Гербицидsctco'03h->&i^1а1?!тш-'п:лн:^^;;:'i^bvib/--^* - •~ (t!'i; ri

 

О П И С А Н И Е 368842

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВКДНЕЛЬСТВУ

Союз COBBTQLCNI

Сопиалиотичеоииа

Реопублиа

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.Х.1970 (№ 1482275. 30-15) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08 11.1973. Бюллетень ¹ 10

Дата опубликования описания 18.IV.1973

М. Кл. А Oln 9/36

Комитет по делам изобретений и открмтий при Совете Миииотров

GCQP

УДК 632.954.2(088.8) Авторы изобретения

Ю. В. Щеглов, Ю. Н. Иванченко, Ю. H. Фадеев, Н. А. Тихонова, Ю. Я. Спиридонов, Л. С. Козина, В. А. Русакова, О. В. Климов, Г. С. Спиридонова, В. Д. Ткачев, P. В. Стрельцов и Н. К. Близнюк

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

ГЕРБИ ЦИД

B 0 Х

II и

Ar0CHС NHCHqCH

Изобретение относится к новым химическим средствам для борьбы с сор ной растительностью в посевах возделываемых растений.

В качестве гербицидов для борьбы с д вудольными сорняками в посевах возделываемых злаковых растений используют фосфорорганические соединения, например S-(гидразинокарбонилметил) - 0,0 — диалкилдитиофосфиты.

Известные гербициды указанного класса мало активны по отношению к отдельныат,видам двудольных сорных растений и имеют недостаточно высокую избирательность действия,по отношению к возделываемым злаковым растениям.

Цель изобретения — повышение гербицидной активности фосфорсодержащих производных арилоксиалкилкарооновых кислот, повышение избирательности их действия по отношению к злаковым растениям в сравнении с известньгми близкими по строению соединениями.

Для борьбы с двудольными сорными растениями,в посевах возделываемых злаковых растений в качестве гербицидов предлагается,применять фосфорсодержащие этиламиды арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы 1 где Ar — замещенный фенил;

R — Н или СНз

1 †.низший алкил, циклоалкил, незамещенный или замещенный фенил, 5 аралкил;

Х и т — кислород или сера.

Предлагаемые соединения получают реакцией эфиросолей фосфорной и тиофосфорной кислот с хлорангидрилами арилоксиалкилкар1О боновых кислот и этиленимином. Формулы соединений приведены в табл. 1.

При плервичной оценке на трех видах растений в условиях теплицы в дозе 5 кг/га предлагаемые соединения проявили свойства высо15 коактивных гербицидов избирательного дейст. вия. При допосевном внесении в почву они не повреждают тест-растений или оказывают на них слабое действие. При обработке вегетирующих растений соединения вызывают угне20 тение роста, деформацию листьев и стеблей и гибель двудольных (фасоль, редис) и практически не повреждают злаковые (овес,в примере 1). При изучении в тех же условиях на восьми видах растоний в 6 — 8 дозировках

25 (от 005 до 10 кг/га) соединения по действию на двулольные растения были близки к эталонам и значительно слабее эталонов,повреждали злаковые. При обработке вегетирующих растений соединения 8 и 29 значительно сильЗО нее эталонов подавляли рост торчицы и подсолнечника, соединения б, 19, 20, 28, 33 и 39 действовали на двудольные растения в равной

368842

Таблица 1

Г!родолжение

Соединение

Соединение

Формула

Формула

0 Я

ll П

1 OCHzCNHCzHz,SP= 0

0 Я

Il ll

2 OCHzCNHCzH@SP= 0 " " Ci

J C1 OCHzCNHCzHSr=(OCHg) Ci S

И И

С1(,,2 ОСН2СМНС Н42Р=(ОСН ) 0 0

И II

5 С1 с 2 O CH2 CNHC zH„SP= (0C2H ) G1 OCHzCNHCzH„SP=(OCzHg ) 0

lI

И

С1 С ) ОСН2CNHC2HqSP=(OC,H ) С1 0 S

Il И

8 (1 ОСН2СМНС2Н11ЯР-(ОСзН, изо) 0 0

Il II

2 С1(, ОСН2СЮНС2Н„ОР=(ОС4нд)2

0 0

II II

10 C1 0СН2СМНС2Н„ВР=(ОС иН9-из)2) 2

С1 0 S

II II

11 С1 ОСН2СЯНС2Н.БР=(ОСиНа-изО)2

0 S

II II

12 С1 OCHzCNHCz 1 SPzz 0 Н

0 5

1l П

15 С1 ОСН2СХНС2Н4SP (,0

С1 0

14 C1< ) OGHzCNHCzH4SP=(S )

l5 Ci 0CH2CNHC2H2, 0 C1

С1 0 Ci

2 с(оснгсннсгн,ьР=(о cz!

С1 0

И II

22 С1 <, Росн,сннс,н,sp= осн

НЗ

СН 0 0

II ll

Z2 СZ UCHzCNHCzH„SP=(OCzHg)z

О 5 з

И

Zg CZ VCHzCNHCzH SP=(OCzHz)g

СН, 0 S и II

22 Cl OCHzCNHCzHqsr=(OCzMz)z

-. 2-.

22 с1 оснгскнс,н4ОРи=(ос.н;222), СН

ll ll

22 С1 OCHzCNHCzHvsr=(OC Hg)g

СНз

II И

22 С«, > OCHzCNHCzHzsr=(OC4HgСН 0 S

Il ll

24 С1 < > Оснгсннсгн4ЬР=(ОС4Н4)г гг с(< > осн,сннс,н,sr=(o 2 ) С1

И И

22 с1< госн GNHcгн sr=(scH2)

С1

368842

Продолжение

Продолжение

Соединеиие

Соединение

Формула формула.27

28..э 5zf,z5

С1

С1

C1

С1

С1 0

1l И

С1 ОCH

С1 5

II И

C1 ОСН2 СИНС Н1 ЯР= (ОСИН ), С1

С1 О S

И И

C1 0CHg CNHCgH SP=(0C H-,)„

С1

С1

II

ll

C1 ОСН2СМНС Н БР=(ОС Н -иза)„

С1

С1 0

l! И

C1 ОС -igCNHCgH+SP=(OC Hg)

С1

Q О О

И II

С1 (/ OCHCCNHC H@SP=(OCzfHg-иза) Q

0 S

И И

C1 .с, OCHcCNHCgHqSP=(OCqHg)

С1.

С1 5

И И с1 ) orH,синс,н,со=(< >) С}, С1

С1С ) OCHzCNHCzH,OP=(O < ">)

С1

С1

И И

С1 0CHgCNHCgH@SP= 0 C1

С1 0 и С1

C1 ОСН СКНС HöSP= 0 Ci

С1

0 0

И И

OCHCNHCxHsSP =(0CgHg)

СН3

0 S

II И

ОСнСNHC>H

С1 0 S

И и

М C1 OCHCNjjC ÍöSÐ=(OCòÖò) С1

0 S

II ll

C1 > ОСЬСМНСН15&Р-(01,-К--иЗа), С1

С1 0 — i! И

42 Ci,7 ОСНС1 1Н1 5Н15Р=(ОСс,Н ) CHü

0 0

И И

C1 0CHCNHCqH

55 9

СН>

С1 0 S

ll И

C1 OCHCNHCgHO1SP=(OCc,Hg) С1 СН

С1 S

II II 5 c1 Q оснсннс,н,ьр=(о < > ) С1 CHú

С1 О S

II il 15 С! Q OCHCNHCZH„SP=(S Q) Ci СН

Г1 0 S

ll И

u f,"+ OCHCNHC,Н,SP =(O < ), с11 3

С1 С1

И 11

cNe Ci OCHC,-NHC

С1 СН, 0

И

55 Ipnfaffpffi c1 ocHzc-ocqHo

СН 0

sg —. C1 ; ОСН,С-ОС,Н, С1 О

5f (5fffp5pfi „ f ocHzc ocwH5

С1

С1 0

cz 1 o CH; C- ОС Н

С1

368842

Продол жени е

Продолжение

Соединение

Соединение

Формул а

Формула

С1 0

C1 > ОСН2C — NH2

С1 0 а

И осн,-с-он

С1

II

Ct 0СН2С-ИН2

С,1

С1 0

С1 ОСЕ,С-ОН

С1

10 степени с эталонами, остальные несколько уступали эталонам в актввности. При допосевном внесении в почву соединения в равной степе ни с эталонами действовали на двудольные растения и значительно меньше повреждали злаковые (пример 2).

Соединения формулы 1 обладают значительно более четко выраженной избирательностью действия по отношению к злаковьгм растениям в сравнении с существующими гербицидами этого класса.

Предлагаемые соединения не уступают эталонам или превосходят их по действию на двудольные сорные растения. E условиях теплицы соединение 27 сильнее эталона подавляет рост пи кулыников, мари белой и мокрицы, соединения 42 и 45 сильнее эталонов действуют на мокрицу (пример 3). В полевом мелкоделяночном опыте соединения 3 и 11 сильнее эталона подавляли рост группы многолетних двудольных сорняков, в том числе осота желтого (пример 4) .

Пример 1. Соединения общей формулы 1 растворяли в ацетоне, растворами опрыскивали рассыпанную тонким слоем почву, тщательно ее перемешивали, насыпали в бумажные стаканы и высевали в .нее семена фасоли, овса и редиса. Через месяц после посева визуально определяли гербицидную активность веществ по степени подавления роста растений. Параллельно десятидневные растения фасоли, овса и редиса опрыскивали растворами предлатаемых соединений в 75 /О-ном этаноле.

Гербицидную активность оценивали через

3 недели после опрыскивания по степени подавления роста растений.

Опыты проведены в условиях теплицы, повторность двухкратная, соединения испытывали в дозе 5 кг/га. Оценка гербицидных овойств проводилась по шестибалльной шкале: 0— нет заметных повреждений растений, 1— очень слабое повреждение, 2- — слабое, 3— среднее, 4 — сильное, 5 — очень сильное, 6— гибель растеканий. Результаты опытов приведены в табл. 2.

45 сн о

57 — а- С1 ОСЯ2С,-ОН

Опыты показали, что при допосевном внесении в почву в дозе 5 кг/га соединения не повреждали тест-растения или оказывали на них слабое действие. При ооработке вегетирующих растений соединения вызывали угнетение роста, деформацию листьев и стеблей и гиоель растений фасоли и редиса, практически не повреждая овес. Соединения проявили свойства высокоактивных гербицидов избирательного действия.

П,р и м е р 2. Соединения формулы I раст.воряли,B 75 /О-ном этаноле и опрыскивали растворами десятидневные растения семи различных видов при 6 — 8 дозировках (от 0,05 до

10 кг/га). В качестве эталонов использовали бутиловые эфиры 2,4-Д, 2М-4Х, 2,4,5-Т и 2,4,5-ТП (соединения 49, 50, 51 и 52) . Параллельно шесть веществ растворяли ъ ацетоне, опрыскивали раствором почву при тех же дозироBIKàx и выращивали в ней .растечия восьми различных видов. В качестве эталонов использовали амиды 2,4-Д, 2,4,5-Т и 2,4,5-ТП (53, 54 и 55). Растения выращивали в бумажных стаканах в условиях теплицы, повторность опытов пятикратная. Через 4 недели после закладки OiIIbITOIB растения срезали и взвешивали. По снижению веса растений в сравнении с контролем определяли мстодом номограмм дозировки, снижающие вес растений па 500/О (EDso) . Результаты опытов нриведены в таол. 3.

Опыты показали, что изучаемые соединения по действию на двудольные растения близки к эталонам. Соединения 8 и 29 значительно сильнее эталонов действовали на горчицу и подсолнечник, соединения 6, 19, 20, 28, 33 и 39 подавляли рост двудольных растений в равной степени с эталонами, остальные соединения несколько уступали эталонам iB а ктивности. На злаковые растения изученные соединения действовали значительно слабее эталонов. Так, если ED o эталонов для злаковых растепий составляет 2,2 — 8,4 кг/га, тодля соединений формулы 1 — больше 10 кг/га.

368842

Таблица 2

Показатель гербицидной активности, балл

Соединение послевсходовая обработка довсходовая обработка или фасоль фасоль овес редис редис овес препарат

Предлагаемые соединения обладают более резко выраженной избирательностью действия по отношению к злаковым.

Г1ри допосевном внесении в почву предлагаемые соединения ia .равной степени с эталонами угнетали рост двудольных растений и значительно слабее эталонов действовали ча злако вые.

Пример 3. Растворами предлагаемых соединений в 75%-ном этаноле опрыскивали растения пшеницы и сорные растения трех ви1

3

5

7

9

11

12

13

14

16

17

18

19

21

22

23

24

26

27

28

29

31

32

33

34

36

37

38

39

41

42

43

44

46

47

48

Цннеб (эталон)

Фигон (эталон) 0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

4

2

0

0

0

0 дов (пикульник, марь белая, мокрица), выращенные в условиях теплицы в бумажных стаканах до двухнедельного возраста. Дозы соединений — 0,25; 0,5; 1 и 2 кг/га iso кислотному эквиваленту, повторность опыта пятикратная. В качестве эталонов использовали кислоты 2,4-Д, 2М-4Х и 2,4,5-T (соединения 56, 57 и 58). Через месяц растения срезали и взвешивали. По .результатам учета определяли методом номограмм дозы, снижающие вес растений на 50% (ЕВээ). Результаты опыта приведены в табл. 4.

368842

Таблица 3

Дозы, из за, снижающие вес растений на 50,о (Е0„) Соединение горох горчица печник ца кукуруза соя овес ячмень

Опрыскивание вегетирующих растений

0,5

0,5

0,25

0,1

0,5

13

6,1

8,2

12

12

0,5

0,5

0,4

0,2

0,5

0,9

О, 5

0,5

0,2

0,06

0,3

0,6

0,5

0,4

9,5

9,3

12

0,8

0,6

0,5

0,2

0,4

0,4

0,4

5,0

0,7

0,6

0,5

0,2

46

47

49 (эталон) 50

7,6

2,8

7,5

6,9 о,г

0,2

0,2 (эталон) 51

2,2

7,0

6,4

2,7

0,2

0,2

0,2 (эталон) 52 (эталон) 4,0

5,0

8,4

0,2

0,2

0,2

Допосевное внесение соединений в почву

8,3

2

3,2

2

2,6

8,2

8

33

53 (эталон) 54 (эталон) 55 (эталон) 2

2

2,1

2

2,6

1,4

1,7

2,1

2,0

0,4

10

6,5

0,5

2,0

5,8

3,9

3,1

3,3

3,0

0,3

2,0

5

8

13

14

16

19

23

26

27

28

29

31

32

33

34

36

37

38

39

41

44

0,5

0,9

0,2

0,7

0,5

0,6

0,5

0,5

1,0

0,2

0,5

0,5

2,1

0,5

0,5

0,2

0,2

0,4

0,5

0,5

0,2

0,5

0,5

0,5

0,5

0,5

0,2

0,25

0,4

0,3

0,5

0,5

0,5

0,5

0,2

0,5

1,2

0,2

0,1

1,1

0,5

0,5

0,5

0,5

0,2

0,2

0,7

S,0

0,5

1,1

0,2

0,06

0,3

1,8

3,1

0,4

0,5

0,5

1,4

8,3

0,6

0,9

1,5

0,8

0,5

3,2

4,8

2,8

0,2

9,3

7,6

11

9,5

12

7,7

6,4

9,0

12

11

7,5

8,9

5,4

8,0

5,5

388842

Таблица 4

Дозы соединений, снижающие вес зеленой массы растений на 50o,6 (ED,), к%а

Соединение марь белая пикульники мокрица пшеница

3

3

3

1,5

2,5

1,2

1,7

2,9

2,2

1,2

0,7

1,1

0,4

0,6

0,6

1,5

2,5

0,9

0,6

0,5

1,2

0,3

0,5

0,3

0,1

0,4

0,7

0,8

0,7

0,5

0,2

2,6

0,5

0,6

0,5

1,9

Вес контрольных растений, г

4,5

7,2

10,9

7,3

Таблица 5

Снижение веса зеленой массы сорных растений в; к контролю общее количество сорных растений

Соединение мята перечная осот марь белая многолетние однолетние желтый

82

87

76

43

11

31

56 (эталон) 74

91

61

67

84

92

22

81

92

77

66

99

24

69

Вес сорняков в контроле, г/лР

668

321

347

331

Из данных таблицы видно, что предлагаемые соединения в равной степени с эталоном или сильнее его подавляют рост однолетних и многолетних двудольных сорных растений.

Наиболее активны соединения 3 и 11, превосходи вшие эталон по действию на многолетние сорняки.

R () Х

1 я II

Ar 0CH С NHCH2CH; SP (YR )2

Предмет изобретения

Применение фосфорсодержащих этиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулb1

Составитель Л. Шелестенко

Техред Л. Грачева

Редактор Е. Хорииа

Корректоры: С. Сатагулова н И. Божко

Заказ 1024/17 Изл. № 1265 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете .»1нннстров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

15

19

27

31

45

56 (эталон) 57 (эталон) 58 (эталон) Из приведенного в табл. 4,видно, что по действию на сорные растения соединения формулы 1 близки к эталонам. Соединения 27, 28, 42 и 45 сильнее эталонов подавляли рост сорных растений, соединения 11, 18, 22 и 31 действовали на них в равной степени с эталона.ли, остальные соединения — немного слабее. Растения пшеницы предлагаемые соединения практически не,повреждали.

10 Пример 4. Соединения 3, 11, 19 и 31 растворяли в ксилоле и добавляли в раствор эмульгатор (ОП-7). Из полученного сконцентрата эмульсии, содержащего 10% действующего вещества, приготавливали водные эмуль15 сии соед1гнений и обрабатывали пми делянки размером 1,5 н с естественной засоре1гностью. Повторность опыта четырехкратная, дозы соединений 2 кг/га. В качестве эталона использовали кислоту 2,4-Д (соединение 56).

20 Через месяц растения взвешивали отдельно ,по группам (однолетние, многолетние) и по видам и определяли онижение их веса по сравнению с контролем в процентах. Результаты опыта приведены в табл. 5. в которой Лг — замещенный фенил;

R —,водород или:метил;

R — низший алкил, цпклоалкил, незамещенный или замещенный фенил, аралкил;

Х и Ъ вЂ” кислород или сера, в качестве гербицида избирательного действия в посевах злаковых культур.