Способ получения карбалкоксиметилтиоэтил-акрилатов или -

 

Союз Советских

Содиалистичес.;их

Республик

Зависимое от авт, свидетельства Хе

Заявлено 10.111.1970 (№ 1413717/23-4) М. Кл. С Oic 67/00

С 07с 69/54 с присоединением заявки М

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.391 1

547.391.3 (088.8) Опубликовано 14Х!1.1972. Бюллетснь ¹ 22

Дата опубликования описания 14Х111.1972

Авторы изобретения

М. А. Коршунов, P. Г. Кузовлева, И. В. Фураева и Т. В. Аристархова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАЛКОКСИМЕТИЛТИОЭТИЛАКРИЛАТОВ ИЛИ -МЕТАКРИЛАТОВ

Изобретение относится к получению мономеров с функциональными группами, в частности, карбалкоксиметилтиоэтилакрилатон или-метакрплатов.

Мономеры этой группы могут найти применение в производстве синтетических каучуков, латексов, пластических масс, присадок к маслам и других полимерных материалов.

Карбалкоксиметилтиоэтилакрилаты и-метакрилаты в литературе не описаны.

Способ получения указанных мопомеров, имеющих новые ценные свойства по сравнению с аналогами, заключается во взаимодействии карбалкоксиметилтиоэтанолов с хлорапгидрндами акриловой и метакр гловой кислот в инертном растворителе в присутствии органического реагента основного характера.

Способ позволяет получать карбалкоксиметилтиоэтилакрилаты и-метакрилаты с выходами 40 — 45о/о от теории.

Пример 1. Получение карбметоксимстнлтиоэтилакрилата

СН,= СН вЂ” СООСН,СН,.SCH СООСН, В колбу, снабженную термометром, капельной воронкой и мешалкой, помещают 45 г (0,3 г/лтоль) карбметоксиметилтиоэтанола, 80 мл бензола, 50,5 г (0,5 г/лоль) триэтиламина и при перемешивании прикапывают 45,25 г (0,5 г/моль) хлорангидрида акриловой кислоты в 50 лл бензола с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 30 С. После добавления всего

vëoðÿíãèäðèäà перемсшнванне продолжают еще полчаса, отгоняют бензол и остаток пере5 гоняют в вакууме. Получают 24,5 г (40% от теории) карбметокснметнлтиоэтилакрнлата.

Т. кип. 129 С/4 мат; nD 1 4850; d4O 1,1568, Найдено, %: $15,43; МКр 49,54.

С,Н„О,S.

Вычислено, %: S 15,69; MRp 49,98.

Пример 2. Получение карбметокснметилтноэтнлметакрнлата.

СН = С вЂ” СООСНзСН $СНзСООСН, 15

СН: !

Из карбметокснмстнлтиоэтанола н хлорангидрпда метакрнловой кислоты в условиях примера 1 получают карбметоксиметплтио20 этилметакрилат (45% от теории) . Т. кип.

132 С, 3 лтл, алло 1 4832; аю 1,1414.

Найдено, %: С 49,90; Н 6,55; S 14,75; МКп

54,54.

C Ht:,O S.

25 Вычислено, %: С 49,54; Н 6,42; S 14,68;

MRz) 54,60.

Пример 3. Получение карбэтокснметнлтноэтилакрилата.

30 СН,= СНСООСН СН,$СН,СООСзН.345133

Предмет изобретения

Составитель Н. Токарева

Техред А. Камышникова

Редактор Е. Левина

Корректор Е. Л1иронова

Заказ 2500/17 Изд. № 1044 Тираж 405 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам мзобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская паб., д. 4i5

Типография, пр. Сапунова, 2

В условиях примера 1 из карбэтоксиметилтиоэтанола и хлорангидрида акриловой кислоты получают карбэтоксиметилтиоэтилакрилат. Т. кип. 136 †1 С; и" 1,4832; d4

1,1441.

Найдено, о/о . .С 49,27; Н 6,46; S 15,11;

МКв 54,60.

СзН 404$.

Вычиелено, о/о. С 49,54; Н 6,42; $14,68;

МКп 54;42

Пример 4. Получение карбэтоксиметилтиоэтилметакрилата.

СН, = С вЂ” СООСН.СН,ЯСН,СООС,Н, !

СНз

По примеру 1 получают карбэтоксиметилтиоэтилметакрилат. Т, кип. 142 †1 С; и о

1,4792, d4 1,1105.

Найдено, /о. С 51,66; Н 6,89; S 14,02;

MRp 59,24

C 0Í t 60,S.

Вычислено, /о. С 51,72; Н 6,90; S 13,80;

5 МКп 59,22.

10 Способ получения карбалкоксиметилтиоэтилакрилатов или-метакрил атон, отличаюи1ийся тем, что карбалкоксиметилтиоэтанолы подвергают взаимодействию с хлорангидридами акриловой или метакриловой кислот в

15 инертном растворителе в присутствии органического реагента основного характера с последующим выделением целевого продукта известными приемами.