Патент ссср 278709

Авторы патента:

C07D333/22 - радикалы, замещенные гетероатомами, связанными двойными связями, или двумя гетероатомами, кроме атома галогена, связанными с одним и тем же атомом углерода простыми связями

О П И С А Н И Е 278709

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от а вт. свидетельства №

Заявлено ОЗ.VI I.1969 (№ 1343439/23-4) Кл. 1 2q, 26 с присоединением заявки ¹

МПК С 07d 63/10

УДК 547.732.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 21.VI I I.1970. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 20.XI.1970

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

«,Ф.4I

1 „ с .4

Я. Л. Гольдфарб и М. А. Калик « „„.,,...; а 1

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского гк С66Ф « --"""" у - - «. =„ „,Ьй

«. . "-щ"Я1 А

Авторы изобретения

3 аявител ь

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО-N-ЗАМЕЩЕННЫХ

5-АЛКИЛ-3-АМИНОМЕТИЛ ЕНТИОЛЕН-4-ОНОВ-2

Изобретение относится к синтезу производных тиофена, имеющих в молекуле две координирующие группировки атомов у соседних атомов углерода тиофенового кольца. Эти соединения представляют интерес как возможные хелатообразующие соединения, Известен способ получения 2-меркапто-5этил-З-метилиденимина, заключающийся в том, что диэтилацеталь 2-этилмеркапто-5-этил-3тиофенальдегида подвергают действию натрия в жидком аммиаке в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Согласно изобретению моно-N-замещенные

5-алкил-3-иминометилентиофен-4-оны-2 получают действием первичных аминов на N,N-дизамещенные 5-алкил-3-аминометилентиолен-4оны-2 при нагревании в органическом растворителе.

П р и и е р. 5-Метил-3- (N-фениламинометилен) -тиолен-4-он-2.

0,001 лоль 5-метил-3-(N,N-диметиламинометилен) -тиолен-4-она-2 М 0,0012 вдоль свежеперегнанного аналина з 1 вЂ” 2 лл спирта нагревают несколько минут на водяной бане, охлаждают, осадок отфильтровывают (в некоторых случаях для начала кристаллизации добавляют гептан или частично упаривак)т растворитель), промывают эфиром или гептаном и перекристаллизовывают.

Аналогично получают другие моно-М-заме15 щенные 5-алкил-З-аминометилентиолен-4-оны-2.

Выходы, константы и анализы синтезированных соединений (I вЂ” VII) приведены в таблицл

278709

Таблица вЂ” СН вЂ” 11НН „- Н Ц

N-замещенные 5-алкнл-3-аминометилентиолен-4-оны-2 (Г

\, вЂ” -ьНайдено, %

Вычислено, %

Выход, %

Т. пл., С (растворитель) Соединение

Бруттоформула

Цикло-гек-, сил

С,Н,СН., tСН, !

С13 19 1 - $

C 4Hi NOS

65, 78

8,07 13,51

6,16 13,07

65,48

65,47

68,22

68,41

7,98

7,80

6,31

6,12

13,63

13,61

12,94

12,96

11, С2Н, 68,54

C,;H,NOS

С1 Н„1 103

С„Н„ЫОЗ

С,Н, С,Н, 67,50

72,56

5,66 13,86

5,37 11,40

7,67 14,36

5,27

5,21

7,79

7,62

Нафтнл

С,Н, 1V

72,60

72,36

64,54

64,48

11,35

11,55

14,40

14,19

СНз

64,53

Цнкло>

"-. гесс.ил

С,вН„ЫО3

5,10 14,76

71 СНз

С 52

159 вЂ 16) (спнрт) 66,33

6,06,На

67,63

13,86!

VII CH, С Н СН 70

CzsII nNOS

5,66 13,86

67,85 5,91

67,50

13,99

125 вЂ,5 (спирт) ) Смешанная проба с образцом, полученным ранее, депрессии не дает.

11редмет изобретения

Составитель Л. Нестеренко

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я, Левина 1(орректор О. С. Зайцева

Заказ 3292/9 Тираж 480 П одписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий при Совете Министров СС Р

Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

136 вЂ” 7 (спирт)

96 вЂ” 7 (спиртгептан)

99,5 вЂ” 100,5 ) (спнрт)

164 вЂ” 5 (спирт)

152,5 вЂ 1,5 (сппрт) Способ получения моно-N-замещенных 5-алкил-3-аминометилентиолен-4-онов-2, отличаюи ийся тем, что N,N-дизамещенные 5-алкил-3аминометилентиолен-4-оны-2 подвергают взаимодействию с первичными аминами при нагревании в органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта из5 вестиым способом.

Нитроксисоединения и фармацевтическая композиция на их основе, имеющие противовоспалительную, анальгетическую и антитромбоцитарную активности // 2145595

Изобретение относится к нитроксисоединениям общей формулы А-Х1-NО2 или их солям, где А и Х1 имеют значения, указанные в формуле изобретения, а также к фармацевтической композиции на их основе

2,5-дизамещенные тетрагидрофураны или тетрагидротиофены, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения // 2190607

Изобретение относится к новым 2,5-дизамещенным тетрагидрофуранам или тетрагидротиофенам формулы I где Ar - фенил, который необязательно замещен, по крайней мере, одной группой, выбираемой из гало (включая, но не ограничиваясь фтором), низшего алкокси (включая метокси), низшего арилокси (включая фенокси), циано или R3; m = 1; W независимо - -AN(OM)C(O)N(R3)R4, -AN(R3)C(O)N(OM)R4, -AN(OM)C(O)R4, AC(O)N(OM)R4, -C(O)N(OM)R4 или -C(O)NHA; А - низший алкил, низший алкенил или низший алкинил, в котором один или более углеродов необязательно могут быть замещены O, N или S; M водород, фармацевтически приемлемый катион; X - O,S; Y - О, S, водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, алкарил; R1 и R2 независимо - водород, низший алкил, гало или -СООН; R3 и R4 независимо - водород, алкил, алкенил, алкинил, С1-6алкокси-С1-С10 алкил или С1-6 алкилтио-С1-10 алкил, которые обладают противовоспалительной активностью благодаря подавлению 5-липоксигеназы как антагонисты рецепторов PAF и проявляют двойную активность, т

Производные аминоспиртов, фармацевтическая композиция, способ профилактики или лечения, промежуточные соединения и способ получения промежуточных соединений // 2233839

Производные тиофена и фармацевтическая композиция (варианты) // 2359967

Новые ингибиторы гистон-деацетилаз // 2416599

Антагонист рецептора s1p3 // 2424227

Изобретение относится к новым соединениям, - ариламидразоновым производным формулы (I), где R1 представляет собой С2-С8алкильную группу или С2 -С8алкокси группу, которые могут быть замещены галогеном или С1-С8алкокси группой; 5-7-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1 или 2 атома кислорода, азота или серы, или фенил, которые могут быть замещены галогеном, С1 -С8алкильной группой, галоС1-С8 алкильной группой или C1-C8алкокси группой; или -NR4R5; R2 и R3 одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, галогенС1-С 8алкильную группу, С1-С8алкильную группу, С2-С6алкинильную группу, C 1-C8алкокси группу, цианогруппу, С2 -С6алканоильную группу или C1-С8 алкилсульфонильную группу; А представляет собой бензольное, пиридиновое, хинолиновое или изохинолиновое кольцо; D представляет собой простую связь или метилен; m имеет значение от 1 до 3, и n представляет от 1 до 5, обладающим антагонистическим действием в отношении S1P3 рецепторов, а так же к лекарственным средствам и фармацевтическим композициям, содержащим такие соединения в качестве активного ингредиента

Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1 // 2437877

Изобретение относится к производным тиофена формулы (I) где А означает *-СО-СН=СН-, *-СО-CH 2CH2-, , или , где знак * указывает место присоединения к тиофену в формуле (I), R1 означает водород или метил, R2 означает н-пропил или изобутил, R3 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил или изобутил, R 4 означает водород или метокси, R5 означает водород, С1-С4алкил, С1-С 4алкокси или галоген, R6 означает - (CH 2)k-(CHR65)p-CHR66 -CONR61R62, гидрокси, гидрокси(С2 -С4)алкокси, ди(гидрокси(С1-С4 )алкил)(С1-С4)алкокси, 2,3-дигидроксипропокси, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64 , -ОCH2-CH(OH)-СH2-NR61R 62, -ОСН2-CH(OH)-CH2-NHCOR64 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R 63, R61 означает водород, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, карбоксиметил или С1-С4алкилкарбоксиметил, R62 означает водород, R63 означает метил или этил, R64 означает гидроксиметил, метиламинометил или 2-метиламиноэтил, R65 означает водород, R 66 означает водород, m равно целому числу 1 или 2, k равно 0, p равно 1, R7 означает водород, С1-С 4алкил или галоген, и к его соли

Новые тиофеновые производные в качестве агонистов s1p1/edg1 рецептора // 2442783

Изобретение относится к новым тиофеновым производным формулы (I) , где А представляет собой *-СО-СН2СН2 -, *-CO-CH=CH-, , , , где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с тиофеновой группой формулы (I); R1 представляет собой С2-5алкил; R2 представляет собой водород, метил или этил; R3 представляет собой водород; R4 представляет собой С1-4алкил; R 5 представляет собой гидроксигруппу, 2,3-ди-гидроксипропоксигруппу или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR52 ; R52 представляет собой гидроксиметил, и R6 представляет собой С1-4алкил; и к его соли

Способ получения замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов // 2443681

Изобретение относится к способу получения замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов формулы где R=4-Ме-C6H4, 4-МеО-C6H4, 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров для получения биологически активных веществ и в синтезе фталоцианинов