Способ получения производных пиразина

 

О П И С А Н И Е 293350

ИЗОБРЕТЕН Ия

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента ¹â€”

Заявлено 19.I.1968 (№ 1212809/1280017/23-4) ЧПК С 07d 51/62

Приоритет: ОЗ.II.1967 г. ¹ 5356,67, Великобритания.

Комитет по делай изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 15.1.1971. Бюллетень . А 5

УДК 547.861.07(088.8) Дата опубликования описания 16.13 .1971

Авторы изобретения р

Ипостпа цы Г"

Джон Антони Меигуир и Франсис +сли Рос (Великобритания)

Иностранная фирма:

«Империал Кемикал Индастриз Лймитед» (Великобритания) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАЗИНА

Х й

Изобретение позволяет получить новую группсоединений — производных S-триазоло(4,3-а)-пиразина, которые могут найти широкое применение в фармацевтической промышленности.

Предложен способ получения производны.; пиразина общей формулы где Rt u Rg — алкильные радикалы. одинаковые или различные, с числом атомов углерода от 1 до 4, а Х вЂ” ацетамидогруппа.

Способ состоит в том, что соединение общей формулы где Кт и R2 имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с галоидцианом в присутствии соли, дающей ион ацетата, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. 1 ч. 2-гидразина-5-метил-8-ипропилпиразпна нагревают в растворе в 15,6 ч. этанола, содержаитего 1,9 ч. 5 н. 1 ксусной кислоты. Затем добавляют раствор 1,25 ч. безводного кс снокпслого натрия в 6,5 ч. воды, и пропускают струю хлористого циана через раствор, температуру которого поддерживают при G С (пока не адсорбнруется 0,6 ч. газа).

Полученный раствор плотно закрывают в со1о суде и оставляют стоять в течение 4 час при

0 С. Суспензию фильтруют и твердое вещество промывают водой, а затем небольшим количеством этанола. Фильтрат сохраняют.

Твердое вещество сушат при 50 С, а затем

15 кристаллизуют из и-бутанола. Таким образом получают 3-ацетамидо-6-метил-8-и-пропил-Sтриазоло-(4,3-а)-ппразин в виде бесцветного кристаллического вещества; т. пл. 264 — 265 С.

Со раненный выше фильтр ат концентри20 руют и рН среды доводят до 8 с помощью аммиака. Полученный раствор экстрагируют пять раз, каждый раз используя 40 ч. эфира.

Экстракты объединяют, сушат и упаривают, а остаток растворяют в горячем бензоле. Бен25 зольный раствор наливают на колонку с окисью алюминия, которую элюируют

25%-пым раствором этанола в бепзоле. Элюат упарпвают и остаток перекристаллизовывают из диоксана в присутствии небольшо"o коли30 чества углерода. Таким образом полу293350

I,„X

Составитель Л. Малышева

Редактор Л. Г. Герасимова Текрсд А. A. Камышннкова

Коррекзоры: Б. Бадыаама

ll Л. А. Царькова

Заказ 442,13 Изд. ¹ 226 Тираж 473 Подппс. ое

ЦНИИПИ Коми с а по делам изобретении и открытий прп Совете Министров СССР

Москва, )K-35, Раушскаи иаб., д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2 чают 3-ам пно-6-метил-8-н-пропил-S-трпазоло(4,3-а) -пиразин в виде бледно-желтых игл; т. пл. 199 — 200 С.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных ппразина общей формулы где Я, и Кв — алкильные радикалы, одинаковыс или различные, с числом атомов углерода от 1 до 4, а Х- — ацетамидогруппа, отличающийся тем, что соединение общей формулы

10 где R, и К имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с галопдцианом в присутствии соли, дающей ион ацетата, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

15 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве галоидциана берут хлорциан.