Способ получения 1-нитрозо-2-метилантрахинона

Авторы патента:

C07C49/68 - Кетоны; кетены; димеры кетенов (гетероциклические соединения C07D, например бета-лактоны C07D305/12); хелатные соединения кетонов

ОПИС

ИЗОБРЕТЕНИЯ (ii) 396993

Сова Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6! ) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 20.05.71 (21) 1660113/23-4 с присоединением заявки №

ГосУдаРственный комитет (23) Приоритет

Совета Министров СССР

Опубликовано 15.01.76. Бюллетень № (51) .Ъ1. Кa С 07С 49/68 (53) УДК 547.673.1 (088.8) н открытий

Дата опубликования описания 05.04.76 (72) Авторы изобретения

В. 3. Маслош, Е. А. Ржецкий, H. Н. Политун, Г. К. Кочергина и О. И. Музалева

Рубежанский филиал Харьковского ордена Ленина политехнического института им. В. И. Ленина (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-НИТРОЗО-2-МЕТИЛАНТРАХИ НОНА

Изобретение относится к области получения производных антрахинона, в частности к способу получения нового соединения 1-нит розо2-метилантрахинона, который может найти широкое применение в качестве исходного 5 продукта для синтеза целого ряда красителей вЂ” кубовых, дисперсных и др.

Известен способ получения 1-нитро-2-метилантрахинона путем нитрования раствора 2-метилантрахинона в слабом олеуме с последую- 10 щим выделением целевого продукта известными приемами.

Предлагаемый способ основан на известной реакции нитрозирования. Он позволяет впервые применять реакцию нитрозирования для 15 производных антрахинона и получать 1-нитрозо-2-метилантрахинон с высоким выходом и хорошего качества.

1-Нитро-2-метилантрахинон, так же как и

1-нитрозо-2-метилантрахинон, применяются 20 для одной и той же цели, а именно для получения 1-амино-2-метиланцрахинона вЂ” красителя дисперсного оранжевого, причем качество и выход последнего гораздо лучше при использовании в качестве исходного сырья 25

1-нитрозо-2-метилантрахинона.

Способ получения 1-нитрозо-2-метилантрахинона заключается в том, что 2-метилантрахинон подвергают нитрозированию путем обработки азотистой кислотой с последующим 30 выделением целевого продукта известными приемами. Нитрозирование ведут в п рисутствии солей ртути.

Пример 1. К раствору 2,22 г 2-метплантрахинона в серной кислоте, полученного ч известных условия i путем циклизации толунлбензойной кислоты, прибавляют 1,38 г нитрпта натрия, после чего массу выдерживают прп температуре 50 вЂ” 80 С в течение 6 вЂ” 8 час и выливают на воду. Осадок отфильтровывают, промывают водой до нейт1ральной реакции, сушат. Получают 2,41 г 1-нитрозо-2-метилантрахинона, оранжево-жептые кристаллы (из диметилформамида плавятся при 156 С, легко окисляются на воздухе). При восстановлении обычным способом 1-нитрозо-2-метилантрахпнон дает хроматографически однород ый

1-амино-2-метилантрахинон с выходом 96%.

Пример 2. К раствору 2,22 г 2-метплантрахинона в северной кислоте прибавляют 0,69 ". нитрита натрия, 2 вЂ” 5% катализатора, размешивают массу в течение 1 вЂ” 2 час при температуре 0 вЂ” 80 С и далее реакцию ведут аналогично примеру 1. Получают 2,38 г 1-нитрозо2-метилантрахинона с выходом 95%.

Пример 3. К раствору 2,22 г 2-метилантрахинона в серной кислоте прибавляют

2,07 г нитрита натрия, выдерживают массу при температуре 50 вЂ” 80 С в течение 3 вЂ” 5 час .и далее реакцию ведут аналогично примеру 1.

396993

Формула изобретения

Составитель Г. Шагалова

Корректор Н. Стельмах

Техред 3. Тараненко

Редактор А. Тимофеева

Заказ 520 10 Изд. М 2128 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Гocynàðñòâåííoãî комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Получают 2,41 г 1-нитрозо-2-метнлантрахинона с выходом 96 /о.

1. Способ получения 1-нитрозо-2-метила нтрахинона, отличающийся тем, что 2-метил4 антрахинон подвергают нитрозированию действием азотистой кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

5 2, Способ по п. 1, отличающийся тем, что нитрозирование ведут в присутствии солей ртути.

Способ получения замещенных ароматических кетонов // 368223

Способ получения ди- // 352878

Способ получения р-триарилметоксивинилкетонов // 345126

Способ получения u-замещенных бензоинови // 334681

Способ получения а-гидроксиламинокетонов // 333159

Способ получения адриамицина // 331537

Способ получения о-(р-диэтиламиноэтокси)-3- фенилпропиофенона // 320995

Способ получения 2,2=дихлорпропифенона // 315427

Способ получения о-бромбензантрона // 308997

Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений // 2100346

Способ получения 5-алкоксипентанонов-2 // 2171797

Изобретение относится к способу получения 5-алкоксипентанонов-2 формулы СН3СО(СН2)3OR, где R = СnН2n+1, n = 1-10, взаимодействием ацетилциклопропана (АЦП) с одноатомным спиртом R-OH в присутствии палладийсодержащего катализатора в водной в присутствии исходного спирта R-OH в качестве растворителя или водно-эфирной среде при температуре 165-200°С в течение 6-60 ч при мольном соотношении компонентов: [АЦП]:[R-ОН]:[Н2O]:[кат]:[растворитель] = 1:1: (3-8) : (0,005-0,01) : (2-9), где при R = CnH2n+1 (n = 1-3) растворитель - соответствующий спирт, а при n 4 растворитель - диэтиловый эфир

Новые иммунотерапевтические соединения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ снижения уровней фдэ, tnf и nfb // 2188819

Изобретение относится к новым имуннотерапевтическим соединениям формулы в которой Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, или моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода; R2 представляет собой водород, низший алкил или низший алкокси; R3 представляет собой (1) фенил или нафталин, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, галогено, амино, амино, замещенного алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, алкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, фенила или метилендиокси; (2) пиридин; каждый из R4 и R5, взятый отдельно, представляет собой водород, или R4 и R5, взятые вместе, представляют собой углерод-углеродную связь; Y представляет собой -COZ, -CN или низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода; Z представляет собой -ОН, NR6R6, -R7 или -OR7; R6 представляет собой водород или низший алкил; и R7 представляет собой алкил

Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений и ацильные соединения // 2191770

Изобретение относится к новому способу получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений формулы (1), в которых Х- -О- или -СН2-, m = от 1 до 3, n = 1 или 2, которые применяются для защиты органических материалов от микроорганизмов, и к новым ацильным соединениям формулы (8), которые являются промежуточными продуктами, в которых R - незамещенный C1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси; или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси

Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила // 2193549

Изобретение относится к новому способу получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила, которые применяются для борьбы с микроорганизмами

Способ получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4- тетрагидронафталин-1-ил)фенокси]эти л}пирролидина и промежуточные соединения // 2195445

Изобретение относится к улучшенному способу получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил] этил} пирролидина, который является промежуточным веществом для получения (-)цис-6-фенил-5-[4-(2-пирролидин-1-ил-этокси)фенил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, который используется в лечении остеопороза, а также к промежуточным соединениям для этого способа

Способ получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2 // 2197466

Изобретение относится к способу получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2, который может быть использован в качестве полифункционального растворителя, экстрагента, как душистое вещество и как исходное сырье для синтеза гетероциклов

Халконы, обладающие антипролиферативной активностью // 2203883

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Новые трициклические производные (варианты), фармацевтическая композиция (варианты), способ подавления иммуной реакции или лечения и/или предупреждения аллергических заболеваний (варианты) // 2216533

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний

Гетероарил-1-пиперидины и пиперазины, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения психозов и ослабления боли // 2216545