Гербицид

 

О П И С А Н И Е 374785

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 18.111.1971 (№ 1633751/30-15)

Приоритет 21.XII.1970, № 100410, США

М. Кл. А Oln 9/22

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и аткрытий

Опубликовано 20.111,1973. Бюллетень № 15

УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 22,XI,1973

Авторы изобретения

И н остр а нцы

Джордж Оливер Планкетт Дохерти (Великобритания) и Кеннет Говард Фур (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

<Эли Лилли энд Компаниэ (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

ГЕРБИЦИД ов

Ы

cp®i цФ н и

С вЂ” И

7. и

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.

Известно применение в качестве гербицида фторированных имидазопиридинов, например, б-С1-1(3) СоН«ОСО-2-СРз-имидазо- (4,5-b) - пиридина.

Однако известные гербициды недостаточно высокоактивны как гербициды и не характеризуются высокой степенью избирательности действия.

С целью увеличения гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять в качестве гербицида производные 1окси-2- (1,1 дифторалкил) -I Н-имидазо (4,5-b) пиридин общей формулы где R> — водород, хлор, фтор, перфторалкил

Ci — Со или радикал общей формулы где каждое Z независимо представляет собой водород или галоген;

R> — галоид, нитрогруп па, группы CF3, — CF C1 и — С1.=зН или низкий алкиосульфонил

С,— С4, Кз — водород, щелочной или щелочноземельный металл или органический амин, имеющий

К, 10 5 и выше; алкил C> — Со, алкенил Сз — Со,. циклоалкил Со — Со, бензил; фенетил; алканоил Су — Cia, 15 алкеноил Сз — С1е, карбамоил общей формулы .К, — С вЂ” N

П Ra

Х где Х представляет собой кислород или серу, а один R4 представляет собой фенил, низший алкил C> — С4, или низший алкенил С вЂ” С4, а

25 другой R4 обозначает водород, низший алкил

С вЂ” С4 или низший алкенил С2 — С4, причем в обоих R4 не должно содержаться больше шести атомов углерода, или оба R4 вместе представляют собой прямоцепочный алкилен

30 С,— С,;

374785

Г-Х где Х вЂ” кислород или сера; группа формулы (Чп

О

Таблица 1

С

Ю

Я

М

1: тест-растения (v о

Ю

К о

О ж

Соединение или препарат

«И о

9» о л

С0

1 (»

Й

Ж

И Х

f» о

Ll о

4

0

0

П р и м е ч а н и е. Прочерки обозначают отсутствие испмтани».

0

И груп па формулы — С вЂ” Х вЂ” низший алкил, Ct — С4 или группа где Rs — метилен, этилен или винилен, а ив целое число О или 1;

6-хлор-1-окси-2-(трифторметил)-1Н-имидазо-(4,5-6) пиридин

1-метокси-6-хлор-2-(трифторметил)-1Нимидазо (4,5-b) пиридин

1-ацетокси-6-хлор-2-(трифторметил)-1Нимидазо (4.5-b) пиридин

1-атокси-6-хлор-2-(трифторметил)-1Нимидазо (4.5-Ь) пиридин

И группа формулы — С вЂ” фенил или — С вЂ” Rs—

И

5 0 — 0 — фенил, где замещенный фенил представляет собой фенильный радикал с 1 — 3 заместителями, каждый из которых независимо может являться амино-, нитрогруппой, хлором, мети10 лом или метоксилом, Rs — низший алкилен Ci — С4,. группа — $02 — Ят, где R7 — низший алкил, определенный ранее, циклоалкил Cs — Cs фенил, замещенный фенил, определенный ранее, 15 или бензил; тетрагидро-2-пиранил, а также их соли, простые и сложные эфиры, Получают предлагаемое соединение путем взаимодействия соответствующих 1-гидрок20 сильных соединений с галогеном или карбоксильной кислоты или ее ангидрида с соответствующим 1-о кси-1Н-имидазо (4,5-b) пиридином.

Показатель гербицидной активности, балл

374785

Таблица

Доза тест-растения

Соединение или препарат фунт/акр свинорой райграсс лисохвост осот п.неница

4

3,5

1-(метилкарбамоилокси)-(6-хлор-2-(трифторметил)-1Н-имидазо (4,5-b) пиридин

4

1

1/2

1/2

2,5

0

1

1

1 хар актерисоединения Т. пл,, С

91 — 92

1-ацетокси-6-хлор-2-(трифторметил)-1Нимидазо (4,5-b) пиридин

1-этокси-6-хлор-2-(трифторметил)-1Нимидазо (4,5-&) пиридин

1-(3,6-дихлор-2-метоксибензолкси)-6хлор-2-(три фторметил) -1H- имидазо (4,5-b)-пиридин

1-аллиокси-6-хлор-2-(трифторметил)-1Нимидазо (4,5-&)-пиридин

1-изопропокси-6-хлор-2-(трифторметил)1Н-имидазо (4,5-b) пиридин

2-(аллилкарбамилокси)-хлор-2-(трифторметил)-1Н-имидазо (4,5-b} пиридин

1-капролокси-6-хлор-2-(трифторметил)1Н-имидазо (4,5-b)-пиридин

1-(метилкарбаминокси)-6-хлор-2-(трифторметил)-1Н-имидазо (4,5-b) пиридин

Ниже дана физико-химическая стика соединений:

Химическое наименование

5- хлоро-2- нитро - 2- (трифторацетамидо-пиридин

5-хлоро- 3 - нитро - 2 - (трифторазетамида) -пиридин

5-(трифторметил) -3-нитро-2(трифторацетамидо) пиридин

5- (метилсульфонил) -3-нитро-2(трифторрацетамидо) пириди н

104 †1

104 †1

68 — 70

159 †1

Показатель гербицидной активности, балл

1-окси-2,6-бис- (-трифторметил)1Н-имидазо (4,5-b) пиридин 239 — 240

6-хлор-1- окси-2- (трифторметил) -1Н-имидазо (4,54) пиридин 268 — 270

6-хлор-1-окси-2- (трифторметил) -1Н-имидазо (4,5-b) пиридин 264 — 266

60 6 - (метилсульфонил)1 - окси

2(трифторметил)-1Н - имидазо (4,5-b) пиридин 265 †2

1-метокси-6-хлоро-2 - (трифторметил) -1Н-имидазо (4,5-о) пири65 д ин

374785

107 †1

33 — 33,5

267

Таблица 3

Снижение урожайности балл

Степень всхожести семян, о; тест-растения

Соединение или препарат дии дии

= 8

Е»

IK о

v ж

>х о а о

Ж

И ф

v и

И а х о

Л х

Ю

Р х х (»

v o »

4 (» о хо

@ v ао а х й

38

1-метокси-6-хлор-2(три фторметил)1Н-имидазо (4,5-b) пиридин

0 98

0 99

0 99

1,7 100

100 100

100

100

97

97

72

89» 0

87 0

95 0

98 0,3

2,0 3,7

97

96

100

98

99

99

100

100

89

94

89

91

96

100

1,5

3

0,3

0,7

2,3

4,3

Контроль

100 100

100 0

0 0

0 0 0

1-бензилокси- 6 - хлор — 2 - (трифторметил) -I Н-имидазо (4,5-b) пиридин

1-ацетокси-6-хлор-2 - (трифтор— метил) - I Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин 103 †1

1-октаноилокси-6 в хлор - 2(тр ифторметил) - I Н-имидазо (4,5-b) пиридин

1 - (аллилкарбаноилокси) - 6— хлор-2- (трифтор метил) -I Н - имидазо (4,5-b) пириди н 210

1-изопропилокси-6-хлор-2-(трифторметил) -I Н-имидазо (4,5-b) пиридип 49 — 51

1 — (метилкарбамоилокси) - 6хлор-2- (трифторметил) -I Н - ими дазо (4,5-b) пиридин (2-метокси-3,6-дихлорбензинолокси) -6-хлор- 2- (трифторметил)I Н-имидазо (4,5-b),ïèðèäèí 148 — 149

Форма приготовления препарата обычная: в виде порошка, дуста концентрата эмульсий.

Пример 1. Семена пшеницы, хлопчатника, сои, райграсса, листохвоста, свинороя, осота высегают в почву, которую затем обрабатывают изучаемым соединснием в дозе 1, 2, 4, 8 фунтов)акр, (1 фунт-) =453,6 г. Спустя 20 дней проводят учет гербицидной активности по

4-бальной шкале: 0 — нет повреждений, 1— слабые повреждения, 2 — заметные повреждения, 3 — сильные повреждения, 4 — растения полностью погибли.

Контроль — без обработки химическим соединением. Результаты опыта представлены в табл. 1.

Таская же степень избирательного гербицида действия выявлена в следующих соединениях:

1-метокси-6-нитро - 2 - (трихлорметил) - IHимидазо (4,5-b) пиридин;

1-н-октилокси-6 - (метилсульфонил) - 2- (пен10 тафтор-н- пропил)-IН-имизадо (4,5-b) пиридин, 1-н-бутакси-6-фгор-2- (1,1 -д ифторэтил) - I Нимидазо (4,5-b),ïèðèäèí, I-фенетокси-2,6 - бис - (хлорфторметил) - I Нимидазо (4,5-Ь);пиридин, I -винилокси-2,6-бис- (дифтор метил) - I Н-имидазо- (4,5-Ь) -лиридин, 1-(диметилкарбамоилокси)-6-бром -2- (перфтор-н-гексил)-IН-имидазо (4,5-b) пиридин, 1-метакрилокси-6-хлор — 2 - (трифторметил)

IН-имидазо (4,5-b) лиридин.

Пример 2. Растения пшеницы, райграсса, свинороя, осота высотой 10 — 15 см, обрабатывают получаемым соединением в дозе 1, 2, 4, 5 фунт акр и спустя 20 дней проводят учет гербицидной активности по 10-бальной шкале:

0 — нет повреждений, 1 — слабые повреждения, 3 — заметные повреждения, 4 — растения

Ile взошли или 50% всходов, 5 — растения не взошли, 6 — опадение листьев, 7 — ожог, 8—

З0 хлороз, 9 — некротические пятна, 10 †понижение всхожести или полная гибель.

Контроль растений без обработки химическим соединением.

Результаты испытаний представлены в

35 табл, 2, 3 и 4, Показатель гербицидной активности. о

374785

Таблица балл тест-растения 8

g(Соединение или препарат з о ж

И х я v ю Р.

c0 O

Ю о х о х v ао

wо, х 1=

Й ох

Ж хи х о

М

4 uD о uD (» о

Я о

v а

7

10

8

9,5

10

5

10

0,5

1,0

2,0

1-ацетокси-6-хлор-(трифторметил)-1Н-имидазо (4,5-b) пиридин

4 8

5 10

9,5 10

0,5

1,0

2,0

0

10

5

1-этокси-6-хлор-2-(трифторметил)-IН-имидазо (4,5-b) пиридин

2

0

I0

8

0,5

1,0

2,0

1-банасилокси-6-хлор-2(трифторметил)-IН-имидазо (4,5-b) пиридин

0,5

1,0

2,0

1-аллилокси-6-хлор-2-(трифторметил)-IН-имидазо (4,5-Ь) пиридин

0 6

7 9

9,5 9

8

8,5

0,5

1,0

2,0

9

9,5

0,5

1,0

2,0

8

8

4

1-(аллилкарбамилокси)-6хлор-2-(трифторметил)-1Нимидазо (4,5-b) пиридин

0

0,5

1,0

2,0

10

9

9,5

0,5

1,0

2,0

1-(метокси-3,6-дихлорбензилокси-(6-хлор-2-трифторметил)-IH-имидазо (4,5-b) пиридин

10

8

2

10

8

0,5

1,0

2,0

4

10

10

8

5

10

1-(метилкарбамилокси)-6хлор-2-(трифторметил)-1Нимидазо (4.5-b)- пиридин

3

0,5

1,0

2,0

4

7

1-этокси-2-бис-(трифторметил)-IН-имидазо (4,5-b) пиридин

0,5

1,0

2,0

0 0 0

0 0

Контроль

0 0 0

I

С вЂ” Н

1-метокси-6-хлор-2-(трифторметил)-IН-имидазо (4,5-b) пиридин

1-изопропиокси-6-2-(трифторметил)-IН-имидазо (4,5-b) пиридин

1-каприлокси-6-хлор-2-(трифторметил)-IН-имидазо (4,5-b) пиридин

Предмет

Применение в качестге гсрбицпда производных 1-окси-2- (1,1-дифторалкил) -1Н-имидазо (4,5-b) пиридина общей формулы

0083

1 г Х.

Сргь) Покззатель гербицидной активности, изобретения где R — водород, хлор, фтор, парфторалкил с числом атомов углерода 1 — 6 или группа формулы н

С

7.

374785

12 да 1 — 4 или I.pyIIiIIa

-с- х- ) 10 где Х вЂ” кислород или сера; группа — С- (В )п

И

15

Составитель Л. Шелестенко

Техред T. Миронова

Корректоры: Л. Царькова и Н. Аук

Редактор Д. Пинчук

Заказ 3007ф Изд. No 823 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., л. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где Z — водород или галоген; п — целое число 0 — 1, R2 — галоген, нитрогруппа, группы—

CF — CF2C1 и — CF2H, н изшая алкилсульфонильная группа с числом атомов углерода 1 — 4;

Кз — водород, щелочной или щелочноземельный металл, органический амин, имеющий Кв 10 — и ваше; алкил с числом атомов углерода

1 — 8; алкенил с числом атомов углерода

2 — 8; циклоалкил с числом атомов углерода 5 — 6; бенз|ил; фенетил; алканоил с числом атомов углерода

7 — 16; алкеноил с числом атомов углерода

3 — 16; карбамоил формулы

К, — с — ы

1! R.

Х.где Х вЂ” кислород или сера, R< — фенил, низший алкил с числом атомов углерода 1 — 4, низший алкенил с числом углерода 2 — 4, а другой радикал R4 обозначает воводород, низший алкил с числом атомов углерода 1 — 4, низший алкенил с числом атомов углерода

2 — 4, при условии, что взятые вместе оба радикала R4 не должны содержать более шести атомов углерода, или оба радикала R4 взятые вместе представляют собой алкиден с прямой цепью с числом атомов углерода 2 — 6; группа формулы

С вЂ” Х вЂ” низший с числом атомов углероff

0 где Кз — метилен, этилен, винилин;

20 и — целое число 0 — 1;

0 !! группа — С вЂ” фенил или

25 И вЂ” С вЂ” 14 — 0 — фенил, где фенил содержит 1 — 3 заместителя, которые независимо друг от друга представляют собой ами но-, нитрогруппу;

30 хлор, метил или метоксигруппу;

R6 — низший алиилен с числом атомов углерода 1 — 4; группа — SO2 — Ят где R7 — низший алкил, циклоалкил с числом

35 атомов углерода 5 — 6, фенил, который может быть незамещенным или замещенным, как указано выше, или

6ензил; тетрагидро-2-пиранил, а также их солей, 40 простых ил и сложных эфиров.