Гербицидная композиция

 

ОПИСАНИЕ 297!48

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Сойа Соввтскик

Социалистичвскик

Рвспублик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

МПК А 01п 9/12

Заявлено 26.XI.1968 (№ 1286354/30-15) Приоритет 28.XI.1967, № Р1670289.9/95581

IVd/12р, ФРГ

Опубликовано 02.111.1971. Бюллетень № 9

Комитет по двлвтс иаоорвтвний и открытий при Соввтв Министров

СССР

УДК 632.954.2(088,8) Дата опубликования описания 10.VI.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Карл-Гейнц Кениг, Артур Машке и Адольф Фишер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Бадише Анилин-уид Сода — фабрик А. Гс» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью.

Известна гербицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента 2,4,6-замещенные триазины, в частности 2-хлор-4,6бис(этиламино) -S-триазин. Однако это биологически активное вещество не обладает достаточно высокой гербицидной активностью и токсично для культурных растений.

Предлагаемая гербицидная композиция содержит в качестве активного ингредиента 2,4,6замещенные триазины общей формулы:

N 1 1 н-К2

1 Ф

Х Х

МН

3 в которой R> — хлор, бром или циановая, метокси- или тиометиловая группа; R> — низший алифатический или алкоксиалкиловый радикал с числом атомов углерода до 6, или алкилтиоалкиловый радикал с числом атомов углерода от 1 до 4; Ка — алкилтиоалкиловый радикал с числом атомов углерода 3 или 4 или алкоксиалкиловый радикал, или атом хлора.

Соединения могут быть получены при реакции обменного разложения цианурхлорида или цианурбромида с соответствующими аминами в присутствии связывающих галогеноводород соединений, а также путем реакции с натрийметилатом, натрийметилмеркаптидом

5 или цианидом.

Приводятся некоторые данные физико-химической характеристики биоактивных веществ согласно изобретению: 2-хлор-4-изопроппламино-6- (а-метил+метоксиэтил) -амино-1,3,5 -три1о азин, т. пл. 124 — 125 С; 2-хлор-4-этиламино-6(а-метил+метоксиэтил) -амино - 1,3,5-триазин, т. пл. 96 С: 2-хлор-4-метиламино-6- (а-метилр-метоксиэтил) -амино-1,3,5-триазин, т. пл.

129 — 130 С; 2-тиометил-4-этиламино-6- ((— ме15 тилтиоэтил) -амино-1,3,5-триазин, т. пл. 109—

110 С; 2- (а-метил+метоксиэтил) -ампно - 4(у-метоксипропил) -амино-6-хлор - S - триазин, т. пл, 76 — 78 С; 2- (а-метил+метоксиэтил)амино-4- (у-метоксипропил) -амино-6 - метокси20 $-триазин, т. кип. 186 — 189 С/0,05 лай рт. ст.;

2- (а-метил+метоксиэтил) -амина - 4-этиламино-6-тиометил-S-триазин, т. кип. 162 С/0,1 льи рт. ст.; 2- (сс-метил+метоксиэтил) -а мино-4- (уметоксипропил) -амино-6-тиометил-S - трпазин, 25 т. кип. 191 — 193 С, 0,08 м,н рт. ст.; 2,4-бис-(гметил+метоксиэтил) -амино-6-метоксп-S - триазин, т. кип. 181 — 184 С, 0,1 лт,и рт. ст.; 2,4-бис(а-метил-P-метоксиэтил)-амино-6-хлор - S-триазин, т. кип. 178 — 180 С/0,01 лл рт, ст.; 2,4-бис30 (а-метил-Р-метоксиэтил)-амнно-6 - тиометпл297148

Соединения и

Растительные тест-объекты

20 — 30

20 — 30

0 — 10

90 — 100

90 — 100

90 — 100

80 — 90

Ячмень

Пшеница

Кукуруза

Полевая горчица

Жгучая крапива

Белая марь

Ромашка

Мокрица

Однолетний маятник

Луговой лисохвост

0 — 10

10

100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

Таблица 2

Соединение

Растительные тест-объекты

20 — 30

0 — 10

70

90

80 — 90

80 — 90

80 — 90

10

0 — 10

80

100

100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

Ячмень

Пшеница

Кукуруза

Однолетний мятник

Луговой лисохвост

Жгучая крапива

Полевая горчица

Белая марь

Вика

Ромашка

Мокрица

S-триазин, т. кип. 197 †2 С/0,5 мм рт. ст,;

2- (а-метил+метоксиэтил) -амино-4 - этиламино-б-метокси-S-триазин, т, кип. 168 — 170 С/

0,4 мм рт. ст.; 2-(а-метил+метоксиэтил)-амино-4-метиламино-6-тиометил-S - триазин, т. кип.

173 — 175 С/0,2 мм рт. ст.; 2-(а-метил+метоксиэтил) -амино-4-изо-пропиламино-6 - метоксиS--триазин, т. кип. 148 — 150 С/0,2 мм рт. Ст.

Структурные формулы этих соединений представлены в табл. 1 (см. стр. 5, 6).

Соединения могут быть применены в виде растворов, эмульсий, суспензий или порошков.

Растворы содержат нефтяные фракции от средних до высоких точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, масла угольных смол, а также масла растительные или животные, кроме того, циклические углеводороды, например тетрагидронафталин или алкилированные нафталины.

Водные формы применения могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, паст или смачивающихся порошков путем разбавления водой. Для получения эмульсий активное вещество как таковое или растворенное в растворителе с помощью смачивающих или диспергирующих средств может быть гомогенизировано в воде.

Распыляемые средства могут быть получены смешиванием или совместным перемалыванием биоактивных веществ с твердым носителем, например глиной, кизельгуром или удобрениями.

Действие соединений указанной формулы показано на следующих примерах.

Пример 1. В теплице сосуды из пластмассы диаметром 8 см наполняют глинисто-песчаной почвой и засевают семенами ячменя, пшеницы, кукурузы, однолетнего мятлика, лугового лисохвоста, жгучей крапивы, полевой горчицы, белой мари, вики, дикой ромашки и мокрицы. Затем почву обрабатывают 2-хлор-4этиламино-6-(а-метил+метоксиэтил) - амино1,3,5-S-триазином (I) и для сравнения 2-хлор4,6-бис- (этиламино) -S-триазином (П), взятым в качестве эталона в дозе 1,5 кг/га.

По истечении 4 — 5 недель производят учет гербицидной активности препаратов. Оценка гербицидной активности дана по 100-балльной шкале: 0 — без повреждений, 100 — полное повреждение.

Результаты опытов показаны в табл. 2.

Пример 2. В теплице растения ячменя, пшеницы, кукурузы, полевой горчицы, жгучей крапивы, белой мари, ромашки, мокрицы, однолетнего мятлика и лугового лисохвоста при высоте растений от 3 до 17 см обрабатывают

2-хлор-4-этиламино-6-(а - метил - P - метоксиэтил)-амино-1,3,5-триазином (I), Для сравнения берут в качестве эталона 2-хлор-4,6-бис(этиламино) -S-триазин (II). Доза расхода препаратов составляет 1,5 кг/га. По истечении трех недель производят учет гербицидной активности по 100-балльной шкале: 0 — без повреждений, 100 — полное повреждение.

Результаты опытов приведены в табл. 3.

Таблица 3

Пример 3. В теплице высевают семена полевой горчицы, жгучей крапивы, белой мари, ромашки, мокрицы, однолетнего мятлика и лугового лисохвоста в глинисто-песчаную землю.

Затем почву обрабатывают 2-хлор-4-этиламино6- (а-метил+метоксиэтил) -а мино-1,3,5- триазином (1), взятым в качестве этанола в дозе

5 кг/га, и 2-хлор-4,6-бис- (этиламино) -1,3,5-триазином (Il) После 4 — 5 недель устанавливают, что соединение 1 обладает более сильным гербицидным действием, чем соединение I I.

Пример 4. Растения полевой горчицы, жгучей крапивы, белой мари, ромашки, мокрицы, однолетнего мятлика и лугового лисохвоста обрабатывают при высоте растений от 3 до

12 см 2-хлор-4-этил-амино-6-(а-метил Р-метоксиэтил) -амино-1,3,5-триазоном (1) и 2-хлор-4,6бис- (этиламино) -1,3,5-триазоном (II) взятым в качестве эталона в дозе 5 кг/га. После 1 — 2 недель устанавливают, что соединение 1 оказывает более сильное гербицидное действие, чем соединение ll — эталон. После 4 — 8 недель все растения погибают.

Высокую гербицидную активность проявляют соединения: 2-хлор-4-изопропиламино-6- (аметил+метоксиэтил) -амино-1,3,5-триазин; 2тиометил-4-изопропиламино-6- (а-метил-р - метоксиэтил) -амино-1,3,5-триазин; 2-метокси-4изопропиламино-6- (а-метил-р - метоксиэтил)амино-1,3,5-триазин; 2-хлор-4-третичный бутиламино-6- (а-метил Р-метоксиэтил) - амино-1,3,5триазин; 2-хлор-4,6-бис-(а-метил-р - метоксиэтил) -амино-1,3,5-триазин, 2-хлор-4-метиламино-6-(а-метил-р-метоксиэтил) -амино-1,3,5 -триазин; 2-бром-4-этиламино-6-(а-метил-р-метоксиэтил) -амино-1,3,5-триазин; 2-циан-4-этилами297148

Таблица 4

Соединения

Растительные тест-объекты

0 — 10

0 — 10

90 — 100

100

100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

20 — 30

20 — 30

0 — 10

80

90 — 100

90 — 100

90 — 100

80 — 90

Ячмень

Пшеница

Кукуруза

Однолетний маятник

Луговой лисохвост

Полевая горчица

Белая марь

Жгучая крапива

Мокрица

Ромашка

Соединение

Растительные тест-объекты

Ч I Ч1

И Ш 1Ч

0 — 10

0 — 10

0 — 10

70 — 80

90 — 100

0 — 10

0 — 10

0 — 10

70 — 80

90 — 100

90

80

80 — 90

Кукуруза

Ячмень

Пшеница

Однолетний мятлик

Луговой лисохвост

Жгучая крапива

Полевая горчица

Белая марь

Вика

Ромашка

Мокрица .

0 — 10

0 — 10

0 — 10

90 — 100

90 — 100

90 — 100

80 — 90

80 — 90

90 — 100

0 — 10

80

70 — 80

90 — 100

90 — 100

80

90

0 — 10

10

80 — 90

90 — 100

100

90 — 100

90

100

0 — 10

0 — 10

80

90 — 100

90 — 100

90 — 100

80 — 90

90 но-6-(а-метил-P-метоксиэтил)-амино -1,3,5-триазин; 2-хлор-4-метоксиэтиламино-6-(а-метил+ метоксиэтил)-амино-1,3,5-триазин; 2-хлор-4-уметоксипропиламино-6-(а-метил-P - метоксиэтил)-амино-1,3,5-триазин; 2-метокси-4 - этиламино-б- (а-метил+метоксиэтил) -амино - 1,3,5триазин; 2-тиометил-4-этиламино-6-(а- метилР-метоксиэтил) -амино-1,3,5-триазин.

П р и мер 5. В условиях теплицы высевают семена ячменя, пшеницы, однолетнего мятлика, белой мари, полевой горчицы, жгучей крапивы, мокрицы, ромашки в вегетационные сосуды с глинисто-песчаной почвой и сразу же обрабатывают 2-тиометил-4-этиламино-6- (а-метилтиоэтил)-амино-1,3,5-триазином (1) и 2хлор-4,6-бис- (этиламино) -1,3,5-триазином (II), взятым в качестве эталона в дозе 2 кг/га. После 4 — 5 недель устанавливают, что сорные растения почти полностью уничтожены. Соединение I не фитотоксично для возделываемых растений.

Пример 6. В условиях теплицы растения ячменя, пшеницы, кукурузы, однолетнего мятлика, лугового лисохвоста, полевой горчицы, белой мари, жгучей крапивы, мокрицы и ромашки высотой от 3 до 18 см обрабатывают

2-тиометил-4-этиламино-6- (а - метилтиоэтил)амико-1,3,5-триазином (1) и для сравнения с ним 2-хлор-4,6-бис- (этила мино) -1,3,5-триазином (II), взятым в качестве эталона в дозе

1,5 кг/га. После трех недель производят учет гербицидной активности препаратов по 100балльной шкале.

Гербицидное действие показано в табл. 4.

Пример 7. Поле, засеянное однолетним мятликом, луговым листохвостом, полевой горчицей, белой марью, жгучей крапивой, мокрицей и ромашкой, опрыскивают в день посева

2-тиометил-4-этиламино-6- (а-метилэтил) - амино-1,3,5-триазином в дозе 5 кг/га. После 4 — 5 недель устанавливают, что все растения погибли.

10 Пример 8. Поле, засеянное однолетним мятликом, луговым лисохвостом, полевой горчицей, белой марью, жгучей крапивой, мокрицей и ромашкой (высота растений от 3 до

18 сл), опрыскивают 2-тиометил-4-этиламино13 6- (а-метилтиоэтил) -амино-1,3,5-триазином (I) и 2-хлор-4,6-бис- (этиламино) -1,3,5-триазином (II), взятым в качестве эталона в дозе 5 кг/га.

После 8 — IO дней сорные растения, обработанные биоактивным веществом, оказались более

20 угнетенными, чем растения, обработанные соединением II. После 3 — 4 недель почти все растения полностью погибают.

Высокой гербицидной активностью обладают соединения: 2-хлор-4-этиламино-6- (а - метил23 тиоэтил) -амино-1,3,5-триазин, 2-хлор-4-изопропиламино-6- (а-метилтиоэтил) -амино-1,3,5 -триазин; 2-циан-4-изопропиламино-б- (а-метилтиоэтил) -амино-1,3,5-триазин; 2-хлор-4-метиламино-б- (а-метилтиоэтил) -амино-1,3,5-тиазин.

Пример 9. В вегетационные сосуды с глинисто-песчаной почвой высевают семена кукурузы, ячменя, пшеницы, однолетнего мятлика, лугового лисохвоста, белой мари, жгучей кра35 пивы, полевой горчицы, вики, ромашки и мокрицы. Затем почву обрабатывают 2-этиламино4-пропоксиизопропиламино-6-хлор - S-триазином (I), 2-изопропила мино-4-пропоксиизопропиламино-б-хлор-S-триазином (II), 2-изопро40 пиламино-4-пропоксиизопропиламино - 6 — метокси-S-триазином (111), 2-этиламино-4-пропоксиизопропиламино-6-метокси - S - триазином (IV), 2,4-бис- (этоксиизопропила мино) -6-метилмеркапто-S-триазином (V) и 2-этиламино-445 этилмеркаптоизопропиламино-6-хлор - S-триазином (VI) в дозе 1,5 кг/га. После 4 — 5 недель проводят учет гербицидной активности по 100-балльной шкале.

30 Результаты испытаний приведены в табл. 5.

Таблица 5

297148 пропоксиизопропиламино-6-метокси-S - триазином (I I I), 2,4-бис- (этоксиизопропила мино) -6метилмеркапто-S-триазином (IV) в дозе

1,5 кг/га. По истечении трех недель проводят

5 учет гербицидной активности по 100-балльной шкале.

Результаты испытаний представлены в табл. 6, Таблица 6

Соединение и ш

Растительные тест-объекты

10

NH !

63 в которой Ri — хлор, бром или циановая, метокси- или тиометиловая группа; Rz — низший алифатический или алкоксиалкиловый радикал с числом атомов углерода до 6, или алкилтиоалкиловый радикал с числом атомов углерода от 1 до 4; Ra — алкилтиоалкиловый радикал с числом атомов углерода 3 или 4 или алкоксиалкиловый радикал, или атом хлора.

Пример 10. В условиях теплицы растения ячменя, пшеницы, кукурузы, жгучей крапивы, белой мари, ромашки, мокрицы, однолетнего мятлика, лугового листохвоста высотой от

2,5 — 16 см обрабатывают 2-этиламино-4-пропоксиизопропиламино-6-хлор-S-триазином (I), 2-изопропиламино-4- пропоксиизопропиламино6-хлор-S-триазином (II) 2-изопропила мино-4Ячмень

Пшеница

Кукуруза

Жгучая крапива

Белая марь

Ромашка

Мокрица

Однолетний мятлик

Луговой лисохвост

Предмет изобретения

Гербицидная композиция, включающая в свой состав активный ингредиент на основе производных триазина, а также одну или несколько добавок — растворитель, эмульгатор, прилипатель, связующее вещество, отличаюи1аяся тем, что, с целью усиления избирательности действия гербицидов и снижения фитотоксичности, в качестве активного ингредиента взяты 2,4,6-замещенные триазины общей формулы:

0 — 10

90 — 100

90 — 100

90 — 100

100

90 — 100

90 — 100

0 — 10

0 — 10

90 — 100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

0 — 10

0 — 10

I0 — 20

90 — 100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

0 — 10

0 — 10

90 — 100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

90 — 100

297148

R, R, Ra

Т. пл,, С NH 4Hz Снг 5-Снз

65 — 67

67 — 68

Cl ин-сн, ь

97 — 98

88 — 89

NH СгHS

63 — 66

162 †1/0,2

СН; S- ИН- СН

186 †1/02

СН -Sз

64 — 66

ХН Снг Снр 8 С1нз

Нз-О- NH--С Н, 2

158 — 161/О, 1

178 — 184/1,3

СНз 8 Ин — СгНз

182 †1/0,4

175 — 176/0,4

"H- снг- сн,— в — сн, 200 †2

ИН-СНг-сНг- S-сн

ИН- СН2- СН2- s — С2R5

38 — 39

ИК- Сгнз

ИН СН2 СН2 S Снз

175 †1

ЗЯ-CHz-снг-В-СгН, _#_H с„сн 8с Н

194 †1. СНз

Ин СН О CzH5

СН г. Снз

ИН-СН О-СгН, CH

2 Снз ин. СН О CzH5 СН

Сн ин- сН

СН

Нз

ИН- сн .о-с,Н, снг

: Снъ ин — сн о-сн

Сиг

Снз сн;о- ин-сН

"СН

3 снз

СНз- Я вЂ” NH CH (й

СН, ЖН- СН О-Сгнд

СН г. Снз

ЧН СН О СгН9

С11г

"Снз

КН-СН,Π— Сгнз

-Снг ин- сН вЂ” сН вЂ” сн -О-сН г г г..Сн, NH cH О сзну

СН

СН ин-сн о-с н

"СН г г Снз

bTTBI-cH о- czè, чН г.. Снз г О С 2Н5

СН г

СН

Сз Ну нг СН3

ИН вЂ” СН О-С Н

СНг

rccH3

ИН-СН О С СН сНг,г Снз ин-сН О вЂ” сзнт

- СН . Снз осн снг

Таблица !

T. кип,, С/л л pm. ст.

297148

R, Т. пл. С

Йг

13 — 174

pH — cHг снг- S-Сгнг КН-сгн, Cl снз

NH-,CH2 3---C283 си

NH C2H5

108 — 109

= СНз

ЫН-СН . S— -- С2Н Н2

120 †1

Cil

g8- сн, г СНЗ

ЫН-СН S--C,H, СН2

88 — 89,. снг

ын-сн,, в-сн, ñH2

120 †1

_#_H-CzH5

218 — 220/1,8

NH-CHz-снг-!1-сн

СН -8- _#_H CzHs гСНЗ

Ын-сН В-С2Н, ся, 120 — 121

ЫН-СН

Cl

ын-сн — сн -сн„-о-сн

74 — 76

Cl сн

ХН-СН О-снг С1

Снг

89 — 91 гСН3

NH-CHz CH2-CHz-О-СНЗ ХК-CH S-c Н ,г 2

59 — 62

Cl сн3

ИН-СН;СН,-СН;О-СН, КЦ-СН Я-СН, сн2

66 — 71 гСН, ЫН-СН2-CH2-CHZ-О-CH> NH-CH гО-C2Hg сн2

NH-СН2-СН2 СН2 О-СКЗ

202 †2/0,2

88-CHg-CH2""8-. Н, 245 — 47/0,2

СН

МН -CH

NCH3 гСНЗ

NH- CH

СН3 гСН3

СНг- В МН" СН О-СН 3 СН2

Сй,-6- 1 Н-СН2 ЯН,= - С, Н, СНз . 8 СН3

СН2

Продолжение

Т. кип. -С/мм pm. ст.