Способ получения оксипроизводных бензоселенофена
1 нй
372226
ОПИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советски) Социалистичвскиз
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 06.1V.1971 (№ 1643384/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 01.111.1973. Бюллетень № 13
JI,àTH опубликования описания 7Л 1.1973
М. Кл. С i07d 81/00
Комитет по делам изоСретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.739.,3.07(088.8) Авторы изобретения
Заявитель
В, И. Дуленко, Н. Н. Алексеев и С. H. Баранов
Донецкое отделение физико-органической химии института физической химии AH Украинской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИПРОИЗВОДНЫХ
БЕНЗОСЕЛЕНОФЕНА
Предмет изобретения
Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных бензоселенофена, которые обладают физиологической активностью и используются как полупродукты в органическом синтезе.
Известен способ получения бензоселенофена взаимодействием селенистого ангидрида со стиролом в присутствии окиси хрома на окиси алюминия при нагревании.
С целью получения окоипроизводных бензоселенофена предлагается алкиппроизводное селенофено-(2,3-с) - или селенофено-(3,2-с)пирилия обрабатывать щелочью в водноспиртовой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Строение полученных соединений доказано с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии. В
ИК-спектрах имеются полосы валентных симметричных и антисимметричных колебаний бензоселенофеновой системы и оксигруппы (3605 см — ). С помощью ЯМР-спектроскопии определено положение ОН-группы.
Пример 1, К 4,9 г (0,015 моль) 2,5,7-триметилселенофено-(2,3-с) - пирилийперхлората в 25 мл этилового спирта добавляют 3,75 г едкого натра в 7,5 мл воды, кипятят 10 час, отгоняют этиловый спирт, выливают остаток в 200 мл холодной воды, водный раствор трижды экстрагируют эфиром и подкисляют соляной кислотой до рН 2 — 3.
Выделившуюся маслянистую жидкость экстрагируют эфиром, экстракт сушат сухим
Na>SO,, отгоняют эфир и получают 2,5-димеmrr-7-оксибензоселенофен, Выход 2,15 г (63,8%). Кт 0,86 (бензол), т. пл, 113 — 114 С (светло-желтые иглы из гексана).
Найдено, %: С 53,57; Н 4,59; Se 34,76.
С>оН>оО>е.
Вычислено, %: С 53,33; Н 4,44; $е 35,11.
Пример 2. 2,5,6-Триметил-7-оксибензоселенофен получают аналогично из 2,5-диметил7-этилселенофено-(2,3-с) - пирилийперхлората.
Выход 51,30%. Т. пл. 150 — 151 С (гексан).
Кт 0,89 (бензол).
15 Найдено, %: С 55,51; Н 5,16; Se 32,80.
С11H 2OSe.
Вычислено, %: С 55,23; Н 5,02; Se 33,05.
Пример 3. 2,6-Диметил-4-оксибензоселенофен получают аналогично из 2,4,6-диметилселенофено-(3,2-с) -пирилийперхлората. Выход
42,5%. Т. пл. 111 — 112 С (гексан). Кт 0,85 (бензол) .
Найдено, %: С 53,60; Н 4,49; Se 34,71.
С пН ю0$е.
25 Вычислено, %: С 53,33; Н 4,44; Se 35,11.
Способ получения оксипроизводных бензо30 селенофена, отличающийся тем, что алкилпро372226
Составитель T. Архипова
Техред 3. Тараненко
Корректор Н. А1 к
Редактор Г. Кольцова
Заказ 1612/11 Изд. № 358 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 изводное селенофено-(2,3-c)- или селенофено(3,2-c) -пирилия обрабатывают щелочью в водноспиртовой среде с последующим выде",еннем целевого продукта известным способом.
