Способ получения 2-бенз-и-индолинилуксусной

 

О П И С А Н И Е 38909!

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Сюеетскии

Социалистических

Реслублии

Зависимое от авт. свидетельства Ме

Заявлено 12.Х.1971 (1т!е 1705974!23-4) с присоединением заявки Ке

Приоритет

Опубликовано 05.VII.1973. Бюллетень М 29

Дата опубликования описания 2.Х,1973

М. Кл, С 07d 27, 38

Комитет ло делам изобретений и открытий лри Совете Министров

УДК 547.754.07(088.8) Авторы изобретения

С. И. Куткевичус и К. С. Шереиас

Каунасский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БЕНЗ-(g)-ИНДОЛИНИЛУКСУСНОИ

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получеHHB новых производных индолилуксусной кислоты, применяющихся в качестве биологически активных веществ, а также в других областях химической промышленности.

Известно получение производных индолинилуксусной кислоты каталитическим восстановлением эфиров индолилуксусных кислот с последующим омылением серной кислотой.

Однако синтез исходных индолилуксусных кислот довольно сложен, для гидрирования применяют дорогостоящие катализаторы (окись платины), реакция восстановления протекает медленно.

Для получения 2-бепз-(g)-индолинилуксусной кислоты предлагается З-хлор-1,2,3,4тетрагидробензо-(h)-хинолин или смесь его с

2-(хлорметил)-бенз-(g)-индолином нагревать с цианистым калием в среде ДМСО с последующим опылением образовавшегося нит рила 2-бенз-(g)-индолипилуксусной кислоты известными приемами, например в присутствии соляной кислоты и обработкой гидрохлорида

2-бенз-(g) индолинилуксусной кислоты ацетатом натрия.

2- (Хлорметил) -бенз-(ю) - индолин образуется при кипячении гидрохлорида З-окси-1,2,3,4тетрагидробензо-(h)-хинолина с хлорокисью фосфора.

Пример 1. 22,0 г (0,1 моль) 3-хлор1,2,3,4 - тетрагидробензо-(h)-хинолина, 13,0 г (0,2 гиоль) цианистого калия, 80 лтл ДМСО и 20 лг.г воды, перемешивая, нагревают

1,5 — 2 час при 140 — 150 С, разбавляют водой и экстрагпруют эфиром или, другим органическим растворителем. После удаления растворителя нитрил 2-бенз-(g)-индолпнгилуксусной кислоты кипятят 1 час с 200 лгл соляной кислоты (d=1,17), охлаждают до (— 5) — (— 10) С, образовавшиеся кристаллы отфильтровыватот и обрабатывают водным раствором 78,0 г (0,1 люль) ацетата натрия.

Осадок промывают водой и высушивают. Вы2-бенз-(g)-HH30JIHHIM) Kch спой

13,6 г (60o ), т. пл. 108,0 — 109,3 С (этанол— н-гексан, 1: 9) .

Найдено, o : N 13,4; 13,2.

С тН121 !2

Вычислено ю/ю. N 13,4Пример 2. 47,0 г (0,2 лголь) гпдрохлорида 3-окси - 1,2,3,4-тетрагидробензо -(h)-гюинолина и 46 тгл (0,5 моль) хлорокиси фосфора кипятят час, выливают на лед, образовавшиеся кристаллы отфильтровывают, промывают водой и встряхивают с водным раствором углекислого натрия в присутствии органического растворителя, например эфира, После удаления растворителя остаток (смесь

З-хлор-1,2,3,4 - тетрагидробензо-(/г)-хинолина и

2- (хлорметил) -бенз - (д) - индолина) обрабаты30 вают, как в примере 1, цианистым калием, затем соляной кислотой и ацетатом натрия, 389091

Составитель И. Бочарова

Редактор T. Шарганова Техред Т, Миронова Корректоры: В. )Колудева и Л. Царькова

Заказ 2704 13 Изд. Хо 790 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4, 5

Типография, пр. Сапунова, 2

Выход 2-бенз-(g)-индолинилуксусной кислоты

2б,0 г (57 /о ) в пересчете на гидрохлорид

З-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо-(Й)-хинолина.

Предмет изобретения

Способ получения 2-бенз-(g)-индолинилуксусной кислоты, отличаюи1ийся тем, что

З-хлор-1,2,3,4-тетрагидробензо-(h)-хинолин илн его смесь с 2-(хлорметил)-бепз-(g)-индолином нагревают с цианистым калием в среде диметилсульфоксида, с последующим переведением полученного нитрила 2-бенз-(g)-индолинилуксусной кислоты в целевой продукт известными приемами.