Способ получения 3-кетопапаверина

Авторы патента:

C07D213/50 - кетогруппы

О П

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскнк

Социалистически>

Ресотблнк

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, I/20

Заявлено 23.Ч1.1969 (№ 1343887/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21 Ч111,1970. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 16.Х1,1970

МПК С 07с1 5(00

УДК 547.829.1.07(088.8) Комитет по делам изобретений н открытий ори Совете влинистров

СССР

Авторы изобретения

Г, Н, Дорофеенко и В. Г. Коробкова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-КЕТОПАПАВЕРИНА

Изобретение относится к области получения новых производных папаверина, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, à также для получения алкалоида папаверина и ряда его структурных аналогов.

Известные способы получения папаверина или его гомологов основаны на взаимодействии гомовератриламина или его производных с хлорангидридом гомовератровой кислоты с последующей циклизацией образовавшегося амида в дигидроизохинолин и его дегидрированием.

Предлагаемый способ получения 3-кетопапаверина заключается в том, что гомовератровую кислоту обрабатывают полифосфорной кислотой (ПФК), образова вшуюся при этом

6-гомовератроилгомовератровую кислоту кипятят с ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ прост в осуществлении и дает высокий выход целевых продуктов.

Пример 1. К 2 г гомовератровой кислоты прибавляют 10-кратное количество ПФК, и смесь нагревают, перемешивая при температуре 90 вЂ” 95 С, в течение 10 вЂ” 15 мин. Реакционную смесь выливают в холодную воду, и выделяющуюся 6-гомовератроилгомовератровую кислоту отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Выход 1,81 г (95%); т. пл. 153 С (из пропилового спирта).

Найдено, %: С 63,70; Н 6,05.

С20Н2207Вычислено, %: С 64,17; Н 5,88.

ИК-спектр: 1704 (с.), 1670 (с.), 1608 (ср.), 1520 (с.), 1237 (с), 1033 (с.) см

Пример 2. 1 г кетокислоты кипятят с 3кратным количеством ацетата аммония в раN створе ледяной уксусной кислоты в течение

1,5 час. При разбавлении раствора водой выпадает З-кетопапаверин, который отфильтровывают, промывают несколько раз водой и сушат на воздухе. Выход 0,8 г (85%); т. пл.

15 232 С (из нитрометана) .

Найдено, %: С 67,70; Н 6,15; N 3,73.

CzoHq i 0qN.

Вычислено, %: С 67,60; Н 5,91; N 3,94.

ИК-спектр: 1670 (с,), 1595 (сл.), 1520 (сл.), 20 1240 (ср.), 1040 (ср.) см 1.

Предмет изобретения

Способ получения З-кетопапаверина, отличаюи1ийся тем, что гомовератровую кислоту

25 обрабатывают полифосфорной кислотой, образовавшуюся при этом 6-гомовератроилгомовератровую кислоту кипятят с ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте с последующим выделением пелевого продукта из3О вестным способом,

Похожие патенты:

Патент 158881 // 158881

Халконы, обладающие антипролиферативной активностью // 2203883

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Производные мочевины, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2296120

Изобретение относится к новым производным мочевины общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям, где А представляет собой -СН- или атом азота, R1 представляет собой С3-10 алкил, С3-10циклоалкил, С3-10циклоалкил-С 1-10алкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил-С1-10алкил, фенил, фенил-С1-10алкил, 5-10-членный гетероарил или 5-10-членный гетероарил-С1-10алкил и др.; R2 представляет собой водород, С1-6 алкил, С0-2алкил-С3-10 циклоалкил, С0-2алкил-фенил, С 3-10циклоалкил-С0-2алкил или фенил-С 0-2алкил; R5 представляет собой C1-6 алкил, С3-10циклоалкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил и др.; L1 представляет собой -S-, -S(О)-, -S(O)2, -С(O)-, -N(Rc)-, -CH2- и др.; L2 представляет собой ковалентную связь, -О-, -С(O)-, -ОС(O)-, -N(Rc)- и др.; W представляет собой О или S; Z представляет собой -C(O)ORd; Rc, Rd и Re представляют собой водород или алкил; Rb представляет собой -ORe, -NO 2, галоген, -CN, -CF3, C 1-6алкил; р представляет собой целое число от 0 до 4

Замещенные пиридины в качестве гербицидов // 2326866

Соединения, обладающие гербицидной активностью // 2329267

Галогениды галогенсульфонилбензойной кислоты, способ их получения и их применение для получения замещенных фенилсульфонилмочевин // 2330027

Изобретение относится к области техники, касающейся химических способов получения соединений из ряда гербицидных фенилсульфонилмочевин и их промежуточных продуктов

Способ получения монофторированных сложных бета-кетоэфиров пиридинила и пиримидинила // 2330844

Способ получения пиридинзамещенных производных аминокеталя // 2336271

Новые ингибиторы гистон-деацетилаз // 2416599

Производные хромана, промежуточные соединения и способ профилактики и лечения // 2056419

Изобретение относится к новым производным хромана, обладающим активностью открывания К-ионных каналов

Производное хинона или его фармакологически приемлемые соли // 2049776

Изобретение относится к производным хинона ф-лы I или его фармакологически приемлемым солям, где R1 гетероалкильная группа, в которой гетероалкил это пяти- или шестичленный цикл, содержащий в качестве гетероатома азот, а алкильная часть содержит 1-10 атомов углерода, B-карбоксильная или защищенная карбоксильная группа R3,R4,R5 - одинаковые или отличающиеся друг от друга и каждый представляет собой атом водорода, гидроксильную группу C1-C8 алкил, C1-C8 алкокси, C1-C8 алкокси C1-C10 алкил, C1-C8 алкокси C1-C8 алкокси, C3-C7 циклоалкил C1-C8 алкокси, тио C1-C8 алкил, тио C1-C8 алкил, за исключением случая, когда R3 и R4 каждый одновременно является низшей C1-C8 алкоксигруппой, или группой, представляемой формулой II , где R3,R4,R5 имеют значения, указанные выше, X и Y одинаковые или различные и каждый представляет собой гидроксил или C1-C8 алкокси