Патент ссср 347975
ОЙЙСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №.Ч. Кл. А 01п 9/36
Заявлено 06Л.1971 (№ 1608902/30-15) Приоритет 08.1.1970, ШО 45 †22, Япония
Опубликовано 10VIII 1972. Бюллетень № 24
Комитет по делам
УДК 632.952.2 (088,8) иэобретеиий и открытий при Совете Мииистрое
Дата опубликования описания 28.(Х.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Шигео Кишино, Иасуо Иамада, Иошио Курахаши и Тоиохико Куме (Япония) Иностранная фирма
<Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ФУИГИЦИД И ЬАКТЕРИЦИД
Лоты общей формулы
К1б
)P о- 2
Йзобретение отйосйтся к примейеййю эфи1тов тиофосфорной кислоты в качестве фунгици|дов и бактерицидов. Известно использование для аналогичной цепи О,О-диизопропилS-бензилтиофосфата. Однако это соедин ение недостаточного активйо против возбудителя мучнистой росы — риса.
С целью изыскания более активных соединений для борьбы с,подобным заболевани ем изобретение предусматривает использование в качестве фунгицида эфира тиофосфорной кисгде R> и Х4 имеют при тедентпн, выше -lHa>teния;
М вЂ” водород, атом металла или группа аммония;
HaI — галоген. где Ri — алкил Сч — Св, циклоалкил, низший алкил, замещенный хлором плп фенил;
Ке — алкил С1 — С2, Y — o o 0 »ëjt галоген.
Это соединение может быть получено следующей реакциен:
В табл. 1 приведены соединения, соответствующие изобретению.
Форма применения соединений обычная для пестицидных препаратов.
Предпочтительная норма расхода препарата 0,4 — 6 кг/га активного вещества.
347975
Физипеские cHoйстпа!
R, температура i(HIIellll5I, С лы рос си.
I1 D
2-СМ
2-CN
4-СХ
4-CN
2-СМ
2-CN
4-CI
4-С!
Н
1,5258
1,5353
1,5290
1,5400
1,5254
1,5271 сн, сн;
СН, СН, сн, СН,, н-с,н, Н-С,,Н, H-С Н, НСН; оно-С Н во;ор.-С Н, 1
3
5
1,5432
2-CU
CI l
1,5520
2-СМ
4-CI
CHJ
1,5470
1,5552
4-CN
СН3
4-С!
4-CU
СН, 10
2-СМ
2-CN
Н
СН.„ сн, 11
1,5398
165, 0,25
171, О, 1
1,5520
2-CN
4-CI с! !3
173, 0,15
1, 5463
4-CV
СН3
2-CI
1,5591
СН, 2-CN
СН
4-CI
cH„
CH
4-СХ
2-CI
4-CN
СН, б %
1,5798
2-CN
1,5878
4-Cl
2-CN
1,5832
185, 0,03 сн, 22
2-CI
1,5922
4-CIU
СН, H-С,Н„
H-C,H„
H-С„Н,, H-С,Н, озо-С,Н, 1,5211
1,5318
1,5234
1,5345
1,5214
2-CN
С Н.„С.,Н-, С,Н;
СН;
С,Н, 24
26
27
2-CN
2-CI
4-CN
4.-СМ
2-СМ
Соединение
С!С! !,СН
СICH СН— !
СН, С!СН,СН—
| сн;
CICH ÑÍ—
1Н, CICH,СН—
1, СН, С!С(I,СН СН—
Снз
С(СН.,С! I,СН— (CI I;
CICH CH CH— (Сй.„
С!С! I,ÑÍ ÑÍ— !
СН., 148 — 150, О, 1
156 0,2
166 0,25
166 †1, 0,1
155 0,1
177 †1, 0,15
179 — 186, О, 15
162, 0,3
155 158,0,25
158 †1, 0,1
164 — 165,, О, 15
147, 0,2
Таблица 4
347975
Продолжение
Физические свойства
Соединение
R, температура кипения, С, а1я рт. cm.
D p
1,5241
1,5330
4-С1
2-СМ
2-СХ втор.-С,Н, втор.-С,Н
29
1,5390
2-СХ
С,Н,, 31
1,5468
4-Cl
2-CU
1,5 130
С,нв
4-СМ
1,5506
С,Н,34
4-СМ
2-Cl
1,5357
160 †1 0,2
С,Н;
2-CU
1,5180
С,Н, 180 О, 1
2-CN
4-Cl
1,5407
178 0,3
С,Н, 4-СХ
1, 5547
4-СХ
С,Н, 2-С!
1,5640
2-СМ
4-Вг
1,5490
1,5575
2-СМ
2-СХ
175,0,05
С,Н, С,Н, 40
Н
4-CI
1,5720
С,на
2-CV
176, О, 13
1,5799
2-CN
С,Н,190,,0,2
4-С!
1,5768
4-CN
CQH;
175,0,07
1,5830
4-CV
С,H„2-Cl
С!СН,СН— ! сн
CICH CH— !
СН,.
СIСН,СН— !
СН, CICH ÑÍ— !
СН, С1СН,СН—
СН, (C1CH ),СН— (CICH ),СН—
П р и м ер 1. Эффективность против мучнистой росы рисовых растений.
Готовят жидкость для опрыскивания, вес. ч.:
Растворитель (ацетон) 1
Диспергатор (олеат натрия) 0,05
Вспомогательные вещества: желатина 0,2 и вода 98,75.
Концентрированную эмульгирующуюся жидкость, требуемая концентрация которой достигается добавлением соответствующего количества биологически активного вегцества к вышеуказанному количеству растворителя, смешивают с приведенным количеством воды, содерхкашей указанное количество ди-.ïåðãатора и других вспомогательных веществ. Рис орошаемый культуры (сорта Ю ккоку) культивируют в горшке диаметром 12 см. Разбавленную жидкость, которая содсрхкит биологи 1ески активное вещество в приведенной выше концентрации, наносят .на рисовые растения в количестве 50 л1л на четыре горшка.
Половину обработанного риса выдерживают два дня, следующих за днем обрызгивания химическим препаратом, в увлажнительной камере при 25 С и относительной влажности
100е в. Другую половину помещают на два дня, начиная с четвертого дня после обрызп1вания xilмпческим препаратом, в ту же камеру. Во время пребывания в увлажннтельHoli камере рис орошаемой культуры обрызгиванием заражается два раза суопен".èåé из спор искусственно выращенных грибог, вызывающих мучнистую росу. На основании степени инфекции, появляющейся в день после обрызгивания химическим препаратом, опредсля1от прямое профилактическое действие, à на основании инфекции, появляющейся через че347975
Таблица
Относительное пораже ние мучнистой росо",
1(онцентрация биологически активного вещества, ppm
Соединение
14
18
46
38
10
Площадь, на которой появляются пятна, вызванные болезнью, Степень пораж ния болезнью, балл
0 менее 2
3 — 5
6 — 10
11 — 20
21 — 40 более 40
0,5
2
4
22
42
20
10
14
14
30
35
18
28
20
22
23
20
25
26
60
32
65 тыре дня после обрызгивания химическим препаратом — продолжительность профилактического действия.
Через семь дней, после инфекции определяют степеhh поражения болезнью по пятибалльной шкале и рассчитывают поражение болезнью химически обработанной площади по отношению к,необраоотанцой (в процентах), показанной в табл.
0 баллов означает, что в опытном горшке не наблюдается мучнистой росы, 5 — поражение мучнистой росой в опытном горшке такое же, как в необработанном горшке.
Одноврсмеaao исследуют фитотоксичность химикатов. Выявлено, что химикаты:не оказывают отрицательного влияния на рост рисового растения.
Результаты опыта приведены в табл. 2.
Пример 2. AKTHBHocTb против Hypochnus
sasakii.
Рис орошаемой культуры (сорта Кин — ман) культивируют в горшке диаметром 12 см, В первой фазе прорастания разбавленную жидкость, которая содержит биологически активцое вещество в,приведенной концентрации и ппнготовленной как в примере 1,,наносят на рисовые растения в количестве 50 мл на три горшка. В следующий день инфицируют корни рисовых растений грибами Hypochnus sasakii, выращенными в течение 10 дней в питательной среде ячменя, в которой образовались склероццп. Затем пробу выдерживают 8 дней в камере инокуляцни при 28 — 30 С и относительной влажности выше 95%.
Степень повреждения высчитывают по формуле:
Степень повреждения =
3N + 2N + N(+ ON(> 0О
3М где N — общее количество исследуемых стеблей, No — количество стеблей, на которых не появлялись пятна от болезни, N, — количество стеблей, на которых пятна распространялись от корня до первого листового влагалища, N — количество стеблей, на которых пятна распространялись от корня до второго листового влагалища, N3 — количество стеблей, на которых пятна распространялись от корня до третьего листового влагалица.
500
0
0
0
18
0
0
8
14
26
0
0
28
0
0
0
4
0
0
14
18
0
0
347975
Продолжение
П р о д о л >к е и и е
Относительное пораже— иие мучнистой росой, Относительное поражение мучнистой росой, %
Концентрация биологичсски активного вещества, рр.л
Концентрация биологически активного вещества, ppm
Соединение
Соединение
78
500
00-Д» опропил-Sбеизилтиофосфат (сравнение)
Необработанная сравнительная проба
480
28
500
100
50Ý
33
500
26
34
500
500
Результаты опыта приведсны в табл. 3.
500
Табли ц а 3
Коицеитрация биологически активного веще.-тва, ррах
Количество пустул (степени повреждеиия1, шт.
Соедииение М
500
24
38
500
7
24
27
Необработанная сравнительная проба
8,2
16,4
20,3
69,6
250
500
18 б
500
22
Пример 3. Лктивность против различных патогенных грибов на растениях.
Биологически активное вещество, согласно изобретению, вводят в картофельно-агаровую питательную среду, соблюдая при этом заданную концентрацию. Затем среду помещают в чашку Петри диаметром 9 слг и дают ей затвердеть. Среду инфицируют грибами и подвергают ее в течение 4 дней инкубации при
27 С. После этого проверяют рост грибов. Активность соединений определяют по пятибалльно "t шкале: О означает, что не произсшло никакого роста, 5 — рост аналогичен росту грибов в необработанном (сравнительном) веществе.
Результаты опыта приведены в табл. 4.
500
42
500
0
500
18
500
45
500
П р и и е и а и п е. Л. 11ифекция грибами, вызыващими мучнистую росу, проявляется через 1 — 2 дия п осле применения химического препарата. Б. ИнфекЦ ия гриоами, вызывающими мучнистую росу, проявг яется через 4 — 5 дней после применения хим ическоо препарата.
347975
Таблица 4
Действие на рисовые растения, балл
Действие на фрукты, балл
Н росйпиsasakii
0,5
1
12,5
0,5
1,5
0
0,5
0,5
0
0,5
12,5
0
0,5
1,5
0,5
0
0,5
0
0,5
0,5
12,5
0,5
12
0
0,5
0,5
2,5
0,5
27
12,0
0
0,5
0
0,5
0,5
0
0
0,5
0
1,5
Необработанная сравнительная проба
Предмет изобретения
Применение эфира тиофосфорной кислоты общей формулы где Ri — алкил С4 — Са, циклоалкил, низший алкил, замещенный хлором или фенил;
R — алкил Ci — Сз., Y — водород или галоген, в качестве фунгицида и бактерицида.
Составитель И. Ялова
Техред Е. Борисова
Редактор Д. Пинчук
Корректоры: E. Михеева и М. Лейзермаи
Заказ 2566/4 Изд. Из 291 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, irp, Сапунова, 2
Ю ж ж
Ю
Ж
Концентрация биологически активного вещества, рри грибов, вызывающих мучнистую росу
Действие на грибы, вызывающее плесневидную серую гниль на овощах
Действие на грибы, вызывающее антракноз дынь грибов, вызывающих
„Мухосед" груш грибов, вызывающих мел аноз цитрусов фруктов грибов, вызывающих антракноз винограда грибов, вызывающих бурую гниль персиков