Способ получения амидов карбомоилфосфоновыхкислот

Авторы патента:

Э. Е. Нифантьев , И. В. Шилов

C07F9/44 - их амиды

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ЗИ923

Союз Советскиз

Социалистические республик

Зависимое от авт. свидетельства Л"

МПК С 07f 9, 44

Заявлено 22.IV.1970 (№ 1432787/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 19Х111.1971. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 11 X.1971

Комитет по делам изобретеиий и открытий зри Совете Мииистрог

СССР

УДК 547.241.07 (088,8) Авторы изобретения

Э. Е. Нифантьев и И. В. Шилов

Заявитель Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ КАРБОМОИЛФОСФОНОВЫХ

КИСЛОТ (R,11),Р вЂ” С вЂ” NI-IR !! !!

О О где R вЂ” алкил или арил, R вЂ” арил.

Изобретение относится к способу получения новых соединений амидов карбомоилфосфоновых кислот общей формулы

Эфиры карбомоилфосфоновых кислот широко изучены, причем среди них найдены физиологически активные вещества. В связи с этим представляет интерес изучения других производных карбомоилфосфоновых кислот и в первую очередь их амидов, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Однако соответствующие амиды до настоящего времени не были получены.

Предложен способ получения амидов карбомоилфосфоновых кислот, заключающийся в том, что кислый амид фосфористой кислоты подвергают взаимодействию с арилизоцианатом в присутствии оснований, например триэтиламина.

Реакция катализируется основаниями. Алкилизоцианаты с амидами фосфористой кислоты реагируют иначе вЂ” с образованием мочевин, поэтому эта реакция позволяет различать амиды и эфиры фосфористой кислоты (последние одинаково реагируют с алкил- и арплизоцианатамп).

Пример 1. Получение тетраэтплдиамида фенплкарбомоилфосфоновой кислоты.

11 г тетраэтилдиамида фосфористой кислоты, 7 г фенилизоцианата и 10 капель трпэтиламина выдерживают при 20 С 15 «ас. Наблюдается выделение кристаллов. Кристаллы фильтруют, промыва1от c) èì эфиром и пе10 рекристаллизовывают из ацетона. Выход 6 г (33%), т. пл. 112 вЂ” 114 С.

R 0,9 (система ацетон), R 0,7 (система ацетон: бензол вЂ” 1: 1), Кт 0,6 (система ацетон; бензол=1: 2); сорбент окись алюминия

15 II степени активности прп Брокману.

Найдено, %: С 57,99, 58,19; Н 8,52, 9,69;

P 9,56, 9,58; Х 13,70, 13,76.

Вычислено, % . .С 57,86; Н 8,41; P 9,94;

N 13,49.

Пример 2. Получение тетраэтилдиампда и-хлорфенилкарбомоилфосфоновой кислоты.

35 г тетраэтплдиампда фосфористой кислоты, 28 г п-хлорфенилпзоцпаната и 0,5 г триэтиламина выдерживают при 20 С 8 «пс.

Фильтруют выделившийся осадок. Фильтрат упаривают и выделяют еще некоторое количество кристаллов. Твердое вещество перекристаллизовывают из ацетонитрила.

Выход 19 г (345%), т. пл. 127 вЂ” 130 С.

ЗО Вт 0,9 (спстема ацетон: бензол = 1: 1), 31 1923

Предмет изобретения

Составитель И. Головникова

Техред Е. Борисова Корректор Е, В. Исакова

Редактор Л. К. Ушакова

Заказ 2880/!2 Изд № ) )55 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Когиитета по делам изобретений и открытий нри Совете Министров ССГ

Москва, iK-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

К) 0,7 (система хлороформ: бснзол = 1: 1), сорбент окись алюминия II степени активности при Брокману.

Найдено, %: С 52,20; Н 6,56; P 8,53;

N 12,23.

Вычислено, /о. С 52,09; II 7,28; P 8,95;

N 12,15.

Способ получения амидов карбомоилфосфоновых кислот, отличаюш,ийся тем, что кислый амид фосфористой кислоты подвергают взаимодействию с арилизоцианатом в присутствии оснований, например триэтиламина.

Способ получения циклических диамидов(—) (дяс-1,2- эпоксипропил)-фосфоновой кислоты // 301924

Способ получения аммониевых солей амидов ралкоксивинилфосфоновых кислот // 299511

Способ получения аммониевых солей амидов алкоксивинилпиротиофосфоновых кислот // 299163

Способ получения // 298592

Е-ка i // 297646

Способ получения р фосфорилированных семикарбазидов // 296774

Способ получения фосфорорганических соединений // 287621

Способ получения n-a-оксиалкиламидов о-арилалкилфосфоновых кислот // 274111

Способ получения дифенилтиофосфонгидразинов // 256761

Производные ангидрида метиленбисфосфоновой кислоты, способы их получения, фармацевтическая композиция // 2205833

Изобретение относится к новым производным ангидрида метиленбисфосфоновой кислоты формулы I, где Y1, Y2, Y3 и Y4 - группа OR1, NR2R3, OCOR1, OCNR2R3, O(CO)OR1, O(SO2)R1 или ОР(O)R2(OR3), где R1, R2 и R3 - Н, С1-22 алкил, арил, возможно замещенный или SiR3, где R3 - С1-С4 алкил, при условии, что по меньшей мере одна из групп Y1, Y2, Y3 и Y4 иная, чем группа OR1 или NR2R3, Q1 и Q2 - H, F, Cl, Br, I, способы получения этих новых соединений, а также фармацевтические препараты, содержащие эти новые соединения

Бисамидатные фосфонатные соединения, являющиеся ингибиторами фруктозо-1,6-бисфосфатазы // 2273642

Изобретение относится к новым бисамидатным фосфонатным соединениям, являющимся ингибиторами фруктозо-1,6-бисфосфатазы

Новые фосфонамиды, способ их получения и их применение // 2314314

Изобретение относится к новым агентам экстракции иона редкоземельного металла, содержащим фосфонамидное соединение, представленное общей формулой [1] (где R1 является арильной группой, аралкильной группой, при условии, что каждая группа может иметь заместитель, выбранный из алкоксигрупп; R 2 является алкильной группой, алкенильной группой, арильной группой, аралкильной группой, при условии, что каждая группа может иметь заместитель, выбранный из алкильных групп, алкоксигрупп; R3 является атомом водорода, арильной группой, аралкильной группой, при условии, что каждая группа может иметь заместитель, выбранный из алкильных групп, алкоксигрупп, атомов галогенов; и два R3 могут быть объединены с образованием алкиленовой группы)

Способ получения эфиров тиониламида метилфосфоновой кислоты // 2394832

Изобретение относится к области фосфорорганических соединений, в частности к получению эфиров тиониламида метилфосфоновой кислоты формулы: CH3P(O)(OR)N=S=O, которые могут использоваться в качестве полупродуктов фосфорорганического синтеза

Способ получения тиониламида цианангидрида метилфосфоновой кислоты // 2394833

Изобретение относится к области фосфорорганических соединений, в частности к получению тиониламида цианангидрида метилфосфоновой кислоты формулы:CH3 P(O)(CN)N=S=O,который может использоваться в качестве полупродукта фосфорорганического синтеза

Новые фосфорсодержащие тиромиметики // 2422450

Способ получения аммонийной соли амида нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты // 2442788

Изобретение относится к способу получения используемой для создания трудногорючих композиционных материалов на основе термопластов аммонийной соли амида нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты формулы: Способ заключается в том, что проводят аминирование нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты при повышенной температуре действием газообразного аммиака под давлением до тех пор, пока pH 1% раствора получающегося продукта не составит 6-6,5

Способ получения производных монофторметилфосфоновой кислоты // 2000003

Изобретение относится к области фторорганических соединений, конкретно к способу получения производных мсиофторметилфосфоновой кислоты следующего строенияQ СТН2- РЯ2 , где R--OR или NR-2; R - низшие алкилы

Способ получения 2-оксо -2- метил -4- диэтиламино -5,5- диметил -1,3,2- оксазафосфол -3-ина // 2026299

Изобретение относится к химии фосфоразотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к способам получения соединения формулы H3C - N(C2H5)2 которое является эффективным рострегулятором некоторых сельскохозяйственных культур

Способ поучения амидов (—)дяс-1,2- эпоксипропилфосфоновойкислоты // 342353