Способ получения 8,10-эфиров люмилизергиновойкислотб1

 

О П И С А Н И Е 335838

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Соеетеки»

Социалиотичеоки»

Реопубли»

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено,12Х.1970 (№ 1425820/23-4) М. Кл. С 07d 3ll/24

Приоритет 13Х..1969, № 16762/А/69, Италия

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Миниотрое

СССР

Опубликовано 11.1V.1972. Бюллетень № 13

УДК 547.821.2.07(088.8) Дата опубликования описания 22Х.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Луиджи Бернарди, Германо Босисио и Алдемио Темперилли (Италия) Заявитель

Иностранная фирма

«Сочиета Фармасеутики Италиа» (Италия) Щ© @Юаню р@ @.)®ßÅÂ

g)i.1a 1.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8,10-ЭФИРОВ Л10МИЛИЗЕРГИНОВОЙ

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способам получения производных люмилизергиновой кислоты.

Известно, что амиды люмилизергиновой кислоты можно получить .при освещении амида лизергиновой кислоты в кислой среде.

Предлагается способ получения 8,10-эфиров люмилизергиновой кислоты, заключающийся во взаимодействии лизергиновой кислоты с низшими алифатическими спиртами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, в присутствии минеральной кислоты и при освещении, например, ультрафиолетовой лампой.

Реакция заключается в присоединении молекулы спирта к двойной связи между углеродными атомами 9 и 10 в лизергиновой кислоте под действием освещения и в присутствии кислоты и одновременной этерификации .карбоксильной группы в положении 8. В качестве минеральной кислоты может быть использована, например, серная или хлорная кислота любой концентрации, а в качестве спирта — любой алифатический низший спирт, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, например метиловый, этиловый, пропиловый и т, д.

Для освещения реакционной смеси может быть использован солнечный свет или ультрафиолетовая лампа, например 250-ваттная лампа типа Philips — Н.P.L.R. Время, необходимое для проведения фотохимической реакции, может значительно изменяться в зависимости от концентрации используемои минеральной кислоты, интенсивности освещения и температуры.

Реакцию проводят при температуре от 0 до

40 С, предпочтительно между 10 С и комнатной температурой.

По окончании реакции (что можно определить по исчезновению в спектре, поглощения максимума при 315 лтлтк, который характерен для лизергиновых производных) смесь под15 щелачивают аммиаком и затем экстрагируюi растворителем, несмешпваемым с водой, .например этилацетатом или хлороформом. 11осле этого растворитель удаляют испарением и из подходящего растворителя кристаллизуют

2р 8-эфир-10-эфира люмилизергиновой кислоты.

Пример. 8-метилэфир-10-метилэфира люмилизергиновой кислоты.

В 40 слто метанола и 7,5 слР серной кислоты

25 растворяют 1,5 г моногидрата лизергиновой кислоты и полученную смесь освещают в пирексовой колбе 250-ваттной лампой Philips

Н.P.L.R, По окончании реакции смесь разбавляют водой, подщелачивают аммиаком и

30 экстрагируют хлороформом.

335838

Составитель П. Терентьев

Текред 3. Тараненко

Корректор О. Тюрина

Редактор 3. Горбунова

Заказ 1846/13 Изд. № 566 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раугнская иаб., д. 4)5

Типография, пр. Сапунова, 2

После испарения растворителя из этилового эфира кристаллизуют 1,1 г 8-метилэфира-10метилэфнра люмилизергиновой кислоты, т. пл.

181 — 183 С, (cc) p — — 0 (с=0,47%, в пирпдине). По вышеописанной методике, но используя вместо метанола другие низшие алифатические спирты, например этанол, проllанол и бутанол, получают соответствующие 8,10эфиры.

Предмет изобретения

Способ получения 8,10-эфиров люмилизергиновой кислоты, отличающийся тем, что лизергпновую кислоту обрабатывают низшими алифатическими спиртамп в присутствии минеральной кислоты и прп освещении, например, ультрафиолетовой лампой с последующим выделением целевого продукта известными способами,