Патент ссср 324725

 

О П И С А Н И Е 32472 5

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента ¹

Заявлено 30.1.1969 (№ 1300976/23-4)

Приоритет 30.1.1968, ¹ P 1668085.6, ФРГ

М. Кл. А 01п 9. 20 комитет по делам изобретений и открытий прн Совете Министров

СССР

Опубликовано 23.XII.1971. Бюллетень ¹ 2 за 1972

УДК 632.952.2 (088.8) Дата опубликования описания 31.III.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Вернер Даум, Ханс Шайнпфлюг, Фердинанд Греве и Херберт Ф. Юнг (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбенфабрикен Байер АГ> (Федеративная Республика Германии) Заявитель

ФУНГИЦИД

R2 R3

К, OH 4 1 3

В, 0 — со — NH — R5

1

Изобретение относит я к области применения органических соединений в качестве фунгицида.

Известно применение N-трихлорметилтиотетрагидрофталим (канта на) в качестве фунгицида для борьбы с болезнями растений.

Однако каптан недостаточно активен против ряда заболеваний. С целью .изысканий более активных соединений в качестве фунгицида, изобретение предусматривает использование О-галоидфенилкарбамата общей формулы

R, R,„ где RI — бром, йод;

К2 — хлор, бром, йод, фтор, трифторметил, низший алкил, ациламино, ка рбоксиалкил или диалкиламинокарбонил;

R3 — хлор, бром, йод, водород, причем по крайней мере, один Ра является галогеном;

R4 — водород, хлор, бром, иод, фтор, причем R4 — галоген в том случае, если R3 не является хлором или бромом;

Ка — алкил с 1 — 8 углеродными атомами, который может иметь в качестве заместителя галоген, циклоалкил, алкенил, галоидалкенил, аралкил, замещенный арил, циан, алкокси-, карбалкокси-, циклоалкил и/или нптрооксигруппу, кроме того, R; может обозначать алкилен или арилен, у которого вторая валентность связана в соответствии с форму5 лой 1 посредством остатка, как п первая валентность.

Указанные соединения могут быть получены несколькими способами, например взаимодействием фенола общей формулы

10 с изоцианатом общей формулы R.„— NCO, где

Ri R : RI R и Rs имеющие выше .казанные значения в среде органического растворителя

20 при температуре от — 50 до +120 С, предпочтительно от 0 до 60 С в присутствии веществ основного характера в качестве катализатора.

Предлагаемые вещества применяют в смеси с разбавителями и/илп поверхностно-актив25 ными веществами.

П редпочтптельными соединениями являю гся З-хлор-2,4,6-трибромфенпл-N-бутплкарбамат и З-хлор-2,4,6-трифенил-Х-изобутилкарбамат.

30 Ниже приведены предлагаемые сосдинепия.

324725 R2 R3

R, 0 — СО-w — R5

11.4 8-3

R4

R, R5

Вг

Cl

CI

Br Br

Вг

Br

12

13 — (СН,)„— ОСН,, — (CH ).,ОС,H

Br

l5r

CI

С1

Вг

Вг

Н

--« Й) 14

Br

Вг

16

17

CI

С!

Br

Br

Ыг — СН„

: — С,н, — C H„CN

Вг

Br

Вг

Н

Н

19

Вг

20

Вг

Вг Br !

-с4Н„

Br H

С1

Pг< Ъ U — 00 Nli С Н

=-< 4 9

Пример 1. Piricularia» Pellicularia тест

Состав смеси, вес. ч.: растворитель (ацетон) 5 диспергатор (олеат натрия) 0,05 вода 97,75 другие добавки (желатина) 0,20

Смешивают необходимое количество биологически активного вещества (для получения необходимой концентрации его в жидкости для разбрызгивания) с вышеуказанным 10 количеством растворителя и разбавляют получее1е1ЫЙ кон центрат указапе1ым количеством воды, которая содержит названные добавки.

Полученной жидкостью опрыскивают 2; 30 рисовые растения, возраст которых составляет около 2 — 4,недель до получения капель на растениях. Растения оставляют для высушивания в специальном помещении при температурах от 22 до 24 С и при относительной влажности воздуха около 70%. После этого части растений иеиокулируют водной суспензией от 100000 до 200000 спор/мл Piricularia

oryzal и помещают в помещение с температу1

3

5 ь

Br

Вг

Br

Br

Вг

Br

Вг

СН, СН, СН, СН

СН,, С!

Cl

С!

Вг

Вг

Br

Вг

Br

Вг

Вг

Н

Н

Н

Н

Н

ОН вЂ” СН (СН,.), — С,Н, — СН СН=СН, — СН,СН (CН„), — Сндсн (СНз)2 — СН (СН,). — СН

СН, — СН

С2НБ

324725 рой от 24 до 26 С и 100%-ной относительной влажностью. Другую часть растений заражают культурой Pellicularia sasakii, выращенной на солоде, и помещают в помещение с температурой от 28 до 30 С и 100%-ной 5 влажностью воздуха.

Через 5 — 8 дней после инокуляции определяют степень поражения листьев ко времени инокуляции Piricularia oryzal в процентах и необработанным, но инокулированным кон- 10 трольным растениям. Поражение растений, зараженных Pellicularia sasakii, определяют после такого же промежутка времени по отношению к необработанным, но зараженным растениям. 0% обозначает, что поражения нет. 100% обозначает, что поражение такое же высокое, как и у .контрольных растений.

Испытание на лечебное фунгиь1идное действие 20

Для определения лечебного фунгицидного действия повторяют вышеописанный опыт, однако при этом биологически активное вещество применяют через 16 час после инокуляции. 25

Биологически активное вещество, концентрация биологически активного вещества и результаты испытаний представлены в табл. 1.

Таблица 1 30

Пораженность, о к пораженности, необработанных контрольных растений при концентрации биологически активного вещества 0,05 %

Биологически активное вещество

P I rIc ula ri a

oryzae

PeIIicula ria вазак11

ll с.

Ч-3 — СС1, С

il

Биологически активное вещество, концен40 трация биологически активного вещества и результаты испытаний представлены в табл. 2.

3. 25

Л. 100 дей(известное)

5

4,7

6

0 50

50

11

33

13

14

17

18

60

21

22

23

Примечание: з — защит действие.

0 лечебное

3. 0

Л. 0

3. 0

Л. 16

3. 0

3. 0

Л. 13

3. 0

Л. 29

3. 8

3, 17

3. 0

Л. 21

3. 5

Л. 9

3.

3. 0

3. 0

Л. 19

3. 23

3.

3. 0 ное действие; и—

Пример 2. Испытания на рост мпцелия.

Применяющаяся питательная среда, вес. ч.: агар-агар 20 экстракт солода 30 дистиллированная вода 950 ацетон 2 агаровая питательная среда 100

Смешивают необходимое количество биологически активного вещества для достижения требуемой концентрации в питательной среде с вышеуказанным количеством растворителя.

Концентрат в вышеупомянутом весовом соотношении хорошо смешивают с жидкой, охлажденной до температуры 42 С питательной средой и выливают в чашки Петри диаметром

9 сли Далее устанавливают контрольные пластинки без обработки препаратом.

После охлаждения и затвердевания питательной среды, пластинки инокулируют грибами и инкубируют при температуре около

21 С.

Определение производят по скорости роста грибков после 4 † дней. При определении сравнивают радиальный мицелиальный рост на обработанной питательной среде с ростом на контрольной питательной среде.

Примечание: количественная оценка роста грибов поясняется нижеприведенными числами:

0 — никакого роста грибов;

1 — очень сильное торможение роста грибов;

2 — торможение роста грибов средней силы;

3 — слабое торможение роста грибов;

4 — рост происходит с аналогичной скоростью как и контрольных.

Пример 3. Fusicladium. Защитное ствне.

Состав смеси, вес. ч.: растворитель (ацетон) эмульгатор (простой алкиларилполигликолевый эфир) вода

Смепшвают необходимое количество биологически активного вещества для достижения требуемой концентрации в жидкости для опрыскивания с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат упомянутым количеством воды, которая содержит в своем составе вышеупомянутые дополнительные вещества.

Полученной жидкостью опрыскивают молодые яблоневые побеги, которые находятся в стадии 4 — 6 листьев, до образования капель.

Растения оставляют в специальном помещении на 24 час при температуре 20 С и относительной влажности воздуха 70%. Затем их инокулируют водной суспензией культуры, 324725

Таблица 2

Испытания на рост мнцелия

Грибки

Концентрация биологически активного вещества, ч./1 млн

CC

I»

Etl о, сО

Щ

О ( аа

CC о о

VJ о

О он

CO

I»

cCI

Ю

N б

l» а о

Биологически активное вещество о.о о ьа

C/j ,о о

Q CO e

О . U а о

r4 о

cCI (6 т- о

И

S-CCl

С

li

10 вызывающей Fusicladium dendriticum Fuck» инкубируют в течение 18 час во влажной камере при температуре 18 — 20 С и относительной влажности воздуха 100О О.

После этого растения вновь помещают в специальное помещение на 14 дней.

По истечении 15 дней после инокуляции определяют степень пораженности побегов в процентах по отношению к необработанным инокулированным контрольным растениям.

0% обозначает, что не наблюдается никакого поражения, 100% обозначает, что отмечено поражение, аналогичное тому, какое наблюдается в случае контрольных растений, Биологически активное вещество, концентрация биологически активного вещества и результаты испытаний представлены в табл. 3.

Таблица 3

Пораженность, о, к поражениости необработанных растений при концентрации биологически активного вещества в о

5 Биологически активное вещество

0,0031

0,0062

П с,, Ы-S— - CC1., cr

li

25

15 (известное) 0

3

3

7

9

13

Пример 4. Podosphaera. Защитное ствие.

Состав смеси, вес. ч.: растворитель (ацетон) эмульгатор (простой алкиларилполигликолевый эфир) 0,3 вода 95 дей20

4,7

Смешивают необходимое количество бно;. огически активного вещества для достижения (известное)

:3

6

8

11

12

13

14

16

17

18

19

21

22

1,0

3

1

1

1

1

2

1

0

0

1

Fusic1adium — испытание защитное

25 требуемой концентрации вещества в жидкости для опрыскивания с вышеуказанным количеством растворителя и разбавляют концентрат упомянутым количеством воды, которая содержит указанные добавки.

324725

Предмет изобретения о-Со-NH-R> в. В где RI — бром, йод;

Пораженность, % к пораженности необработанных растений при концентрации биологически активного вещества в %

Би слоги ческ и активное вещество

0,025 0,0062

100

100

0

8

0

1

51

14

16

43

6

9

13

Составитель И. Ялова

Редактор Л. Новожилова

Техред Е. Борисова

Корректор T. Гревцова

Заказ 648/11 Изд. № 261 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Полученной жидкостью опрыскивают молодые яблоневые побеги, которые находятся на стадии — 4 — б листьев, до образования I!апель. Растения оставляют на 24 час при температуре 20 С и относительной влажности воздуха 70%,в специальном помещении. После этого яблочные растения опыляют культурой, Podosphaera для инокулирования и, наконец, помещают в специальное помещение с температурой 21 — 23 С и относительной влажностью воздуха около 70%.

Спустя 10 дней после инокуляции определяют степень пораженности побегов в % по отпошениlo к неооработанным, однако инокулированным контрольным растениям.

0% обозначает, что никакого поражения не наблюдается, 100% обозначает, что поражение совершенно такое же, какое наблюдается у контрольных растений.

Биологически активное вещество, концентрация биологически активного вещества и результаты проведенных HcllbITBEII4EI представлены в табл. 4.

Таблица 4

Podosphaera — испытание защитное

Применение О-галоидфенплкарбамата общей формулы

15 Кз — хлор, бром, йод, фтор, трифторметил, низший алкил, ациламино, карбоксиалкил или диалкиламинокарбонил;

Rs — хлор, бром, йод, водород, причем по

20 крайней мере один Й является галогеном;

R4 — Водород, хлор, брОм, йод, фтор, пpllчем R4 галоген в том случае, если R2 не является хлором или бромом;

Rs — алкил с 1 — 8 углеродными атомами, который может иметь в качестве заместителя галоген, циклоалкил, алкенил, галоидалкенил, аралкил, замещенный арпл, циан-, алкокси-, 30 карбалкокси-, циклоалкил- и/или нитро-, оксигруппу, кроме того Rs может обозначать алкилен или арилен, у которого вторая валентность связана в соответствии с формулой посредством остатка, как и первая валентность, 35 в качестве фунгицида.