Патент ссср 322870
322870
ОП ИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
М. Кл. А 01п 9/20
Заявлено 15.Ч.1969 (№ 1328354/23-4)
Приоритет 25,V.1968, № P 1768 555, ФРГ
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано ЗО.Х1.1971. Бюллетень № 36
УДК 632.952.2(088.8) Дата опубликования описания 17.111.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Альфред Зейберлих, Ингеборг Хамманн и Вольфганг Беренц (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ИНСЕКТИЦИД И АКАРИЦИД
0 — cO — N;- — C u
Изобретение предлагает применение в качестве инсектицида и акарицида инданилового эфира N-металкарбаминовой кислоты.
Известно использование для указанной цели 1,1-диметилиндан-4-илового эфира N-метилкарбаминовой кислоты.
Однако это соединение недостаточно актив1о в качестве инсектицида и акарицида.
С целью изыскания соединений, обладающих большей инсектицидной и акарицидной активностью, настоящее изобретение предусматривает использование инданилового эфира N-метилкарбаминовой кислоты общей формулы где Кь К3, R3 и В4 являются водородом или низшим алкилом, если R представляет собой низший алкил, R4 низший алкил, в том случае, если R, R1, Кз 1! R3, являются Водородом.
Указанные соединения можно получить известными способами, например, путем взаимодействия 4-гидроксииндана общей формуЛЬ1
5 где R Ri, R3, R3 — и R4 имеют вышеуказанные значения с метилизоцианатом.
15 Формы применения соединений обычные.
Ниже приведены примеры испытаний соединений на биологичиескую активность.
Пример 1.
Р l u tel I а — ис и ыт а ние.
20 Растворитель: 3 вес. ч. днметилформамида.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкпларилполигликолевого эфира.
Для получения композиции биологически активного вещества смешивали 1 вес. ч. био25 логически активного вещества с указанным количеством растворителя, в котором содержалось указанное количество эмульгатора, н получеш1ый концентрат разбавлялп водой до
322870
Таблица 2
Степень уничтожения после трех дней, 00
1(онцснтраци я биологически активного вещества, Ьиологическ и активное вещество
О
ll
О-С-NH — CH, Таблица 1
0,002
100
Степень уничтожения после трех дней, 0 о ((онцентрация биологически активного вещества, 00
0,0002
Биологически активное вещество сн сн
О
il
О-с-MH-cH ,Ъ (известное соединение) 100
0,02
0,002
О
ll о-с — ын-сн
0,002
100
0,0002
90 сн сн (известное) сн,- Н сн-, О
Н
ОС МНСН5
0,02
100
0,002 сн сн сн, 3 получения желаемой концентрации биологически активного вещества.
Приготовленным препаратом биологически активного вещества опрыскивали листья капусты (Brassica оlегасеа) до появления на них капель жидкости. Затем на листья помещали гусениц (Plutella maculipennis).
По истечении указанного в таблице времени определяли степень уничтожения в процентах. Здесь и далее; 100 обозначает полное уничтожение вредпгелей, 0% — что уничтожения не наблюдалось.
Биологически активные вещества, концентрации биологически активных веществ, время до оценки результатов и полученные результаты даны в табл. 1.
Пример 2.
Phaedon — Larven — испытание.
Растворитель: 3 вес. ч. диметилформампда.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкпларилполигликолевого эфира.
Для получения композиции биологически активного вещества смешивали 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанным количеством растворителя, в котором содержалось указанное количество эмульгатора, и разбавляли полученный концентрат водой до получения желаемой концентрации биологически активного вещества.
Полученным препаратом биологически активного вещества опрыскивали листья капусты (Brassica оlегасеа) до появления на них капель жидкости. Затем на листья помещали личинки (Phaedon cochleriae), По истечении указанного в таблице времени определяли степень уничтожения личинок в процентах.
Биологически активное вещество, концент5 рации биологически активных веществ, время до оценки результатов и полученные результаты представлены в табл. 2.
Пример 3.
40 Мукпз — испытание (контактное действие).
Растворитель; 3 вес, ч. диметилформамида.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.
45 Для получения препарата биологически активного вещества смешивали 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанным количеством растворителя, в котором содержалось указанное количество эмульгатора и по50 лученный концентрат разбавляли водой до получения желаемой концентрации биологически активного вещества.
Препаратом биологически активного вещества опрыскивали до появления капель жид55 кости листья капусты (Brassica oleraca), которые были сильно заражены Myzus persicah
По истечение указанного в таблице времени определяли степень уничтожения насеко60 мых в процентах.
Биологически активные вещества, концентрации биологически активных веществ, время до оценки результатов и полученные результаты приведены в табл. 3.
322870
Таблица 3
Концентрация биологически активного вещества, о;
Степень уничтожения после
24 час, оо
Биологически активное вещество
lI
0-С-NH- CH
Таблица 4
0,2
20 10
0,02
Стегень уничтожения после
24 час, О6
Концентрация биологически активного вещества, %
Биологичсски активное вещество
15 Н3 СН3 (из вести ое соединение) 0
П
0-с-кН-СН
0,2
100
0,02
0
11
0-С-NH-CH3
0,002
0,02
25 (иавсстное соединение) 0,02
0,002
"113
О
II
СН3
0,2
100
0,2
0,02
0,02
0,002
100
0,0002
Я3
И
C-_#_H-CH
С 3
Il
0=C-NH-СЦ
0,2
0,2
100
0,02
0,02
0,002
0,002
45
Пример 4.
Doralis — испытание (контактное действие) .
Растворитель: 3 вес. ч. диметилформамида.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата биологически активного вещества смешивали 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанным количеством растворителя, в котором содержалось указанное количество эмульгатора, и полученный концентрат разбавляли водой до получения желаемой концентрации биологически активного вещества.
Полученным препаратом биологически активного вещества опрыскивали до появления капель жидкости бобовые растения (Vicia
faba), которые были сильно заражены (Doralis fabae), По истечении указанного в таблице времени определяли степень уничтожения насекомых в процентах.
Биологически активные вещества, концент5 рация биологически активных веществ, время до оценки результатов и полученные результаты приведены в табл. 4.
Пример 5.
Tetranychus — испытание.
Растворитель: 3 вес. ч. диметилформамида.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполиглико50 левого эфира.
Для получения препарата биологически активного вещества смешивали 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанным
55 количеством растворителя, в котором содержалось указанное количество эмульгатора.
Полученный концентрат разбавляли водой до получения желаемой концентрации биологически активного вещества.
Приготовленным препаратом биологически активного вещества опрыскивали до появления капель жидкости бобовые растения (Phaseolus vulgaris) высотой 10 — 30 см. Эти
65 бобовые растения были сильно поражены
322870
Таблица 5
Степень уничтогкения после
48 час, Концентрация биологически активного вещества, Биологически активное вещество
Э
II
0-С-КИ-СН, 0,2
СНь С 4 (известное соединение) 30
Таблица 6
0 ((0-С NH-СН
Степень ун ичтожсния, оь
Концентрация р-ра биологически активных веществ,, Биологически
0,2
35 активное вещество
II
0-С-NH-СН
50
0,2
II о-С-ЯН-СН, 0,2
45 (известное сондинение) СН сн
II
0-С-КН-СН
100
0,2
0,02
0,2
0,002
II
0-С-МН-<Н3 сн, 100
0,2
0,02
0,002
I".Hs
СН
65 развивающимися формами обычного паутинного клещика (Tetranychues urtieae).
По истечении указанного в таблице времени определяли эффективность препарата биологически активного вещества посредством подсчета погибших насекомых. Биологически активные вещества, концентрации биологически активных веществ, время до оценки результатов и полученные результаты приведены в табл. 5, Пример 6. саРц а — испытание.
Испытуемое насекомое: Sitophilus granarius.
Растворитель: ацетон.
Растворяли 2 вес. ч. биологически активного вещества в 1000 об. ч. растворителя. Полученный таким образом раствор разбавляли необходимым количеством растворителя до
5 получения желаемой концентрации биологически активного вещества.
Отбирали пипеткой 2,5 мл раствора биологически активного вещества и помешали в
10 чашку Петри. На почве, которая ссдсржаиась в чашке Петри, находился круг фильтровальпой бумаги диаметром приблизительно 9,5 си.
Чашку Петри оставляли стоять до тех пор, пока не происходило полное испарение растворителя, В зависимости от концентрации примененного раствора биологически активного вещества на каждом 1 сла фильтровальной бумаги оставалось различное количество биологически активного вещества. Затем в чашку Петри помещали 25 испытуемых насекомых и закрывила ее стеклянной крышкой.
Состояние испытуемых насекомых проверяли через один день после начала опыта. Определяли степень уничтожения в процентах.
Биологически активные вещества, концентрации биологически активных веществ и полученные результаты даны в табл. 6, 322870
Продолжение
Степень уничтожения, %
Концентрация р-ра биологически активных веществ, %
Биологически активное вещество
О
Ii
О-С-11Н-СН, 100
0,2
0,02
100
0,002
100 сн
О
Il а-с-М-сн, 0,2
0,02 с 4 4 а-с-ин-сн, 0,2
100
0,02
100 сн сн, Таблица 7
Биологически активное вещество
Степень уничтожения испытуемых насекомых в за время после нанесения слоя (и неделях) Испытуемая подложка
О-С - 1Н-СН5
90 глина глина со свежим слоем извести
30 клеевая фанера
70
95 сн, сн, (известиое соединение) О
II
0-с -NH- CH
100
100
100
100 глина глина со свежим слоем извести., 100
100
100 клееная фанера
100 сн
Пример 7.
Испытуемое насекомое: Мыса domestica.
Основное вещество смачивающегося порошка состоит из 3% натриевой соли диизобутилнафталин-1-сульфокислоты; 6% сульфитного щелока, частично конденсированного с анилином; 40% высокодисперс ной кремниевой кислоты, содержащей СаО; 51% коллоидного каолина.
10 Для приготовления препарата биологически активного вещества смешивали 1 вес. ч. биологически активного вещества с 9 вес. ч. основного вещества смачпвающего порошка.
Полученный таким образом смачпвающийся
15 порошок суспендировали в 90 ч. воды.
Суспепзшо биологически активного вещества при норме расхода 2 г биологически активного вещества па 1 лР наносили на подложку из различных материалов.
20 Полученные при опрыскивании слои испытывали в определенные промежутки времени на биологическую активность.
Для этой цели помещали на обработанную подложку испытуемых насекомых. Над испы25 туемыми насекомыми размещали полый цилиндр, который был снабжен в верхней части врашающейся решеткой для того, чтобы воспрепятствовать отлету насекомых. После выдержки испытуемых насекомых на подложке
З0 в течение 8 час определяли уничтожение насекомых в процентах.
Биологически активные вещества, тип испытуемой подложки и полученные результаты приведены в табл. 7.
322870
Предмет изобретения
И„11з 14
Составитель И. Ялова
Текред Л. Евдонов
Корректор Н. Шевченко
Редактор Ю. Полякова
Заказ 437/18 Изд. № 155 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, %-35, Раушская наб., д. 4)5
Типография, пр. Сапунова, 2
Применение инданилового эфира N-металкарбаминовой кислоты общей формулы
О-СО- Щ Н, где Кт, Rg, Кз и R4 ЯВлЯютсЯ Водородом или низшим алкилом, если R представляет собой низший алкил, R4 низший алкил, в том случае, если R, R>, И Яз ЯВЛЯ10ТСЯ ВОДОРОДОМ. в качестве инсектицида и акарицида,
