Способ получения производных /7- аминоалкилбензолсульфонамида

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

330б3!

Союз Советскит

Сациелистическиз

Респубаст

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №вЂ”

3енннено 13.111.1960 !№ 13! 1607! 1462176723-4)

Ц ! Приоритет 14.111.1968, № 3884/68, Швейцария !.Ч.Кл. С 07d 49/34

С 07с 143 80

Комитет по велев изобретений и открытиА ори Совете Министров

СССР

Опубликовано 24.11.1972. Бюллетень М 8

УДК 547.781.3 (088.8)

Дата опубликования описания 18.Х1.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Генри Дитрих и Клод Леманн (Швейцария) 2 ВГЕСОЮЗНЛя

ПАТЕ бИО,;":V !f :. + A

Иностран!ная фирма

«й. P. Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ и-Ал)1 И НОАЛ К ИЛ БЕ Н ЗОЛ СУЛ ЬФО НАМ ИДА

Изобретение относится к способу получения новых производных и-аминоалкилбензолсульфонамида, обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Способ основан на известной реакции взаи- ;-) модействия аминов с производными окспсоедпнений.

Описывается способ получения новых производных а-аминоалкилбензолсульфонамида общей формулы 1

15 где Ra, R4 и ш имеют приведенные выше зна20 чения, подвергают взаимодействию с реакционноспособным производным оксисоединения общей формулы III

Я к, Г 1

Н-С вЂ” С вЂ” Н

) I

Н О 1)1-Кт ! т. = N (Ш) Н R0

К4

à — 1 н

КЗ вЂ” СΠ— N — Ст„Н и) — -$0g N N Rf

NH где К) — алкил с максимально 12 атомами углерода, алкенил с 3 — 5 атомами углерода, циклоалкил или циклоалкенил с максимально 7 атомами углерода или фенилалкилгруппа с максимально 9 атомами углерода;

14 — атом водорода или алкил с максимально 2 атомами углерода;

R> атом водорода, алкил или хлоралкил с максимально 7 атомами углеро!да, алкенил с максимально 5 атомами углерода, циклоалкил или циклоалкенил с максимально 8 атомами углерода, фенилалкил плп фенплалкенил с максимально 10 атомами углерода, фенил незамещенный плн замещенный 1 — 3 атомами галогена до атомного номера 35, трифторметилгрупнами, алкилом с максимально 4 атомами углерода, оксигруппой. алкок-.

СП- 4ËÈ аеДКИЛтИОГРУеППОй С МаКСИмалько 2 атомами углерода;

Р 4 — атом водорода или метилгруппа; ш — 2 или 3, или их кислотно-аддитивных сочей, заключающийся в том. что соединение общей формулы 11

R4

К з- 0-N- С)т,Нге)- - 30 — NH p (II) ЗЗ06З! .f fc Rl и 14 — !l. !е!От и!?Иведeiillf>lc Вь!шс Bile !сииr>, С ЗаМЬ,К If!IIÅÌ Ц!П Ла. ЦЕЛЕВОЙ ПРОДУКТ ЗЫделяют:в свободном состояниif .!Г!и в ви.,е соли обычными и рп-.м а ми.

В соедине!!иях Обшс!! структу1)!>! 1 1 ufo?lvcT иметь, например, следующие значения: в качестве а "IKè7гру>ппы метил-, этил-, п>?0!1}!л-, изопропил-, бутил-, втор-бути,.!-трет-О;.тв.7-, изобутил-, пентил-. изопентнл-, 2,2-диметил и ропил-, 1-метилбутп".-, 1-этилпропил-, 1.2-дпметилпрогп!л-, гексил-, пентил-, ог;тил-, грег-октил-, попил-, децил- пли додецилгруппу; в качестве алкенилгруппы аллил-, 1-метилаллнл-, 2-.«eTif.7аллил-, бутенпл- или пентенил; в качестве циклоалкилгруппnl циклопропил-, цнклобутил-, циклопептил-, 2- и 4-метилциклогексил, циклогексил- или циклогептилгруппу; в качестве циклоалкенилгруп Ibl 2-циклопентен-!-и7-, 2-циклогексен-1-ил-, З-циклогексеи-!-коз-, 2-мстил-2-циклогексе!!-1- ил >или 3-циклогептен-1-илгруппу, в качестве фенилалкилгруппы бензил-, фепилэтил- или метилфепплэтилгруппу.

Заместитель Rg, как алкилгруппа, мо?кст означатьь >! f>! 7- или этилГp >, пп? и зг!:>!ест!!те;! ь

gg, как, ?1,7!iii f!?1 ff!7а, »lo?Keт 03IIB>IBTh IICPe>iiicленныс под Rl алкилгруппы с максимально 7

BTомfiмп Xтлсрода; !в качестве хлоралкнлгруппы может Оыть, HBIfpIIMep> 1-хл01?эти I-, 1-? .7opfipoпил-, 1-хлорбутил-, 1-хлорпептил-, 1-х fopre«сил-, 2-хлоргексил- ил>и 1-хлоргептилгруппа; ь качестве цпклоалкилгp> fft!!I>f — — циклопропил-, циклопропплметил-, цчклобутил-, циклобутилметил-, циклопептил-, !(!!к>!Опептиг!мст!!г!-, цик."!Огексил-, Ifcf!I fiffifcfol cKcif, !-, 4-х!етилциклогексил-, циклогексил метил-, ци клогексилэтил-.

ЦИКЛОГЕПТИЛ-, ЦИКЛОПЕНТИ,!МЕТИЛ- ИЛИ ЦИКЛООКтилгруппа; в качестве циклоалкенилгруппы--2-циклопептсн-1-ил-, 2-цнклогексен-1-ил-, 3циклогекссн-1-ил-, 1-метил-3-циклогексен-1ил-, 1-метил-з-цикл огексеп-1-лл-, 2-метил-2-uIII< 7ofeKceil-1-!<7-, 3->!CTHE-2-UI, как феп!глгруг!Иа, может быть замещена однократно до трехкратно. Этим заместителем или этими заместителями могут быть следующие группы:,в качестве галоида i.7oð, фтор или бром, в качестве низших алкилгрупп метил-, этил-, пропил-, изопропил-, бутил-, изобутил-, втор-бутил- или трет-бутилгруппа и в качестве алкокси- или ал килтиогр? ппг>! метоксн-, этокси-, метилтио- или этилтиогруппа.

Реакциопноопособпыми оксисоедине>Пнями общей структуры III являются, например, галогеппды, в особенности хлориды пли броми ды, сложные эфиры сульфоповой кислоты, например сложный эфир о- или и-толуолсульфо:!овой кислоты или сложный эфир метапсульфоновой кислоты. Копдепсацг!!О проводят предпочтительно в смешиваемом или песмешивае-!

»!Ом с водой растворителе „пг7исутствин плп отсутствии поды. В качестве растворителей можно применять cIIHipты, например бутанол, эфпрообразные жидкости, например д:!оксан, диэтилгенгликольмонометилэфир, амиды карбоновь!х кислот, такие как N, N-диметилформаiIfQ, или сульфоксиды, например диметилсульфоксид. Mo?Kso проводить конденсацию Б присутствии связывающего кислоту средства. B качестве таких средств можно применять, например, N, N-диизопропилэтиламин.

ПО7у !енные по предлагаемому способу соединения общей формулы 1, если желательно, переводят в их соли с неорганическими или органическими кислотами. Получение этих солей осуществляют, напрггзгер, реакцией обмена соединений об".цей формулы 1 с эквивалентным количеством .кислоты в надлежаще >i водноорганическом или органическом ра=творителе, например мета:голе, этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе или метиленхлориде.

Пример 1. В смеси 4 г гидроокисп натрия, 15 лгл воды и 300 я!л диметилсульфокснда растворяют 28,4 г п-(2-.изовалерамидоэтил)-бензолсульфонамида и 16 г N- (2-хлорэтил) -Х-бутилциапамида. Получе:-Гг!ый раствор кипятят в продолжен !if 1 «ас с обратным холодильником (температура ва!.Пы 110 С). Диметилсульфоксид затем ofloilfffoT в вакууме.и остаток поглошают в мстиленхлориде. Промывают 3 раза водой, сушат и фильтруют органическую ff)B3i, из которой получают после выпаривания коричневые кристаллы. После перекристаллизации из сложного уксусного эфира получа!от 1-(п-(2-изсвалсрамидоэтил) -фе.!илсульфонил) — 2-имиi!o-3-бутилимидазо lffzii» с т. и. 130 — 130,5 С.

Аналогичным образом пз 14,7 г М-(2-хлорэтил) -N-пропчлциапамида и 27,0 г и- (2-бутирампдоэтил) -бензосу 7ьфонамида-1 !юлучают (и- (2-бутирамидоэтил) -фенилсульфопил) -2if . >f if if O- 3- 11 p O II H 7 If bi if 7 B B O7 H>i ii if C l . i i, l . 1 1 4—

116 С; из 14,7 г X-(2-хлорэтил)-N!-Проп!!лциа:!амида и 33,4 г tl-2-(3-метоксибепзамидо)этил бепзолсульфопампда получают 1-и- (2- (3-метоксибензамидо) -этил) -фенилсульфонпл-2-имино-3-пропилимидазолидипа с т. Пл. !44-—

147 С; из 14,7 г Х- (2-хлорэтил) -N-!!зопропилциапамида и 25,6 г и- (2-пропио а:ш.loBTII.7)-бензолсульфонамида получают 1- (п- (2-пропиопамидоэтил) -фенилсульфонил) -2-имино-3-изопропилимидазолидин с т. пл. 11! — -112 С;

:!з 16,0 г N- (2-хлорэтил) -N-трет-бу! илциапамида и 39,6 г и- (2- (3, 4, 5-триметоксибепзамидо)-этил)-бе;!золсульфонамида получают 1-,п- (2- (3, 4, 5-триметоксибензамидо) -этил! -фепилсульфопил (-2 -имипо- 3 -трет-бутплимп.(азолидип с т. пл, 130 — 132 С; из 16,0 г N-(2-iëoðэтил) -Х-трет-бутилциапамида t 25>6 г и- (3-ацеTà*vIèäoïðoïèë) -бензолсульфî:Iамида — 1- (и- (3-ацетамидопропил) - фе!!Плс льфонпл1- 2-имиlio-3-трет-бутилимидазолп.fIfff с т. Пл. 10(>-— ! 08 С: пз 16,0 г Х-(2-хлорэтил)-N-трет-бу!Пг!циапамида и 33,8 г и-1-(2-хлорбепзамидо)-этилбепзолсульфопамида — 1- !! fl- (1- (2-хлорб II3B71п,7о) -э !Пл)- фспилсуг!! фонил, - 2-т!ипо-3-третбу7 плимидазо7пдпп с т. п.7. !(>6 -168 С; из 17,4 г N-(2-хлорэтил)-N-циклопеятилцианамида и 27,0 г и-(2-бутирагмидоэтил)-беизозсульфонамида — 1- (и-(2-бутирах2идоэтил) -фенилсульфонил)-2-имино- 3 -циклопентилимидазолидин; ,из 17,4 г N-(2-хлорэтил)-N-циклопентилцианамида и 28,4 г и-(2-валерамидоэтил)-бензолсульфонамида — 1-(и-(2-валерамидоэтил)-фенилсульфонил)-2-имино- 3-циклопентилимидазолидин с т. пл. 132 — 134 С; из 14,7 г N-(2-хлорэтил)-N-изопропилцианамида и 27,0 г и-(2-бутирамидоэтил)-бензолсульфонамида — 1- (и- (2-бутирамидоэтил) -фенилсульфонил)- 2 -имино-3-изопропилимидазолидлн с т. пл. 139 — 140 С; из 16,0 г N- (2-хлорэтил) -N-бутилцианамида и 24,2 г и- (2-ацетам21доэтил) -бензолсульфонамида — 1- (и- (2-ацетамидоэтил) -фенилсульфонил) -2-ими»о-3-бутилимидазолидин с т. пл.

130 †1 С; из 16,0 г N-(2-хлорэтил)-N-бутилцианамида и 28,4 г п-(2-метилбутирамидоэтил)-бензолсульфонамида — 1- и- (2-мст:нбутирамидо)эти11) -фенилсульфони 1; -2-.-!Я11но- 3-0у Т1пих! идазолиди» с т. пл. 114 — 116 С; из 16,0 г N- (2-хлорэтил) -Х-бутилциана;.ида и 28,4 г и- (2-валерамидоэтил) -бензолсульфои амида — 1- (и- (2-валерамидоэтлл) -фенилсульфонил)-2-имино-3-бутллимидазолидин с т. пл.

130 C; из 16,0 г N-(2-хлорэтил)-Х-бутилцианамида и 33,9 г и-(2-(2-хлорбеизамидо)-этил)-бензолсульфонамида — 1- (и- (2- (2-хлорбензах2идо)эти I) ôåíè1tñ÷aüôîíèë, -2-имино- 3- бутилимидазолидин с т. пл. 155 — 157 С; из 16,0 г N- (2-хлорэтил) -N-бутилцианамида и 37,2 г и-(1-(а, <, a-трифтор-12-толуиламидо)) этил)-бензолсульфонамида — — 1-,(и-(а,, итрифтор- 12" то.туиламидо) - этил)- фенилсульфоиил -2-им11»о-3-бутилимидазолиди:1, в виде масла; из 16,0 г М-(2-хлорэтил)-Х-изобутил-цианамида и 28,4 г и-(2-валерамидоэтил)-бензолсульфонамида — 1-(12-(2-валерамидоэтпл)-фенилсульфонил)- 2-ими»о-3-изобутилимпдазолидии с. т. пл. 130 С; из 16,0 г iN- (2-xëîaýòtlë) -Х-.лзобутил-цианамида и 36,9 г и-(2-(2-метокси-5-хлорбензами1 до)-этил)-бензолсульфо::ами ta — 1- i n-(2-(-мстокси-5-хлорбензамидо)- этил)- фенилсульфоншл -2-ими»о-3-,изобутилимидазолпдин с т. ( пл. 117 — 119 С; из 16,0 г N-(2-хлорэтил)- -изобутплциаиамида и 30,9 г и-(2-циклогексанкарбоксамидоэтил)-бензолсульфонамида — 1- (fn-(2-циклогекса»карбоксамидо) - этил)- фенилсульфоиил 1-2-имиио-3-изобутилих2идазолидин с т. пл. из 16,0 г Х-(2-хлорэтил}-М-втор-бутилциа»а мида и 4,2 г и-(2-ацстамидоэтил)-бензолсульфонамида - 1-(n-(2-ацетамидоэтял) -фец2лсульфонил)р . ) - о-имино-3-втор-бутилимидазолидин с т. пл. 106 — 108 С; из 16,0 г N- (2-хлорэтил) -N-втор-бутилцианамида и 256 г и-(2-,пропионамидоэтил)-бензолсульфонамида -- 1-(и- (2-проппонамидоэтил)фс»илсульфо:-пл J -2-имино-3- втор- бутилимидазолидин; из 16,0 г N- (2-хлорэтил) -М-втор-оутилциана:> мида:2 «>7,0 г и- (2-бутирамндоэт:и) -бензолсульфонамида — 1-(и-(2-бутирамидоэтпл) -фешпсульфошп) - 2-имино-3-втор-бут 1лимидазоЛИДИ12; из 16,0 г Х-(2-хлорэтил-N-трет-б тилциа»а10 мида) и 24,2 г и-(2-ацетамидоэт:п)-бс»зо;сульфонам21да — 1- (и- (2-а ti тамидоэтил } -беизолсульфо22.23) — 2-ими»о - 3-трст-огтилмидазолид. ш с т. »л. 227 — 128 С; из 16,0 г У,-(2-xзорэтил)-N-òðti-.— бутилциа}5 иахшда t 27,0 г и-(2-бутв2рамидоэт..л }-бс;1золсульфо»ами ta — 1- (и- (2-бутирамидоэтил) -фснилсульфонил) -2-им»но- 3- трет-бут;пимидазолидин: т. пл. 148 — 149 "С; из 18,8 г N- (2-хлорэтил } -М-цш логексил щ1аtta .itItkа li 33,9 г 11.- (2-(3-мето2 сиое:13амидо)-этил) -бензолсульфон ам12да — 1- и- (2- (3-метоксибензамидо) -эт п - фс»:псульфо кил - 2-ими20-3-циклогексилимидазол21д2»1 с т. пл. 167-168 C: из 14.5 г \-,2-хлорэтил} N-аллилциа:1 lttt3tt

» 26,9 г11-(2-б -.Itpамидоэтил) -бсизолс льфонам: да — — 1- (»- (2-бутирампдоэтил) -фе.шлсульфонил)-2-пмл»о-3-аллилпмидазолиди» с т. пл.

122 †1 С; из 18,5 г л-(2-хлорэтил}-Х-(3-ц1гклогекссш1л) -цианам:1дя .i 24,2 г:- (2-ацетамидоэтил)бензолсульфо»амида — - 1- (и-(2-ацетамидоэти.t) - фе».ьл, 1b IOHtië) - 2-»мино- о- (З-ц»1.логсксенил) -имидазолидии с т. Ii1. 171 — 173 С; из 20.9 г Х- (2-хлорэтил} -М- (P-фс»илэтил)цианамида it 24,2 " »-(2-ацетамидоэтил}-ое»золсульфо»ам: да --- 1- (11- (2-ацетамидоэтил}-фенилсульфо»:1л - 2- и ми»с-3- t p-фе»илэ "llë }-имидазол:п.п:. т. 113. 148- — 150=С; из 16.1 г Х-(2-хлорэтнл)-N-трет-бутилц11<1»ам;2да и 30,5 г и-(2-(2-хлорбутирамидо)-этил)бензолсульфонамида — — 1-, »- (2-хлорбутирамидо) -этил) -феtlллсульфон.п -2-»мино-3-трс т-бу, о тил»мидазолидин с т. пл. 142 — -144 (; из 1-1,6 г N-(2-iëîðýò:п1-N-.»tl0;ttïöttaíaì»да и 26,8»-(2-метакриламидоэтил}-бензолсульфон амида — — 1- (»- (2-метакрил а мидоэтил)-феиилсульфо".шд) -2- имино-3- пропилиидазолидин с т. пз. 139 — 140"С;

113 18,7 г N-(2-хлорэтил)-Х-цш;логексилцианаи2да и 32,2 г и-(2-(4-метил-3-циклогсксенилкарбоксиамидо) -этил) -бензолсульфонамида—

1- (и- (2- (4-мет11л-3-циклогсксснилкарбоесамидо) - этил)-феи:псульфо»пл, -2 -им»но-3-цикло.

kCIICkt;IktblH+a30з22д:221 C T. 22,t. 00 — 01 С; из 16,1 г М-(2-хлорэтил)-М-бутилцианамида и 34,5 г 1ã-(2-(2-фенилбутирамидо)-этил)-бензо icv;Itigoitaitttza — — 1-2112- (2- (2-фенилбутирямидо)- этил)-фе»илсульфоннл 1 -2-имино-З-бу. тилимидазолиди» = т. пл. 127 — 129 С; из 18,7 г N-(2-хлорэтил)-IN-ц.1клогексилцианамида и 33,0 г»-(2-амидоэт:и коричной кислоты) -оензолсул ьфопамида — 1- (и- (2-амид6;, этид кори шой кислоты) -фен.tëñóëbôîíèл)-2330631

7!мино-3-ц!!е., !огеисилпдазо !II!H!I с т. пл. 182

183 С; пз 21,7 г . -(2-хлорэтил)-N-трет-октплциапамида и 24,2 и-(2-ацетамидоэтил)-бензолсульфона мида — 1- (п-(2-ацетамидоэтил) -фенилсульфонил) - 2-имино- 3-трет- октилнмидазоли.Дин с т. Пл. 131 — 135 С.

Пример 2. В смеси 4 г гидроокиси натрия, 15 мл воды и 300 лл диметилсульфоксида растворяют 28,4 г п-(2-изовалерамидоэтил)— бензолсульфонамида и 16 г Х-(2-хлорэтил)-N-трет-бутилцианамида. Полученный раз пвор ки пятят в продолжении 1 час с обратным холодильником (температура ванны 110 С. Диметилсульфоисид затем отгоняют в вакууме и остаток поглоща!от в метиленхлорида. Три ра,за промывают водой, сушат и фильтру!от органическую фазу, из которой получают после выпаривания коричневые кристаллы. После перекристаллизации из сложного уксусного эфира получают 1- (п-(2-изовалерамидоэтил) -бензолсульфонил)- 2-имино-3 - трет-бутилимидазолидин с т. пл. 152 — 154 С;

Аналогичным образом получают: из 16,0 г N-(2-хлорэтил)-Х-трет бутилциамида и 31,8 г и- (2-(2-толуиламидо) -этил) -бензолсульфонамида — 1- (п-(2-(2-толуиламидо)этил) -фенилсульфонил ) -2-имяно-3-трет-бут илимидазол!!дпн,с т. пл. 160 — 161 С; из 16,0 г N- (2-хлорэтил) -N-трет бутилцианамида и 33,8 г п-(2-(2-хлорбензамидо)-этил)бензолсульфонамида — 1-,и-(2-(2-хлорбензамидо)-этил)-фенилсульфопил,-2-имино-3-трет-бутилимидазолидин с т. пл. 152 †1 С; нз 17,4 г М-(2-хлорэтил)-М-циклопептилцианамида и 30,9 г и-(2-циклогексанкарбоксамидоэтил) -бензолсульфонамида — 1- (n- (2-циклогексанкарбоксамидоэтил) - фенилсульфонил) -2-имино-3-циклопептилимидазолидин с т. пл. 178 — 179 С; из 18,8 г N- (2-хлорэтил) -N-циклогексилцианамида и 22,8 г и-(2-фармамидоэтил)-бензолсульфонамида — 1- (n- (2-формамидоэтил) -фенилсульфанил)- 2-имино- 3-циклогексилимидазолидин с т. пл.,135 — 136 С; из 18,8 г N-(2-хлорэтил)-К-циклотексилцианамида и 24,2 г п- (2-ацетамидоэтил) -бензолсульфонамида — 1- (n- (2-ацетамидоэтил) -фенплсульфопил) - 2-имино-3 -циклогексилимидазолидип с т. пл. 181 — 183 С; из 18,8 г Х-(2-хлорэтил) -N-циклогексилцианамида .и 27,0 г и-2-(N-метилацетамидо)-пропилбензолсульфонамида — 1-In- (2- (N-метилацетамндо) -пропил)-фенилсульфоцил, -2-имипо-3-циклогексилимидазолидин с т. пл. 108—

110 С; из 18,8 г N-(2-хлорэпил)-N-ц !клогоксилцианамида и 25,6 г п- (2-пропионамидоэтил) -бе!!золсульфонамида — 1- (n- (2-пропионамидоэтил)- фенилсульфонил)- 2-имино- 3-циклогексилимидазолидин. / H>O с т. пл. 110 — 112 С; пз 18„8 г М-(2-хлорэтил)-N-циклогексилциапамида и 27,0 г и-(2-бутирамидоэтил)-бепзолсульфопамида — 1- (и- (2-бутирамидоэтил) -фспнлсульфопнл) — 2-ими!!о- 3-циклогексплимида8 золидин. /гН20: т. пл, 143 — 144 С; из 18,8 г N-(2-хлорэтил)-N-циклогексилцианамида и 28,4 г и-(2-валерамидоэтил)-бензолсульфонамида — 1- (n- (2-валер амидоэтил) -фенилсульфонил) — 2-имино- 3-циклогексилимидазолидин. /4 НдО с т. пл. 154 — 155 С; из 18,8 г N-(2-хлорэтил)-N-циклогексилцианамида и 28,4 г п-(2-изовалерамидоэтил)-бензолсульфонамида — 1- (n- (2-изовалерамчдо10 этил) - фенилсульфонил) -2 -имино- 3-циклогексилмидазолидин с т. пл. 180 †1 С; из 18,8 г N-(2-хлорэтил)-N-циклогексилцианамида и 33,9 г п-2- (2-.метоксиоензамидо)-этилбензолсульфонамида — 1- (п- (2- (2-меток15 сибензамидо)- этил)-фенилсульфонил, -2-имино-3-циклогексилимидазолидин с т. пл. 178—

179 С; из 18,8 г N-(2-хлорэтил)-N-циклогексилцианамида и 30,9 г и-(2-циклогексанкарбоксами20 доэтил) -бензолсульфонамида — 1- (n- (2-циклогексанкарбоксамидоэтпл) - фенилсульфонил)2-имино-3-циклогексилимидазолидин с т. пл.

167 †1 С; из 20,2 г N-(2-хлорэтил)-N-циклогептилциа25 намида и 24,2 г и-(2-ацетамидоэтил)-бензолсульфонамида — 1-(и-(ацетамидоэтил)-фенилсульфонил)- 2-имино-3-циклогептилимидазолидин с т. пл. 166 — 167 С; из 20,0 г N-(2-хлорэтил) -N-циклогептилцианамида и 27,0 г п-(2-бутиламидоэтил)-бензолсульфонамида — 1- (и- (2-бутнрамидоэтил) -фенилсульфонпл)- 2-имино- 3-ц!!клогепти;!!!л!!!дазолидин.

35 Предмет изобретения

1. Способ лолучепия производных и-ам »!оалк!!;!бецзолсульфоцах!ида общей формулы 1:

40 .ъ с

Г

Р -co N — C H, O,-N t Ri tl)

)!

NH

45 где R! — — алкил с максимально 12 атомами утлерода. алкепил с 3 — 5 атомами углерода, циклоа IKH;I нли циклоалкенил с максимально

7 атомами углерода, фенилалкилгр:ппа с мак50 симально 9 атомами углерода;

Ro — атом водорода или алкил с максимально 2 атомами углерода;

R — атом водорода, алкил нли хлоралкил с максимально 7 атомами углерода, алкенил с

55 максимально 5 aтомами углерода, цпклоалки. i или циклоалкенил с максимально 8 атомами углерода, фенилалкил или фенилалкепил с максимально 10 атомами углерода, фепил незамещенный или замещенный 1 — -3 атомами га60 логена до атом ного номера 35, грифтормегилгруппами, алкилом с максимально 4 атомами углерода, окслгруппой, алкокси- илп алкилтиогруппой с максимально 2 атомами углерода:

R., — атом водорода или метилгруппа;

65 ш — 2 нл;л 3, илп их кислотно-аддптивпых

330631

10 солей, отличатои4ийса тем, что соединение общей формулы П (Ш) где Кз, R4 и m — имеют приведенные выше значения, подвергают взаимодействию с реакционноспособным производным оксисоединения общей, формулы Ш

Составитель Г. Коннова

Тсмред E. Борисова

Редактор Л. Новожилова

Корректор Л. Орлова

Заказ 1454 Изд. ¹ 296 Тн раж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета но делам изобретен:. 5 и открыгий пари Совете Мн.ш гров СССР

Москва, Ж-35, Райш кая наб., д. 4/5

Областная тснпографня Костромского управления по пекати

1 4

R СО N Стпн2пт i S02 NH2 де К и Ка имеют приведенные выше значения, с замыканием цикла и выделением целевого продукта в свободном состоянии или в виде соли известными приемами.