Патент ссср 304716

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

N Г АТЕИТУ

3047I6

Со(оа Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 25.IV.1969 (¹ 1326138/1358109/23-4) МПК А 01п 9/02

Приоритет

Комитет по делам иаобретеиий и открытий ори Совете Мииистрое

СССР

УДК 632.952.2(088.8) Опубликовано 25Х.1971. Бюллетень № 17

Дата опубликования опигання 05Х111.1971

Авторы изобретения Иностранцы

Акира Фудзинами, Фукаси Хориути, Кацудзи Нодера, Тосиаки Озаки, Сигео Ямамото и Тадаси Ооиси (Япония) Иностранная фирма

«Сумитомо Кемикал Компани Лимитед» (Япония) Заявитель

ФУНГИЦИД И БАКТЕРИЦИД

Таблица 1 и

5 о а

Ю Щ (ox ч <

CO

О

Ю а

L д -е с

С0 и

X (» э(vciv

« И

Й а õ

oo=

<О р

QJ

Д

CQ (t- v и о о а»

Соединение

3,0

108 то же

203

186

191

226

237

211

199

214

356

292

Изобретение относится к применению в качестве фунгицида и бактерицида производных

N-фенилитаконимида.

Известно применение в качестве фунгицида и бактерицида N-фенилитаконимида, а также его производных, имеющих в фенильном ядре в качестве заместителя атом хлора в положении 2, 3 или 4 . Но известные вещества недостаточно эффективны в качестве фунгицидов и бактерицидов.

Фунгицидная и бактерицидная активносгь может быть значительно более высокой у производных N-фенилитаконимида, если фенильное ядро содержит два атома хлора в положе нии 3, 5 .

Предлагают использование в качестве фунгицида N- (3,5 -дихлорфенил) -итаконимида.

Указанное соединение получают дегидратацией моноамида N-(3,5 -дихлорфенил)-итаконовой кислоты.

Формы применения соединения обычные.

В табл. 1 показано фунгицидное действие испытываемых соединений.

Пример 1. Предохраняющее действие препарата на Cochliobolus miyabeanus. Растения риса (разновидность Юазс Asahi), выращенные в горшках диаметром 9 см до ооразования 4 листьев, опрыскивали каждое в отдельности смачивающимися порошками, раз авленными водой, из расчета 7 ил на горN-(3 5 - дихлорфенил)итаконимид

Известный Х-фенилитакоиимид

Известные соединения

N- (2 — хлорфенил) -итаконимид

15 N - (3 -хлорфенил)-итакоиимич, Х- (4 -х.чорфени.ч) - 1пакоиимид

N- (2 — иитрофеиил) -итакоиимид

2p N - (3 -иитрофеиил)-итаконимид

N-(4 -иитрофеиил) - итаконимид

N - (3 -метилфенил) -итакоиимид

2 (х - (4 - метилфеиил) -итакоиимид

N - (2 - метоксифеиил)итакоиимид (,-(-Г - метоксифеиил! итакоиимид

N- (2,5 -диметилфеиил)30 итакоиимид

3047l6

X о о о о ох

И

f» о х

М са

О3 о >

lIl <р о

<у О р G оо2 х=х

F

Х

Ю

1::(QJ

\» î

@ o

СО д х а>

О оД о

Я о

" о

Соединение

N- (2,6 -диметилфепил) итаконимид

N - (2,5 -дихлорфенил)итаконимид

N-(2 -нитро - 4 -метилфенил) -итаконимид

Ацетат фенилртути

Необработанное растение

209

105

256

0,29

382

Таблица 2

Количество поврежденных мест из расчета на 1 лист

Концентрация активного ингредиента, ч, ллн

Соединение

N- (3,5 - дихлорфенил)итаконимид

Известный N-фенилитаконимид

Известные соединения

Г4 - (2 -хлорфенил) -итаконимид

N-(3 - хлорфецил)-итаконимид

N- (4 -хлорфенил) - итаконимид

N - (2 -нитрофенил)-итаконимид

N-(3 - нитрофенил)-итаконимид

N-(4 -нитрофенил) - итаконимид

N-(3 -метлфенил) - итаконимид

N - (4 -метилфенил)-итакопимид

N - (2 - метоксифенил)— итаконимид

N — (4 - метоксифенил)итаконимид

N-(2,5 -диметилфенил)итаконимид

N- (2,б -диметилфенил)итаконимид

N - (2,5 -дихлорфенил)итаконимид

N- (2 -нитро-4 - метилфенил) -итаконимид

Необработанное растение

500

57 то же

49

58

53

60

63

41

500

61

Пример 3. Предохраняющее действие препарата на Pellicularia sosaku. Растения ришок. На следующий день растения риса заражали опрыскиванием спорами Cochlioblus

miyabearius. Через 4 дня после заражения подсчитывали прогрессирующее количество пов- 20 режденных мест с целью исследования фунгицидного действия каждого испытываемого смачивающегося порошка. Результаты показauû в табл. 2. са (разновидность: Юазе Asahi), выращенные в поливиниловых горшках емкостью 300 мл до высоты стебля около 60 см опрыскивали испытуемыми эмульсиями, разбавленными водой из расчета 10 мл на горшок. На следующий день листья и стебли растений риса заразили сегментами мицелл Ре111си1аг1а sosaku диаметром 5 л м. Через 5 дней после заражения поврежденные листья и стебли исследовали.

Результаты показаны в табл. 3.

Таблица 3

Концентрация Степень активного ингредиента, ч/млн повреждения листьев стеблей, Соединение

N-(3,5 - дихлорфенил)итаконимид

Известный N-фенилитаконимид

Известные соединения

N - (2 -хлорфепил)-итаконимид

N-(3 - хлорфенил)-итаконимид

N-(4 -хлорфенил) - итаконимид

N - (2 -нитрофенил)-итако имид

iN-(3 - нитрофенил)-итакопимид

N-(4 -питрофенил) - итакопимид

N- (3 -метлфенил) — итаковимид

N — (4 -метилфенил) -итакопимид

N - (2 - метоксифенил)итаконимид

N - (4 . метоксифенил)итаконимид

iN- (2,5 -диметилфенил)итаконимид

N- (2,6 -диметилфенил)итаконимид

- (2,5 -дихлорфенил)итаконимид

N- (2 -нитро-4 - метилфенил) -итаконимид

Необработанное растение

500

88,3 то же

100

100 !

100

100

500

100

100

97.6

93,4

89,1 туемого соединения в среде составляла 1000, 200, 40 и 8 н)млн. Результаты показаны в табл. 4 в единицах ингибирующей концентрации испытьгваемого соединения, Пример 4. Испытывали бактерицидное действие Ni- (3,5 -дихлорфенил) -итаконимида на основе метода разведения агаром на различные микроорганизмы, причиняющие вред растениям и продуктам промышленности. Раствор N- (3,5 -дихлорфенил) -итаконимида, разбавленный диоксаном, смешивали с теплой стерилизованной питательной средой из картофеля и агара в соотношении 1 мл раствора на 10 мл агаровой среды. Смесь выливали в чашки Петри и оставляли до затвердевания.

После этого каждую среду заражали суспензией из микроорганизма. Концентрация испы304716

Таблица

Испытуемый организм

Предмет изобретения

Составитель И. Ялова

Редактор Л. М. Новожилова Техрсд 3. Н. Тараненко Корректор В. И. Жолудева

Заказ 1910/16 Изд. № 801 Тираж 473 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2

Piricularia oryzae

Cochliobolus miyabeanus

Alternaria kikuchiana

Alternaria mali

Pythium aphanidermatum

Pellicularia sasakii

Pellicularia filamentosa

He1minthosporium sigmoidium

Fusarium oxysporum f. пг ешп

Corticlum rolfsii

Botrytis cinerea

Clomerel1 a cingul ata

Xanthomonas oryzae

Aspergillus niger

Sclегоtinia Sclегоtiorum

Минимальная ингибирующая концентрация против роста испытуемого организма на 5-й день после заражения

N-3, 5 -дихлорфенил)-итаконимидом, ч, .илн

8

200

200

200

200

40

Как псказано выше, бактерицидная актив. 0c1., М- У 5 -д:;хлорфенил) -итаконимида и po Ièв различныx микробов и грибов гораздо выше, чем родственных по химическому строению соединений.

l0 Применение N-(3,5 -дихлорфенил)-итаконимида, в качестве фунгицида и бактерицида.