Патент ссср 345674
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Сова Советоких
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
М, Кл. С 07с 91 02
Заявлено ОЗ.XI.1965 (№ 1036403/1487702/23-4) Приоритет 05ХП1.1965, № 11033!65, Швейцария
Опубликовано 14.711.1972. Бюллетень ¹ 22
Комитет по делагв изобретеиий и открытий при Совете Миииотрое
СССР
УДК 547.233.07(088.8) Дата опубликования описания 23Х111.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Карл Шенкер, Ганс Ульрих Даеникер, Пауль Шмидт и Макс Вильгельм (Швейцария) Иностранная фирма
«Циба Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛАМИHO-2-ОКСИ-3(2-ИЗОПРОПОКСИФЕНОКСИ)-ПРОПАНА, CH3 — 0 — CH 2-сн — Сн 2- NH — Сн
О-СН-СН3
СН3
Изобретение относится к получению новых, неописанных в литературе аминов, обладающих физиологической активностью, и которые могут в связи с этим найти применение в медицине.
Известен способ получения амина формулы
0Н
1 СН3
НО CH- CHg-V:H — CH
НО СН3
Этот амин (фирменное название «изопреналин) находит применение в медицине в качестве фармакологического препарата.
Однако в литературе отсутствуют сведения о получении соединений формулы обладающих ценными фармакологическими свойствами.
По предлагаемому способу 1-изопропиламино-2 - кето — 3- (2 - изопропоксифенокси) -пропан восстанавливают до карбинола известным способом, например комплексными гпдридами металлов, с последующим выделением целевого продукта обычным способом в виде основания
5 или соли, рацемата или оптического антипода.
В зависимости от условий и природы исходных веществ конечное соединение получают либо в свободной форме, либо в форме солей.
Соли могут быть известным путем переведе10 ны в свободные основания, например, обработкой щелочами или ионнообменникамп. Из этих оснований можно получить соли действием органических или неорганических кислот, например галогенводородные, кислоты серы, 15 кислоты фосфора, азотную, соляную; алпфатические, алициклические, ароматические пли гетероциклические кислоты. Эти соли илп друге соли нового соединения, например пикраты, могут быть использованы и для очистки полу20 чепного свободного основания. Для этого свободное основание превращают в соль, отделяют последнюю и пз этой соли вновь выделяют основание.
Пример 1. К раствору 13,25 г (0,05 лголь)
25 1-изопропиламино — 3- (2-изопропоксифепоксн)пропан-2-она в 100 льг метанола прибавляют
2,0 г (0,05 моль) боргидрида натрия, раство345674
Составитель Л. Иоффе
Техред Т. Ускова
Редактор О. Филиппова
Корректор Т. Миронова
Заказ 2581 17 Изд. ¹ 1100 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, K-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2 ренного в 10 лл воды. Температуру реакции поддерживают на уровне ниже 20 С путем охлаждения водой. После 1 час разбавляют
250 л л воды и несколько раз экстрагируют толуолом. Экстракты толуола высушивают над безводным сульфатом натрия. После выпаривания в вакууме толуола остается 1-изопропиламино - 2-окси - 3 -(2-нзопропоксифенокси)пропан формулы
ОН
СНз
0 СН 2 — Й вЂ” Й 2 — 1411 — С Н сн
0C},— С11
Сн в виде бесцветного масла. Перекристаллизация из сложного уксусного эфира — простого петролейного эфира дает чистое основание в виде бесцветных игл, т. пл. 60 — 61 С. Гидро5 хлорид плавится при 129 — 130 С.
Предмет изобретения
Способ получения 1-изопропиламино-2-окси3-(2-изопропоксифенокси)-пропана, отличаю10 и(ийся тем, что 1-изопропиламино-2-кето-3-(2изопропоксифенокси)-пропан восстанавливают до карбинола известным способом, например комплексными гидридами металлов, с последующим выделением целевого продукта обыч15 ным способом в виде основания или соли, рацемата или оптического антипода.
