Патент ссср 389659

Авторы патента:

Авторы изобретени Иностранцы Хорст Цойгнер, Клаус Вольф фон Айкштедт, Вернер тюмЩ

C07D319/16 - с одним шестичленным кольцом

О П И С А Н И Е 389659

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

СОюз Советскив

Социалистимеснин

Республин

К П ATE НТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 06Л.1971 (№ 1611002/1707496/23-4)

Приоритет 07.1.1970, № P 2000435.7, ФРГ

Опубликовано 05.Ч11.1973. Бюллетень № 29

Дата опубликования описания З.Ч1.1974

К уФ.Е ЯУЯ

Государотвенный комитет

Совета Министров СССР

fl0 делам изобретений и открытий

УДК 547.841(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Хорст Цойгнер, Клаус-Вольф фон Айкштедт, Вернер и Зигфрид Функе (Федеративная Республика Германии) (1

Заявитель

Иностранная фирма

«Кали-Хеми АГ» (Федеративная Республика Германии) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ИЗОПРОПИЛ-а-((N-МЕТИЛФ

ГОМОВЕРАТРИЛ)-у-АМИ НОПРОПИЛ)-3,4ЭТИЛЕНДИОКСИФЕНИЛАЦЕТОНИТРИЛА

I вЂ”,сн,),- х

СН

Н,С СН5 где Х вЂ” реакционноспособный кислотный ос10 таток, например галанд, обрабатывают N-метилгомовератрилом формулы или его аддитивных солей с кислотами, обладающих ценными фармакологическими свой- 15 ствами. в среде инертного органического растворителя, например бензола, в присутствии щелоч20 ного конденснрующего агента, например амида натрия, при нагревании и выделяют целевой продукт или переводят его в аддитивную соль обычными приемами.

В качестве щелочного конденсирующего

25 агента можно использовать также гидрид нат1

Изобретение относится к способу получения а-изопропил-а - ((N-метилФгомовератрил)-уаминопропил) - 3,4 - этилендиокснфенилацетонитрила формулы г iN оСй5

С вЂ” (CHg), N вЂ” (CH,),â€” вЂ” 0СН ! 1

СН СН5 нс сн

Основанный на известной реакции получения третичных аминов взаимодействием вторичных аминов с галоидалкилами предлагаемый способ получения а изопропил-а- ((N-Метил - N - гомовератрил) - у - аминопропил)-3,4этилендиоксифен илацетонитрила заключается в том, что 3,4-этилендиоксифенилацетон итрил общей формулы

ОСНОВ н-и-(сн1) îiH3 ! 2

СН, 389659 рия, едкий натр, амид калия, амид лития, карбонат калия, третичные амины, такие, как пиримидин или триэтиламин, или избыток производного гомовератрила.

В качестве растворителя можно применять толуол, ксилол, диэтиловый эфир, диоксан или жидкий аммиак.

Для получения целевого продукта 3,4-этилендиоксифенилацетонитрил нагревают, например, со щелочным конденсирующим агентом, предпочтительно с амидом натрия, в инертном органическом растворителе до выделения аммиака и затем добавляют производное гомовератриламина, или же в кипящую смесь реагентов добавляют конденсирующий агент.

Из аддитивных солей преимущественно IIQ лучают соли соляной, уксусной, пропионовой, диэтилуксусной, малоновой, янтарной, фумаровой, малеиновой, молочной, винной, яблочной, лимонной, серной, бромистоводородной или ортофосфорной кислот.

Пример. 5 г а - изопропил-а-(у-хлорпропил) - 3,4 - этилендиоксифен илацетонитрила и

10,6 г а-изопропил-3,4-этилендиоксифенилацетонитрила нагревают 7 час до 130 С с 6,65 г

N-метилгомовератриламина. При 80 С добавляют 50 мл бензола, охлаждают, экстрагируют водой, бензольную фазу экстрагируют разбавленной соляной кислотой и кислый водный раствор, охлаждаемый льдом, подщелачнвают едким натром. После экстракции хлороформом, сушки и упаривания растворителя:получают 8,9 г сырого основания, которое фильт.руют вместе с бензолом через 20 г окиси аллюминия (I I/111). Фильтрат насыщают газообразным хлористым водородом и получают

2,1 г гидрохлорида и-изопропил-u-((N-метилN-гомовератрил) - у - аминопропил) -3,4-этилендиоксифенилацетонитрила, т. пл. 172вЂ”

174 С, 4

Предмет изобретений

Способ получения а-изопропил-а-I (N-метилN-гомовератрил) - у - аминопропил) - 3,4 - этилендиоксифенилацетонитрила формулы ((.Я б ОСНОВ

С (СН2) -N вЂ” (СН ) ОСНОВ

Сн снз

Нзс С 4 или его аддитивных солей с кислотами, отличаюи1ийся тем, что 3,4-этилендиоксифенилацетонитрил общей формулы и

С-(СН,);Х ! 1

25 где Х вЂ” реакционноспособный кислотный остаток, например галоид, обрабатывают N-метилгомовератрилом формулы

0СН5

Н-N Си,1,вЂ” -ОСН ! сн, 35 в среде инертного органического растворителя, например бензола, в присутствии щелоч. ного конденсирующего агента, например ами. да натрия, при нагревании и выделяют целе.

40 вой продукт или переводят его в аддитивную соль обычными приемами.

Способ получения ы-нитрозо-ы-^(р-диалкил- аминоэтил)- замещенных 6-аминобензодиоксанов-1,4 // 372208

Способ получения 5-( -алкиламиноациламино)-бензодиоксанов-1, 4 // 335946

Способ получения малата 5-( -изопропиламино- -оксипропокси)- бензодиоксана1,4 // 255945

Способ получения эфиров 5 // 168719

Сульфонилалканоиламино-гидроксиэтиламино-сульфонамидное соединение, фармацевтические композиции и способы лечения и ингибирования ретровирусных протеаз // 2146668

Производные 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталина, обладающие активностью в отношении сердечно-сосудистой системы, и фармацевтическая композиция // 2149158

Бициклические соединения, способ подавления слипания тромбоцитов и композиция для его осуществления // 2169146

Изобретение относится к бициклическим соединениям, полезным в качестве препаратов, нейтрализующих действие гликопротеина IIb/IIIa, для предотвращения тромбоза

Новые производные простого пропаргилового эфира // 2237058

Изобретение относится к соединениям общей формулы I включая их оптические изомеры и смеси таких изомеров, где r1 обозначает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил или арил, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначают водород или С1-С6алкил, R4 обозначает С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R5, R6, R7 и r8 каждый обозначает водород и , r10 обозначает арил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6галоалкил, С1-С4галоалкокси, С1-С4алкокси, С1-С4алкил, С1-С6алкилтио, С3-С6алкинилокси, нитро и С1-С6алкоксикарбонил или необязательно замещенный гетероарил, представляющий собой ароматическую кольцевую систему, содержащую в качестве гетероатома по крайней мере один атом кислорода или серы, r11 обозначает водород, С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R12 обозначает водород или С1-С6алкил, Z обозначает водород -CO-R16 или -CO-COOR16 и R16 обозначает С1-С6алкил, -СН2-СО- С1-С6алкил или фенил

Фармацевтические соли и лекарственное средство // 2309942

Изобретение относится к новым растворимым фармацевтическим солям, образованным из солеобразующего действующего соединения общей формулы (I) или (II) и заменителя сахара, которые могут быть использованы для получения лекарственных средств, пригодных для лечения боли и для лечения недержания мочи

Ингибиторы дпп-iv // 2345067

Гербицид // 2070798

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, используемым в сельском хозяйстве, в частности применению 6-амино-бензодиоксан-1,4 в качестве гербицида

Производное гидразина, инсектицидная композиция, способ борьбы с вредными насекомыми, способ получения производного гидразина // 2041220

Изобретение относится к новому производному гидразина, которое может быть использовано в качестве пестицида на рисовом поле, суходольном поле, в плодовом саду, в лесу или в местах обеспечения гигиены окружающей среды

Способ получения 5-аминобензодиоксана-1,4 // 456521

Дикетоны и гидроксикетоны в качестве активатора сигнального пути катенина // 2592694

Данное изобретение относится к соединениям или их фармацевтически приемлемым солям общей формулы I, где R1 представляет собой ;R2 выбирают из группы, состоящей из замещенного или незамещенного фенила и , и ; и R3, R4, R5 и R6 все представляют собой Н, также к соединениям II и III. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям на основе этих соединений, способу активации передачи сигнала Wnt, способам лечения заболеваний, связанных с сигнальной трансдукцией, и применению их для лечения таких заболеваний, как остеопороз и остеоартропатия; несовершенный остеогенез, дефекты костей, переломы костей, пародонтоз, отосклероз, заживление раны, черепно-лицевые дефекты, онколитическое заболевание костей, травматические повреждения мозга, относящиеся к дифференцировке и развитию центральной нервной системы, включающие болезнь Паркинсона, удар, ишемическое церебральное заболевание, эпилепсию, болезнь Альцгеймера, депрессивное состояние, биполярное расстройство, шизофрению; глазные заболевания, такие как возрастная макулярная дегенерация, диабетический макулярный отек или пигментный ретинит, и заболевания, относящиеся к дифференцировке и росту стволовых клеток, включающие выпадение волос, заболевания, относящиеся к гемопоэзу, и заболевания, относящиеся к регенерации тканей. 8 н. и 31 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.