Способ получения 5,24 : ]2,17-дии.'у1инодибензо(с,т)-7, 10:19,22-ди(

 

>, >

l г=

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬСТВУ

3205IS

Союз Советских

Социалистических

Республик

%, фф„

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл, С 095 57/00

С 074 99/00

Заявлено 09Л.1969 (№ 1296022/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 04.Х1.1971. Б1оллете ь ¹ 34

Дата опубликования описания 31Х11.1972

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДK 668.819.5.07 (088.8) Авторы изобретения

В. Ф. Бородкин и H. А. Колесников

Ивановский химико-технологический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5>24: 1 2,17-ДИ ИМИ НОДИ БЕНЗО (с, m)-7,10: 19,22-ДИ(ТИАДИАЗОЛ ИЛ)-(1,6,11,16)ТЕТРААЗАЦИ КЛОЭКОЗ И НА N т

V!

Н Н

N S

11 11

Изобретсние касается нового способа получения нового макрогетероциклического соединения — 5,24: 12,17-дни минодибснзо (с,п;)7, 10: 19,22-дн (тиадиазолил)-(1,6,11,16)-т траазациклоэкозина общей формулы

Это соединение может быть использовано в качестве пигмента, красителя для полимеров и исходного продукта для получения комплексных соединений с металлами.

Предлагаемый способ получения этого соединения заключается в том, что фталонитрил нагревают с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом.

Процесс целесообразно вести в этиленгликоле прн 120=С или абсолютном бутиловом

l1pl1C) TCTl,ml á >тил ага IIBTplN Il pl% кипяч> нии.

Новое м акрогстсроцикличсское соединение темно-вишневого цвета (известныс ранее соединения окрашены в желтый н оранжевтлй цвета) .

Пример 1. В круглодонпую колбу с обратным холодильником и мешалкой вносят

4,8 г фталонитрила, 4,5 г 2,5-дпамнно-1,3,4тиадиазола, 55 лтл этиленгликоля и нагревают на масляной бане при 120 С и размешива10 нни в течение 20 час. По окончании нагревания реакционную массу охлаждают и разбавляют водой (около 600 .чл) . Темп>о-вишне>вы>ч осадок отфильтровывают на стеклянном фильтре № 2, промывают водой, спиртом и сушат прн 70 — 80 С.

Вес сухого продукта 7,1 г, выход 81,2,q.

Продукт очищают экстрагированием метиловым спиртом.

Найдено, %: С 53,8; Н 3,6; N 29,8; $13,6.

20 С,>с1-т! pI ч gSq.

Вычислено, -%. С 52,9; Н 2,2; N 30,8; S 14,1.

Пример 2. В 20 ял абсолютного бутилового спирта растворяют 0,04 г металлического натрия. В полученный раствор бутилата

25 натрия вносят 0,6 г 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола, 0,62 г фталонитрила и, интенсивно перемешивая, выдерживатот при 50 С в течение

10 час, затем прп 90 С еще 10 час и, наконец, нагревают прп кипении в течение 20 час. Ох30 лаждснную реакционную массу фильтруют

320518

11 г г . 4 S N

И

S Х

11 11

5 — Ж

Составитель Н. Трофимова

Текред A. Камышникова

Корректор 3. Тарасова

Редактор 3. Горбунова

Заказ 2411/6 Изд. ¹ 1007 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров CCCP

Москва, 7К-55, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 па стеклянном фильтре № 3, промывают этиловым спиртом (две порции по 15 игл) и водой. Сушат при 70 — 80 С. Получают порошок темно-вишневого цвета, не плавящийся при

420 С.

Вес сухого продукта 1,0 г. Выход 90,8%.

Найдено, %: С 52,4; Н 3,1; N 30,5; S 13,5.

С-воН я1 1ioSs.

Вычислено, %: С 52,9; Н 2,2; N 30,8; S 14,1.

Максимум поглощения в диметилформамиде 530 нл. Продукт плохо растворяется в этаноле, ацетоне, бензоле, хлорбензоле, лучше— в диметилформамиде, пиридине, растворяется в концентрированных кислотах (серной, соляной) и разбавленных едких щелочах при нагревании.

Продукт как пигмент устойчив к миграции, отношение к связующим оценивается баллом 3 (по ГОСТ 11279 — 65).

Предмет изобретения

1. Спосоо получения 5,24: 12,17-диимиподибепзо(с,гп) -7,10: 19,22-ди (тиадиазолил) - 1,6, 11,16) -тетраазациклоэкозина формулы

15 огличаюигийся тем, что фталонитрил нагревают с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом.

2. Способ по и, 1, отличаюи„ийся тем, что процесс ведут в этиленгликоле при температуре 120 С.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при кипячении в абсолютном бутиловом спирте в присутствии бутилата натрия.