительностью и улучшения устойчивости сельскохозяйственной культуры в случае устойчивых по отношению к 2,4-D и глуфосинату сои, кукурузы или хлопчатника осуществляют взаимодействие нежелательной растительности и/или устойчивых по отношению к 2,4-D и глуфосинату сои, кукурузы или хлопчатника или участка их произрастания, или листвы, почвы или воды, с композицией, содержащей смесь, включающую синергетически гербицидно эффективное количество: (a) соли холина с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой (2,4-D-холин) и(b) соли 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)бутановой кислоты (глуфосинат) Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с нежелательной растительностью.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для усиления роста растения или части растения проводят некорневое применение одного или нескольких флавоноидов, выбранных из группы, состоящей из генистеина, даидзеина, гесперетина и нарингенина в отношении растения или части растения без некорневого применения липохитоолигосахарида к растению или части растения.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для получения смеси гербицидов осуществляют комбинирование гербицида на основе ауксина, содержащего первый катион и адъювант, который содержит соль, содержащую второй катион, причем соль выбрана из группы, состоящей из:(a) соли аммония Формулы I где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо представляет собой бутил и X представляет собой агрономически приемлемый анион;(b) соли, содержащей азотсодержащий гетероцикл Формулы II где А представляет собой 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо; R5 представляет собой алкил C1-C20; R6 представляет собой водород или алкил C1-C6, а X представляет собой агрономически приемлемый анион;(c) соли фосфония Формулы III где R7, R8, R9 и R10 независимо представляют собой нециклический углеводородный остаток C1-C12 и X представляет собой агрономически приемлемый анион; и их смесей, и при этом смесь гербицидов имеет общую концентрацию гербицида не более чем около 40% по массе эквивалента кислоты (э.к.).

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для борьбы с нежелательной растительностью и улучшения толерантности сельскохозяйственных культур для толерантных по отношению к 2,4-D, глифосату и глюфосинату соевых бобов, кукурузы или хлопка осуществляют приведение в контакт нежелательной растительности и толерантных по отношению к 2,4-D, глифосату и глюфосинату соевых бобов, кукурузы или хлопка или их локуса, или листвы и почвы, с композицией, содержащей смесь, содержащую синергическое гербицидно эффективное количество:(а) холиновой соли 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-D-холина) (b) соли N-(фосфонометил)глицина (глифосата) (c) соли 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)бутановой кислоты (глюфосината) .Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с нежелательной растительностью.

Изобретения относятся к минеральным продуктам, композициям для обработки семян, почвы и растений, а также к способам получения и применения таких продуктов и композиций.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для борьбы со стеблевой гнилью у кукурузы применяют протиоконазол и флуоксастробин к одному или более семени кукурузы.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция для применения в кукурузе (маисе) содержит гербицидно эффективное количество (a) соединения формулы (I) ,или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и (b) антидот или совместимый гербицид, способный оказывать антидотное действие, такой как AD67, бензолсульфонамид, беноксакор, N-(аминокарбонил)-2-хлорбензолсульфонамид (2-CBSU), даимурон, дихлормид, дихлорацетамид, дициклонон, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, нафтопиранон, нафтойный ангидрид (NA), оксабетринил, оксим, фенилпиримидин, фенилмочевина, химикат из группы хинолинилоксиацетатных химикатов или их сельскохозяйственно приемлемые соли, сложные эфиры или их смеси.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для снижения сноса аэрозоля при нанесении водной гербицидной смеси для опрыскивания, содержащей глифосат и ауксиновый гербицид, проводят добавление в водную гербицидную смесь для опрыскивания приблизительно от 0,02 до приблизительно 2 массовых процентов поверхностно-активного вещества на основе третичного амина формулы: , где R1 представляет собой (С12-С18)алкил с прямой или разветвленной цепью; и R2 и R3 независимо представляют собой (С1-С18)алкил с прямой или разветвленной цепью,и поверхностно-активного вещества на основе оксида третичного амина формулы: , где R4 представляет собой (С10-С18)алкил с прямой или разветвленной цепью, или алкилэфиропропил, или алкиламидопропил формулы: или ,где R7 представляет собой (С10-С18)алкил с прямой или разветвленной цепью; иR5 и R6 независимо представляют собой (С1-С18)алкил с прямой или разветвленной цепью, или этоксилаты, или пропоксилаты формулы: или ,где n равен целому числу от 1 до 20, или их смесей.

Группа изобретений относится к композициям для борьбы с микроорганизмами. Синергетическая микробицидная композиция содержит: (а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой: R2O(СН2СН(СН3)O)3(CH2CH2O)5Н, в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп; и (b) бензоат или сорбат, где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе бензоата или сорбата составляет от 1:0,12 до 1:109,7646.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция содержит гербицидно-эффективное количество (а) соединения формулы (I): ,или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или сельскохозяйственно-приемлемого сложного эфира и соединения, выбранного из группы, включающей (b) азоксистробин, карбендазим, дифеноконазол, флутоланил, гексаконазол, изопротиолан, изотианил, касугамицин, манкозеб, миклобутанил, фталид, пробеназол, пропиконазол, пироквилон, тебуконазол, тифлузамид, трициклазол, трифлоксистробин, и соединение формулы (II) где (а) и (b) присутствуют в композиции в отношении, при котором композиция проявляет синергизм, и соотношение (а) : (b) составляет от 2:1 до 1:500.
Изобретение относится к стимуляторам роста растений из лигноцеллюлозного сырья. Лигноцеллюлозное сырье смешивают с водой в расчете от 5,0 до 100,0 г воды на 1 г сырья.

Изобретение относится к применению спейсерированных биядерных комплексов диспрозия с ацилгидразонами 1-фенил-3-метил-4-формил-5-гидроксипиразола формулы: в качестве фунгицидного средства. Молекулярная структура предлагаемых координационных соединений позволяет плавно регулировать их фунгицидную активность за счет изменения длины алифатического спейсера, соединяющего моноядерные субъединицы. 2 табл.

Наверх