Гербицид

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

368840

Союз Советсннх

Социалистических

Реснублин

Зависимое от авт. свидетельства чь

Заявлено 12.Х.1970 (¹ 1483720/30-15) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08.11.1973. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 18.IV.1973

М. Кл. А 01п 9/20

Комитет ео делам изобретениЯ и открытий нри Совете Министров

СССР

УДК 632.954.2(088.8) Авторы изобретения Ю. В. Щеглов, Ю. Н. Иванченко, Ю. Н. фадеев, Ю. Я. Спиридонов, Д. С. Козина, Г. С. Спиридонова, P В. Стрельцов, Н. К. Близнюк и Н. А. Тихонова

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

;ÅÑÎ:Î3HAß

1 E-ì ü!.,;oòûA

ГЕРБИЦИД

К 0

1 Il

Ar0CHCNHCH>CH>XR

В качестве герби|цидов для борьбы с двудольными сорняками в посевах злаковых культур широко иопользуются производные арилоксиалкилкарбоновых .кислот, например N-алкоксизамещенные феноксиалкиламиды. 1-1едостатком существующих .гербицидов этого класса является низкая активность по отношению к отдельным видам двудольных сорных,растений и недостаточно высокая изоирательность действия по отношению к возделываемым злаковым растениям.

С целью увеличения гер:бицидной активности и избирательности действия в сравнении с известными, близкими по строению соеди нениями предлагается применять Р-замещенные этиламиды арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы 1 где Аг — замещенный фенил;

R — водород;

R — алкил,:незамещенный или замещенный фенил;

Х вЂ” сера.

Способы получения этих соединений осно ваны на реакции арилтиоловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот с этиленимином, на .реакции этиленамидов арилоксиалкилкарooHoBblx кислот с тиофенолами и на реакции арилоксиалкилкарбоновых кислот с Р-арилок5 сиэтиламинами. Формулы предлагаемых соединений приведены в табл. 1.

При первичной оценке на трех видах растений в условиях теплицы в дозе 5 кг/га предлагаемые соединения проявили свойства вы10 сокоактивных гербицидов избирательного действия, подавляющих рост двудольных растений как lIIpH допосевном внесении в почву, так и при нанесении на листья (пример 1) .

При изучении в тех же условиях iHB восьми

15 видах растений при 4 — 6 дозировках (от 0,2 до 10 кг/га) соединения по действию на д вудольные растения не уступали эталонам (14 и 16) или были несколько слабее их. На злаковые растения соединения не оказывали от20 рицательного действия. При допосевном внесении в почву предлагаемые соединения в,равной степени с эталонами угнетали рост двудольных .растений и значительно слабее действовали на злаковые. Соединения обладают

25 более резко выраженной,по сравнению с эталонами избирательностью действия по отношению к злаковым растениям (пример 2). Некоторые соединения (14) избирательны по отношению к растениям льна (пример 3).,368840

Таблица 1

Продолжения

Соединение

Соединение

Формула

Формула

25 осн, 0

OCH(CNEiC)H 0

С1 0

Ci ОСН,СМНС,Í„О

С1

ll

C1 OCH)CNHCgHq0 СН, С1 СН3

II с1 Q ocp,санс,н„о Q сн, Cf 0 С1

ll с1 1," 2аснпсннс,н„ос > сл

С1

С1 0

lI

С1 0СН СЯНС,Н„О-С ;>-С1

G1

С1 0 СН, и

С1 с Р0С11 СNHC2H„O СНА

С1 С1

С1 -0СН СХНС,Н„0

С1

С1 0 (!

С1 ОСН,СХНС Н„о СН

С1

С1 СНт (!

С1 ОСНС1ЧНСОН20 Сн

С1 СНЬ а

C1 OCHCNHCaH P n С1

С1 «СНЪ С1

ОН

0 С1

c1 Q ocHcNHc,н,а ) с1

СНз С1

II

С1", -СОН С, Н,-а-Q

С1 0 (Л C1 < ) OCHacNHcaH;S-С Н, 0

II !

П C1 ОснпСННСпнн-Б», С1 С1

fii С1 n OCHaCNHCaH„-S

С1

СН3 С1

ll

И С1 0СН СИНС,Н„-S

С1

С1 0 С1 (O С1 <л О-ОСН,СННС,Н;S+n, )

Ц С1

С1 0 С1

jg С1 0СНСИНС,Н„-S

С1 Н, С1 (зпплпн) с1»",, ) ОснпсОсннп

С1 0 !

I (пналпн) ci С оснпсосннп

С1

С1 0

22 ()талан) C11, > ОСНСОСнн, С1 СИ, С1 0

2й (Эппплпн) С1С, Л ОСНпс-NH, С1!!

2Л (Па алан) С!С, 2 Оснпснн;

С1

С1 0

ll (пналпн) с1 с оснснн, С1 СН-, С1 (amanaa) С1 OCHaCOH

368840

Пример 1. Соединения общей формулы 1 растворяли в ацетоне, растворами опрыскивали рассы панную тонким слоем почву, тщательно ее перемешивали, насыпали в бумажные стаканы и высевали в них семена фасоли, овса и редиса: Через месяц после посева визуально определяли гербицидную активность соединений,по степени подавления роста растений. Параллельно десятидневные растения фасоли, овса и редиса опрыскивали растворами соединений общей формулы 1 в 75 /о-ном этаноле. Гербицидную активность оценивали через 3 недели после опрыскивания по степени подавлечия роста растений.

Опыты проведены в условиях теплицы, повторность двухкратная, соединения испытывали в дозе 5 кг/га. Оценка гербицидных свойств проводилась IIIo:øåñòèáàëëüíoé шкале: 0 — нет заметных повреждений, 1 — очень слабое повреждение, 2 — слабое, 3 — среднее, 4 — силь10 ное, 5 — очень сильное, 6 — гибель растений.

Результаты спытов приведены в та бл. 2.

Таблица 2

Показатель гербицидиой активности, балл

Соединение послевсходовая обработка довсходовая обработка

-или препарат фасоль фасоль овес редис редис овес

Опыты показали, что при допосевном внесении в почву в дозе 5 кг/га соединения не повреждали растений овса, слабо действовали или не действовали на растения фасоли и сильно угнетали (соединения 4, 6, 7, 9, 10, 12, 14) редис. При обработке вегетирующих растений соединения вызывали угнетение роста, деформацию листьев и стеблей и гибель растений фасоли (соединения 2 — 5, 7, 12, 14—

16, 18, 19) и редиса (соединения 2 — 5, 10, 12, 14 — 16) и практически нс повреждали овес.

Таким образом, соединения проявили свойства высокоактивных гербицидов избирательного действия.

Пример 2. Десять соединений формулы 1 растворяли в 75О/о-ном этаноле и опрыскивали растворами десятидневные растения семи различных видов при 4 — 6 дозировках (от 0,2 до

10 кг/га). В качестве эталонов были использованы бутиловые эфиры 2,4-Д, 2,4,5-Т и 2,4,5-ТП (соединения 20, 21 и 22). Параллельно три соединения растворяли в ацетоне, опрыскивали раствором почву при тех же дозировках и выращи вали.в ней растения восьми различных видов. В качестве эталонов иопользовали амиды 2,4-Д, 2,4,5-Т и 2,4,5-ТП (соединения 23, 24 и 25). Растения выращивали в бумажных стаканах,в условиях теплицы, повторность опытов пятикратная. Через 4 недели после закладки опытов растения срезали и взвешивали. По снижению веса растений в сравнении с контролем определяли методом номограмм дозировки, снижающие вес растений EIa 50 ((ED5,). Результаты опытов приведены в табл. 3.

Опыты .показали, что изучаемые соединения по действию на двудольные растения близки к эталонам. Соедичения 14 и 16 подавляли рост двудольных растений в равной степени с эталонами, остальные уступали эталонам в активности. На злако|вые растения предлагаемые соединения действовалп значительно слабее эталонов. Это показывает, что предлагаемые соединения обладают более резко выраженной избирательностью действия,по отношению к злаковым.

При допосевном внесении в почву предлагаемые соединения в равной степени с эталонами угнетали рост двудольных растений и значительно слабее эталонов действовали на злаковые.

Пример 3. Соединения 14, 15 и 18 растворяли в 75О/о-ном этаноле и опрыскивали,растворами десятидневные растения льна, горчицы (доза 1 кг/га) и мари белой (дозы 1 и 0,05 кг/га), выращенные в глиняных вазо1

3

5

7

9

11

12

13

14

16

17

18

0

2

2

0

О.

0

0

2

2

О

0

0

0

0

0

0

0

0

0

3

3

4

4

0

0

3

3

0

4 б

3

3

3

4

1 б

4

4

0

0

0

0

0

0

2

0

0

5

6

0

0

3 б

0

6

2

3

368840

Таблица 3

Лозы, кг/га, снижающие вес Растений на 50 к (Е0го) Соединение соя горох горчица подсол пшеница овес ячмень кукуру нечннк за

Опрыскивание вегетирующих растений

6,4

10

6,4

0,2

0,2

0,2

2,2

2,7

6,4

7,0

0,2

0,2

0,2

5,0

8,4

4,0

Лопосевное внесение вешеств в почву

2

2

2,0

0,2

0,8

1,6

0,4

2

2,0

8,2

6,5

3,5

10 10

8,3

0,5

2,0

5,8

6,5

0,3

2,0

3,3

3,0

3,1

3,9 нах на открытых стеллажах. Через месяц растения срезали, iB3iBBIIIHBBJIи и определяли спижение их веса в процентах в сравнении с контролем. В;качестве эталона использовали кислоту 2,4-Д (соединение 261. Результаты опыта приведены,в табл. 4.

Из данных табл. 4 видно, что соединения ,в равной степени с эталоном подавляют, рост горчицы и мари белой и слабее эталона (особенно соединение 14) действуют на растения льна. Соединение 14 оказалось избирательным для растений льна.

Таблица 4

Снижение веса зеленой массы в ой к контролю при опрыскивании вегетиРующих растений

Предмет изобретения

Применение в качестве гербицида избирательного действия в посевах льна Р-замещенных этиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы

Соединение марь белая" горчица лен

0,05

R О ! I!

Ai" () (HNH(HgCHgXB

14

18

26 (эталон)

Вес контрольных растений, г

29

57

49

27

100

49

59

35 бб

2,9

93

100 в которой Ar — замещенный фенил;

R — водород;

R — алкил, незамещенный или замещенный фенил;

Х вЂ” сера.

18,4

2,6

2,8

": Растения мари белой обрабатывали соединениями в дозе 1 и 0,05 к%а, остальные растения — в дозе 1 кг/га.

Составитель Л. Шелестенко

Редактор Е. Хорина Техред Л. Грачева Корректоры: Л, Чуркина и С. Сатагуловв

Заказ 1024/1б Изд. № 1265 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я -35. Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

7

14

16

19

20 (эталон) 21 (эталон) 22 (эталон) 6

13 (эталон) 24 (эталон) 25 (эталон) 2

l,0

0,2

2,0

0,25

0,8

1,0

0,6

0,2

1,6

0,4

1,5

1,0

1,0

0,2

0,5

0,2

0,25

0,6

0,2

0,5

2,2

1,5

0,2

0,9

0,3

2,3

0,2

9,9

7,5

8,7

4,8

6,7

8,1