Библиотека i
332594
ОПИСАНИЕ
ИЗОЬЕЕТЕНИЯ
Goes Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №вЂ”
Заявлено 26.VI.1967 (№ 1166714/30-15)
Приоритет 06. т/11.1966, № В 87883 IV в/12о, ФРГ
Опубликовано 14.111.1972. Бюллетень № 1О
М. Кл. А 01п 9/20
А 01п 9/24
Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Совете Мииистров
СССР
УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 02.Х.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Карл-Хайнц Кениг, Густав Штейнбрунн, Херманн Виндель и Адольф Фишер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Бадише Анилин унд Сода-фабрик АГ.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ГЕРБИЦИДИЫЙ СОСТАВ
Изобретение относится к составам для борьбы с нежелательной растительностью, в особенности к составам, содержащим в качест ве активного ингредиента производное карбаминовой кислоты.
В предлагаемом составе, включающем твердый или жидкий носитель, .в качестве производного карбаминовой кислоты применяют соединение общей формулы
N — С- О " II (I)
О 3 О н 1 где Кт — Ci — C4-алифатичес|кий радикал;
R — алифатический радикал, незамещенный или замещенный на хлор или бром, нафтил, .бензил или радикал в котором и обозначает ноль или целое число от 1 до 3, а Rs — галоген, низавший алкил, трифторметил, низшая алкоксигруппа, аминогруппа, карбалкокситрулпа или циклоалифатическии радикал;
R — водород, низший алкил или фенил.
Наиболее пред почтительно использование в гербицидных композициях 3-(3 -толуилкарбамоил) -оксифенилметилкарбамата.
В табл. 1 приведены соединения формулы I
5 и их температура плавления.
В табл. 2 и 3 сведены результаты испытания гер|бицидов формулы I, вносимых в почву в дозе 3 кг/га.
Приведенные данные свидетельству ют о
10 том, что составы, содержащие в качестве а ктивного .ингредиента соединение формулы I, обладают BbItcoKQH гербицидной активностью ко многим сорным растениям, |в частности к мокрице, мари белой, крапиве, ро15 машке, горчице п олевой, мятлику однолетнему, В то же время такие составы совсем или почти не активны .по отношению к возделываемым растениям — свекле, хлопчатнику, ку1курузе,и, следовательно, могут успешно
20 применятыся в,посевах возделываемых растений B êà÷åcòBå гербицидов избирательного дейс пвия.
Кроме того, были .проведены вегетационные опыты, в которых в качестве тест-растений
25 были взяты, помимо вышеназванных, рис, горох, лисох вост луговой, куриное просо.
Предлагаемый состав действует более избирательно на сорные растения, чем известный гербицид III-3,4-дихлорфенилметилкарЗо бамат.
333594
153 †1
155 †1
120 †1
220 †2
189 †1
Н н
Н
Н
Н вЂ” сн, — сн, — СН, — сн, --СН, А
А
А
А
136 †1
193 †1
156 — 158
153 †1
154 †1
163. .†1
177 †1
189 †1
162 †1
132 †1
156 †1
162 — 163
4 - Р з -ocH»
135 †1
136 †1
3 -СН, 3 -CH»
136 — 138.
4 -Г
158 †1
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
А
A з -с}
3,5 -(СНз)д
2 -Cl х -с}, з -uo, 2 -СОСНз !!
О
2 -CI, 3 -СНз
3 -Cl, 4 -CHç
4 -CI
3 4 -С}, 4 -J
4 -Г
4 -F з -сн, 3 -Cl, 4 -Br
2 4 -(СНз)д
2, 4 -(ОСНд)з
2 -СНз, 5 -С}
5 -»»Од
5 -NH, 3, 4 -Вгд
4 - Br
3 -CF., 4 -Р
3 3-OCH
3 3-CH
3 -CFç 4 -CI
2 -СНз, 4 -CI
4 -СН, 5 -ОСНз
4 -CI. 5 % Вг
4, 5 -(Снд)з
4"-Br, 5 -CFç
4 -CI, 5 -ОСЙз
5 -Срз
5 -СН, 3 5 -(OCH;,), 4 -С}, 5 -CFз
3 -С}, 4 -СНз
4 -CI
3, 4 -Cl., 4 -F
З -ОСНз з,5 (си,)д
2 -О, 3 -СНз
2 -Изопропил
3 -Br, 4 -Г
5 -С!
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
2
1
1
1
2
2
1
0
1
1
1
2
2
2
1
2
2
2
1
2
2
--сн, — СН» — СН» — CH» — CH»
С Н» изо-С»Н-, изо-С»Н» — СНз — С H.» — СН» — СЕ-}з — сн — сн — сн — СНд — сн, — Снд — СН» — сн. — СН» — С 1-1» — С 1-}з — Сн» вЂ” Снз — Снз — CI4 — СН» — Снз — СН» — -CH» — С}-}д — -сн — СНд — СН» — CH; — -С}}д — C l I» — сн — С}-}д — С} l»
--СН» бснз — CH
С-CH
СНз — СН С: — CH
СНз — СН С- СН ,СНз .— СН
С:= СН ,СН вЂ” СН СН3
Таблица
Т. пл., С
141,5 — 143
171,5=172,5
177 †1
189 †1
183 †1
162 †1
158 †1
118 †1
144 †1
146 †1
177 †1
157 †1
162 †1
131 †1
132 †1
184 †1,5
170 †1
156 †1
149 — 150
159 †1
181 †1
115 †1
157 †1
133 — 13.4
114 †1
184 †1
171,5 †1,5
141,5 †1, 5
115 †1
134 †1
153 †1
332594
Продолжение табл. 1
137 — 138
3 --CH,, 139 †1
4 -F, 5 -Br
115 †1
4 -F, 5 -Вг
149 †1
151 †1
А
А — СНз — СН, 172 — 176 — С 1-1з — СНз
99 — 101
153 †1 — СНз
154 †1 — СНз
166 †1 — СНз
159 — 161 — СНз
Л
А
А
А
А
А
А
А
Л
А
А
А
-Нафтил
2-Метилциклогексил
2-Этилгексил
Циклогексил
Бензил
Тетрагидродициклопентадиенил
2 -СН, 2 - ОСН, 4 -Сl, 5 -ОСНз
4 -СНз г, 3 -с1, 2 -СНз, 5 -МОг
2 -СРз 4 -Cl
3 -F
2 -СНз, 3 -С!
3 -СНз б -Сl
3, 5 -Сlг
2 -С1, 4 -NOг
3 -СГз, 6 -С!
2, 4 -(ОСНз)г 5 -С!
3 -AH НС!
2 -ОСНз, 4 -С!
3 -СН С1, 4 -Cl г, 5 --(Осн,), H
Н
ff
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
ff
Н
Н
Н
1
2
1
2
2
3 — СН
Cff3 .СН, СНзз — CH
СН, СН, — СН С— : СН вЂ” СНз — СНз — CH., — CH„ — СНз — С1.!з — С-! !з — СН, — СНз — СНз — СНз — СН вЂ” СНз — СН вЂ” СНз — СНз — СНз — СНз — CH — СН вЂ” СНз
160 †1
143 †1
109 †1
139 †1
155 †1
175 †1
140 †1
175 †1
159 †1
128 †1
142 †1
179 †1
113 †1
158 †1
112 †1
170 †1
166 †1
Сироп
98 — 100
132,5 †1
Сироп
332594
182 †1 — СН
104 †1
147 †1 — Снз
145 †1 — Снз
129 — 130
166 †1
110 †1 — СН, 150 — 151
124 †1 — СН, — Снз
Н
138 — 139
Разложение — СН
Н вЂ” СН
То же — Снз
СН, !
С! — С вЂ” Снг— (СН, Снзсн — СН—
СН,С
СНз—
СН3
СН,— С !
Снз
Сн, Сн
СН вЂ” С вЂ” СН вЂ” С— !
Снз С На
С1 — СН СН, С1 1З вЂ” СН вЂ” СН., 1
CI
СН„
СН—
СНЗСН
ПролOл жение T30ë.
Тяжелое кристаллическое масло
Тяжелое крис таллическое масло
332594
Продолжение табл. 1
135 — 138
48 — 50
166 — 168
125 — 126
Н
C,iH;
164 †1 изо-сзн, Н
Н изо-СзН7
166,5 †1 сн, Снз сн у-Хлорпропил
Фенил
Пеитацикло(3,2,1,1,0,0)пеитадецеиил
2-Бицикло(3,3,0) -октил
Бицикло-(2,2,1)гептил
4- или 5- Трицикло(3,2,!,О) -децил
2-Этилгексил
2-Этилгекспл
Метил
Изопропил
Метил
Изопропил
Этил изо-С Н;
c,í; гСна сн с.. сн сн, — сн
"с ==сн! 30-Сзн7
С,.Н.ПΠ— 114
144 †1
158 †1
Не кристаллизу ощееся масло
I-(е кристаллиз ющееся масло
112 †1
91 — 92
832594
Таблица 2
Биоактивное вещество
100 100
100
100
100 100
100
100
100 100
100 100
100
100
100 100
100
100
100 100
100
100
100
100 100
100
100
100 100
100
100
100
100 100
100
100
100 100
100
100 100
100
100
100 100
100
100
100 100
100
100 100
100
100
100 100
100
100
100
100 100
100
100
100
100 100
100
100
100
100
100 100
100
100
100
100
100 100
100
100
100 100
100
100
100 100
3-(4 -Фторфсинлкарбамонл) -оксифепилметилкарбамат
3- (3 -Тр ифторметилфенилк арба моиз) -оксифеннлметилкарбамат
3- (Фенилкарбамоил) -оксифешгл метилкарба мат
3-(Лнизидилкарбамоил) -Ol(cHlpLïèëáóòèí-(1)ил-(3) карбамат
3-(То.чуилкарбамоил)-оксифенилбутин-(1)-ил(3) -карбамат
3- (2 -Ка рбомет оксифенилка рба моиз-) окспфеннлметнлкарбамат
3-(Тетрагидродицнклопентадиенилкарбамоил)оксифенилметилкарбамат
3- (3,4 -Диклорфеннлкарбамонл) -оксифенилмети.чкарбамат
3-(13-Хлорпропилкарбамоил) -оксифенилметилкарбамат
3-(трет-Октилкарба монд) -оксифенилметнлкарбамат
3-(втор Бутилкарбамоил) -оксифенилметилкарбамат
3- (2 -Этилгексилкарбамоил) -оксифенилметнлкар бамат
3- (3 -Аминофенилкарбамоил) -оксифенилметилкарбамат
3- (трет-Бутилкарбамоил) -оксифенилметилкарбамат
3-(2 -Метилциклогексилкарбамоил) оксифенилметилкарбамат
3-12 -Изопропилфепилкарбамоил)-оксифенилметилкарбамат
3-(Бицикло- (3,3,0) -октилкарбамоил) -оксифенилметилкарбамат
3-(2 -Метилнорборнилкарбамоил)-оксифенилметплкарбамат
3-(Трицикло- (3 2,1,0) -деценилкарбамоил) -окси фснилметилкарбамат
3-(3 -Хлорфенилкарбамопл) -оксифенилмстилкарбамат
3- (3 -Фторфенилкарбамоил) -оксифенилметилкарбамат
3-(Бензилкарбамоил) -оксифенилметилкарбамат (CQ (» оУ
Й: м ж
Гербицидная активность,;;
Й
Н
cd и о
Ж
И ж
1 Е о
E" М ои
332594 (4
О
Cl
Ю !
8 ! ь
Ю !
Ю (w с0
С>! ь
° °!
Ю
Ю
»»
С> Ю
»» » коз
Ю!
С> о !
С> м л Ю
» Ч % ь
xodo.i! !
Ю
Ю м!
»Р> ь ь !
Ю !
Ю Ю
Г l (»
v о ж
Ю
Ю
D ь м
Ю
Ю
»-Ч
Ю
Ю
Ю гЮ
Ю м
Ю
Ю м ж
» » а о а
Ю !
Ю
Ю м
Ю о»
8 !
Я!
Ю
Ю м
Ю
D м ь
Cl
Ю
Ю
»»
8 !
Ю
Ю
Ю м
Я ! ь
Ю м
Ю !
Ю ь "о м I
Ю м
Ю м
С> !
Ю м
Ю
»»
v о.» о ь о о
Ж
С
v О о о т.
»6
f
m о
6»> яинэаеойн каеиэйен енинапш оэойи аонийХя
>.эонхоэию ионолйг яиц>.ис иинхаюонго ен и нйол кенаеон еяи>евой енинейя кекfiа>к чйеи кееао енийяок
eefidfi>r Ля яин
- e»souõ ееяаеа
» о CCl
g 2
»6 Cd
»о»о с а
cd»6
М
» с о а
«
z4о
Cd
С»С
С.
Cd Cd
»С
Cd
М о
2 о
6»
» о
«
Cd
&С Cd
Cd
CCl »С о.
С Cd о аz
И
i (- Р
Ql
«Е а ос
»-, .С. о
»Х о (»6 cd
»С
«
Ж с4»С
М С
»
Й» о
И
И
С 6»
С о
Х =
С.
f» о
С. =
О 6»
v. «
С м
6»
K о <ц
Ь. с о г з
6l
С.
»6 6Р, ° а
:d
С .в-
Х
»« 3
\Х о
Cd
1С
CCl н
Cd. »С
v С61 ц A
«;
С о
» о
Ю а .=„
«»> о о
6l
« а»6
Cd
v г.
v fIll
»
»-, l I>
6о.,а
:б CCI
» .
Я
Cd х а
6l
М
»
»
Я
Ю
С 4 с .а
М
2 С
« ! а
332594
1б
Предмет изобретения
Ж )„ в котором и обозначает ноль или целое число от 1 до 3, а К2 —,галогеч, низптий алкил, трифторметил, ниашая алко ксигруппа, амино10 группа, карбалкоксигрулпа или циклоалифатический ради|кал;
Кз — водород, низший ал кил или фенил.
2. Состав по п. 1, отличающийся тем, что в качестве производного карбаминовой кис1s лоты взят 3-(3 -толуилкарбамоил) -оксифенилметилкар бам ат.
Составитель М. Дранишников
Редактор Т. Шарганова Техред А. Камышникова
Корректор А. Васильева
Заказ 3550/8 Изд. Ко 772 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2
1. Гербицидный |соста в,с активным ингредиентом на основе производного карбаминовой кислоты, включающий также пвердый или жидкий носитель, отличающийся тем, что в нем в качестве произ во диого карбаминовой кислоты взято соединение о|бщей формулы. где Rg — С вЂ” С4-али фатичеакий радикал;
R — али фатический радикал, незамещенный или замещенный на хлор или бром, нафтил, бензил или радикал
