Фунгицид и бактерицид

 

Союз Советских

Соu,иапистических

Республик

1iii396891 (61) Дополнительное к авт. свил-ву— (22) Заявлено 07.04.72 (21) 1768878/30-15 (51)M. Кл.

А 01 К 9/24 с присоединением заявки,%

Гасударственный камнтет (23) Приоритет па делам нэааретеннй и аткрьг нй

Опубликовано 30.03.80. Бюллетень № 12 (эЗ) УДК 632.952: .632.953 (088. 8) Дата опубликования описания 04 04 80

Т. И. Черепенко, А. А. Свищук и H. К. Махновский (72) Авторы изобретения

Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54} ФУНГИЦИД И БАКТЕРИЦИД то

Э

2 С ОН 1

Изобретение относится к фунгицидам и бактерицидам, представляющим собой

opràêè÷åñêèå соединения.

Известен фунгицид 2,3-дихлорнафтохинон-1,4 (фигон).

С целью расширения ассортимента эффективных фунгицидов, обладающих и бактерицидными свойствами, предложен фунг ицид и бактерицид, представляющий собой алкилированные оксиметилпроизводные циклогексанола общей формулы.

Ri где R и R2 = Н, С Н - изо или СН2ОН.

Способ получения данных соединений основан HB оксиметилировании формалином алкилированных фенолов с последующим каталитическим гидрированием молекулярным водородом с выходами целевых соединений выше 90%. Исходные соедипения являются промежуточными процуктами или отходами производства рацемического ментола.

Пример 1. Фунгицидная активность соединений определяется по методу торможения роста мицелия грибов ANe,r—

rraria r adicina,Asðåó Юов niger,Fusarium

oxasporom,НеЬт 1пЮоьроготт1 sa4{vuvn,ЧеМо—

Мо inGGgualis на твердой картофельйо- . декстрозной среде. Навеску соединения, . растворенн ю в ацетоне, смешивают с расплавленной средой и затем разливают в чашки

Петри по 1 5 мл. На застывший раствор высе вают чистые культуры грибов. Повторность опыта четырехкратная, экспозиция о

2 суток, температура 26-27 С. Измеряют диаметр колоний (в мм} и определяют в процентах подавление роста мицелия.

В качестве эталонов взяты: фигон, цинеб - 50%-ные смачивающиеся порошки (концентрация по действующему началу}, пентахлорфенолят натрия, технический (концентрация по препарату). Результаты представлены в табл. 1.

396891

Табл(ила 1 Ънцент=. радия

1., здавление роста мицелия Грибов„%

Нрепарат

МхО Й . "1 Я

1- Флг. ц м

0,1

100

100 100

1 00 100

100

0,05

100

0,01

0,005

5 з

1 НС

СН ОН 01

GH М

84

0,05

0,1

0,1

20

0,1

Фигон

100

0,05

1GG

0,01

0,005

Пентахлорфенолят натрия

0,1

100

1OG

100

100

100

0,05

100

100

100

100

100

100

0,01

100

1OG

100

Цинеб

100

G,05

20

0,01

Взяты для сравнения

Из полученных даннык видно, что

1 метил-2-оксиметan -изопропилцпклогексанон-3 облапает высокой фунгицидной активностью, не уступающей активности эталонов.

СК QE

OH

СР7

СЯ

Пример 2. Бактерицидная активность соединений определяется по методу диффузии в агаре. Диски фильтровальной бумаги (диаметр 6 мм), обработанные

5сь-ным ацетоновым раствором использу-, 891

Продолжение табл.. >

LIинеб

Стрептоцид белый

Зона торможения роста, мм

Контроль

СН

СН ОН вЂ” — ОН

С Н 3 1 фенол

0,5 фигон

6,5

Таблица 3

Фумигантные свойства производных циклогексанола

CH сн ои

0,5

0,25

0,05

0,05

0,05

Фигон

Цинеб формалин

0,1

0,5

0,25

Фенол

0,05

Контроль — Нет роста микроорганизмов

+ Зона угнетения роста в центре чашки

++ Нет угнетения роста

5 396 емого соединения, помещают на картофеиьно-декстрозный агар, засеянный Бс стЫо

ЬоЫЮ1 . Повторность трехкратная, температура 35-37 С. Через 20-24 ч измеряют (в мм) зону торможения роста бактерий. Результаты представлены в

-табл. 2.

Таб лип а

Данные табл. 2 показывают, что

1-метил-2-окс иметил-4-изопропил циклогексанол-3 обладает значительной бакте рицидной активностью.

Пример .3. Фумигантные свойства. В чашки Петри (диаметр 5 см) наливают картофельно-декстрозную среду, заселенную бактериями 8aci Ии ь во ЫЖэ или спорами МрвгрЮив мо"е ", Затем на крышки чашек помещают фильтровальную бумагу (1х1 см ), обработан»

2 ную ацетоновым раствором вещества определенной концентрации для получения концентраций веществ 1, 0,5, 0,25 мгlмл.

Чашки закрывают и помешают в термостат в перевернутом виде, температура

27 С. Результаты представлены в табл, 3.

20 мл прудовой воды. Через 1 3 меся-цев образцы отмывают, высушивают и учитывают поврежденность в баплак..

О - нет повреждений„1 - повреждено

15% поверхности образца, —:-= - 0%, пятна; 3 — 60%, пятна, дыры; 4 — 100% пятна, дыры, Определяют прочность образца .- =:. раз=: рыв в кг. Образец закрепляют сверху, щ а снизу подвешивают гири — на хлопчатобумажную ткань не более 8,5 кг, на льняную - не. более 10,5 кг. Средние величины из трек повторностей приве= цены в табл. 4:

Противогнилостная зашита тканей

Препарат

Хлопчатобумажная

Льняная

Расход препа

Вариант опыта рата, мгlсм в земле в земле в воде, в воде прочность гнилостная гнилостгнилостпрочность прочность гнилостгроч- ность на на ная поврежденность, балл разрыв, кг пов раз рыв, кг повразрыв, кг повраз=рыв, кг режденрежденре жценность, балл ность, балл ность, балл

СИ, 1 0,33

CH 0H

0,5 О

606 333 202 067

872 233 132 О

6,63 О

10,72 О

10,72 0,33

9,49 с н„-

2Р

0,3 0,67

7,55 3,67 0,97

Пентахлорфенолят натрия (этанол) 1 0 8,72 О 8,22 О

10,72 О

10,72

1 0,72

5,39

0,5 О

О 805 О

8,72 4 1,17 О

0,3 О

О 67 1 4 2 1 14 0 33 6 22 0 ЗЗ

Контроль

7 3

Из таблицы 3 вицно, что 1-метил-2-оксиметил-4-изопропилгексанол.-3 обладает хорошими фумигантными свойствами по отношению к микроорганизмам.

Пример . 4. Противогнилостная защита тканей.

Образцы хлопчатобумажной (арт.208) и льняной (арт. 06251) тканей (полоски

2,5 х 10 см ) обрабатывают ацетоновыми растворами вещества определенной концентрации и получают 1, 0,5, 0,3 мг веществ на 1 см . Образцы высушивают ь и помещают в чашки Петри, насыпают

60 г земли (слой 1 см) или наливают

Полученные данные показывают, что

1-метил-2-оксиметил-4- изопропилцикло гексаиол-3 является хорошим антисентиком. Активность его в воде не уступает действию водорастворимого эталона пентахлорфенолята натрии. При расходе

0,3 мг/см поврежденность льна 0 и

О баллов, прочность на разрыв 10,72кг, поврежденность хлопчатобумажной ткани

0,67 и О баллов, прочность на разрыв

7,55 и 8,72 кг соответственно. Кроме того 1-метил-2-оксиметил-4-изопропил10

891

3/26

3/24

СН ©

ОН

Р .1/19

2/24

2/22

3/23

2/2

2/1

1/22

ТИТД

{эталон) 1/28

1/1 7

О/29

О/16

О/29

2/14

2/2 8

Контроль

%и

Контроль

3/1 6

3/23

3/33

3/14

CH OÍ

0Н

ПНИИПИ Заказ 2144/62 Тираж 723 Подписное

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

9 396 циклогексанол-.3 предупреждает развитие водорослей (кокковых, сине-аеленых) и простейших в прудовой воде по сравнению с контролем. Он также хорошо защищает льняные волокна в земле от повреждения гнилостными микроорганизмами.

Пример 5, Протравление семян.

Приготавливают 50Ъ-ный смачивающийся порошок (50% действующего вещества, 0,2% ОП-7, 49,8% каолина) и

Водно-ацетоновый раствор

%%

Проросло семян из 60 штук

Из табл. 5 видно, что 1-метил-2-

-юксиметил-4-изопропил циклогексанол-3 можно применять в качестве протравителя семян с нормой расхода 4-8 кг/т, при которой задерживается развитие грибов и не наблюдается угнетения прорастания семян. При обработке семян водно-ацетоновыми (1: 1 ) растворами веществ с нормой расхода 10 кг/т ингибируется прорастание семян. обрабатывают семена пшеницы и сахарной свеклы многоплодной; норма расхода

8,4; 1 кг/т. Затем семена обрабатывают спорами АьрйгфКо н1оег, сме5, шанными с каолином, и раскладывают па картофельно-декстрозном агаре в чашки

Петри по 15 штук. Повторность двухкратная. Через 3 суток учитывают развитие грибов вокруг семян (в баллах) и

10 количество проросших семян. Результаты представлены в табл. 5.

Таблица 5

Формула изобретения

Фунгицид и бактерицид, представляющий собой алкилированные оксиметилпроизводные циклогексанола общей формулы я., где R и К - Н, С Н7- изо или ГН ОН,