Гербицид
ь""; .;
ОП ИСАНИ Е изоьгвтения
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПА ТЕН1 У
Зависимый от патента ¹â€”
М. Кл А 01п 9/20
Заявлено 19.Н11.1971 (№ 1691718/30-15)
Приоритет 20Л 1П.1970, № P 2042110.7, ФРГ
Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень ¹ 43
Дата опубликования описан ия 6Х1.1974
Государственный комитет
Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий
УДК 632.954.2 (088.8) Авторы изобретения
Иностранцы
Герхард Борошевски и Фридрих Арндт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Шеринг АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ГЕРБИЦИД
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известно применение в качестве гербицидов,различных производных карбаминовой кислоты, например л-карбамоило-кси фенилалкилкарбаматов.
Однако известные гербициды этой группы обладают ограниченным спектром действия и недостаточной, избирательностью.
Предлагается применять в качестве ново го избирательного гербицида N-фенилтиокарбаматы общей формулы где R> — низший алкил;
К вЂ” водород или низший алкил;
R — замещенный алифатический, циклоалифатический или ароматический углеводородный радикал;
R2 и R3 вместе с атомом азота образуют гетероцикл, который может содержать другой гетероатом.
Предложенные соединения обладают высокой гербицидной активностью. Они особенно эффективны для избирательной борьбы с сорняками в посевах, капусты. Эффективность .их проявляется как IllpH довсходовом, так и послевсходовом применении. Рекомендуемые
1О дозы находятся в пределах 0,5 — 5 кг/га. В более высоких дозах соединения формулы 1 проявляют свойства гербицидов сплошного действия.
Формы применения предложенных соединений обычные: растворы, эмульсии, суспензии, .пасты, порошки, грануляты. Их приготавливают известными способами — общими для ,изготовления препаративных форм пестицидов.
Соединения общей формулы 1 могут применяться в сочетании с другими гербицпдами, а также совместно с удобрениями.
Способ получения предложенных соедине ний основаный на взаимодействии N-3-гидроокси фенилтиока р ба матов с,ка р ба моилхл оридами,или .изоцианатами, а также на реакции
3-амино фенилкарбаматов с эфирами хлортиомуравьиной кислоты.
Основные соединения общей фор мулы 1, изученные в качестве гербицида:
404192
Таблица 1
Показатель гербицидной
1 активности, балл
Номер соединения
20 сахарная свекла томаты
2
4
5 б
8
I0
l1
12
l3
14
18
17
18
19
2!
22
23
24
26
27
28
29
31
32
А (эталон)
Необработанные растения
0
1
0
0
0
3
0
3
0
4
0
0
0
0
0
0
2
1
0
0
0
0
0
0
1
0
0
0
0
10
35
45
10
1. 0-метил-N-3-4 -фторфенил - (карбамоилокси) - фенилтиокарбамат
2. О-метил-N- (3-пиперидинокарбонилокси)фенилтиокарбамат
3. 0-метил-N- (3-морфолинокарбонилокси)фенилтиокарбамат
4. 0-метил-N- (3 — пирролидинокарбонилок си)-фенилтиокарбамат
5. О-:этил-N-3- (Х -3 -метилфенилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат
6. 0-этил-N-3- (N -4 -метилфенилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат
7. О-метил- N-3- (N -фенилкарбамоилоксп).фенилтиокар.бамат
8. 0-метил - N - 3- (N -2 -метилфенилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат
9. О-метил - N-3-(N -4 -метилфенилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат
10. О-метил-N-3 - (N -3 - метилфенилкарбамоилокси)- фенилтиокарбамат
11. О-метил-N-3-(N -метилкарбамоилокси)фенилтиокарбамат
12. О-метил- N - 3-(N -этилкарбамоилокси)фен илтиокар бамат
13. О-метил-N- (3-N -трет- бутилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат
14. О-метил-N-3- (N - циклогексилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат
15. О-метил-N- (3-N -3 - хлорфенилкар бамоилокси) -фен илтио кар ба мат
16. О-.метил-N- (3-N -4-хлорфенилкарбамо.илокси) «фенилтиокарбах!ат
17. О-метил-N- (3-N -н-гексилкарбамоилокси) -1фенилтиокарбамат
18. О метил-N - (3-N -н-октилкарбамоилокси) —:фенилтиокарбамат
19. О-метил - N- (3-У-изопропилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат
20. О-метил-N- (3-N - н -бутилкарбамоилокси) -фенилтиокарба мат
21. О-метил-N-(3-N -аллилкарбамоилокси)фенилтиокарбамат
22. О-метил-N-(3 - N -метоксифенилкарбамоилокси)1фенилтиокарбамат
23. О-метил-N-3-(N,N - диэтилкарбамоилокси) -|фенилтиокарбамат
24. О-метил-N - -(3-N -неопентилкарбамоилокси)-Фенилтиокарбамат
25. О-метил-N-(3 - N - изобутилкарбамоилокси)-,фенилтиокарбамат
26. О-метил-N-(3-N -пентил-(2)-карбамоилокси)-,фенилтиокарбамат
27. О-,метил-N - (3-N,-4 -этилфенилкарбамоилокси) -,фенил пиокарбамат
28. О-метил-N- (3-N -2 -этил-н-гексилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат
29. О-метил-N- (3-N -4 -этилфенилкарбамо:илокси) -фенилтиокарбамат
30. О-метил-N- (3-N -3 -три!фторметилфенилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат
31. О-метил-N- (3-М - втор-бутилкарбамоилокси)1фенилтиокарбамат
32. О-метил- N-(3-N 4-хлорэтилкарбамоилокси)-,фенллтиокарбамат
Пример 1. Послевсходовое применение.
Опытные растения (томаты и сахарную свеклу), выращенные в теплице, обрабатывают соединениями общей формулы 1 в дозе
5 кг/га (в форме водной суспензии). В качестве эталона используют известный гербицид изопропил-N-(3-хлорфенил) карбамат (соединение Л) в этой же дозе.
Оценку гербицидной активности проводят через три недели после об рабопки, оценивая ее по десятибалльной ыкале:
Π— полная гибель растений, 10 — растения не повреждены.
Результаты опыта представлены в таол. 1.
П р,и м е,р 2. П о с л е в с х о д о в о е и зм е н е.н и е.
О пытные растения, выращенные в теплице, обрабатывают соединением № 1О в дозе 1 кг/га (в форме водной эмульсии). В качестве эта50 лона используют известный терби цид метилN- (3) -N -3 -метилфвнил- (карбамоилокси),- фенилкарбамат (соединение Б).
Учет,гербицидной активности проводят аналогично примеру 1. Результаты опыта представлены в табл. 2.
404192
Таблица 3
Таолипа 2
Показатель гербицидиоа активности, балл
Соединение
5 нлн препарат
Показатель героицидной активности, балл
Соединение илн препарат
CQ
Х
1 сб о! ca
1 о !
5й 1о о
Е о
)О
3 г о )P
В !эталон)
10 Г (эталон)
Необработанные растения о о
¹ lP
Б (эталон)
Необраоота-гные растения:
10
10
О, 1
0 1
10 10 ; 10
10 )О .0 (I
Пример 3. Послевсходовое применение.
Различные виды капусты, выращенные в теплице, обрабатывают соединением М 10 в дозе 0,5 кг/га (в форме водной эмульсии) и известными гербицидами $-метил-м- (сметилкарбамоилокси) тиокарбанилатом (cîåjèнение В),и 2-метилтио-4-изопропиламино-6-метиламино-1,3,5-триазином (соединение Г) в этой же дозе. Учет гербицидной активности проводят анаголично п римеру 1. Результаты опыта представлены в табл. 3.
Таблица 4
Показатель гербицидной активности, балл
Х
Р2 о
t (J
ID о, 1 М ет5
C о о
ы
Cg
I х
")
3 о о. е3
=1
Х о
И д о о. о
CQ
Х
Е о о
»
QJ о
CO ж к о с с
10 !
О !
О!
О
)О
)О
) 0l
)О
)О
0
0
О
О
1
1О
О
О
О
0
О
О
)О
l0
)О
О
0
О
О
О
О
l l)
3
О
О
5
0
1
3 о
О
1
1
О
О
0
О
5
О
0
4
l0
1!)
)()
)О
О
О
5
7
12
13 !
17
16
19
21
24
26
3
10 !
lO
1()
1Р
lO
10 ( цветная красная белая капуста капуста капуста
Б Приме р 4. Послевсходовое изменение.
Опытные растения обрабатывают соединекиями общей формулы 1 в дозе 1 кг/га (в форме водной суспензии из расчета 600 л/га).
2Р Учет гербицидной активности проводили ана,логично примеру 1 IIO десятибалльной шкале:
Π— полная гибель растений, 10 — отсутствие повреждений.
Результаты опыта представлены в табл. 4.
Экспериментальные данные свидетельствуют о высокой гербицидной активности предложенных соединений и об избирательности их действия.
404192
Предмет изобретения где R> — низший алкил;
R — водород или низший алкил;
Составитель P. Стрельцов
Техред 3. Тараненко
Корректор Т. Хворова
Редактор Д. Пинчук
Заказ 596 Изд. № 286 Тираж 511 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
Применение в качестве гербицида К-фе нилтиокарбаматов общей формулы
Rq — замещенный алифатический, циклоалифатический или ароматический углеводородный радикал;
К2.и R3 вместе с атомом азота образуют гете10 роцикл, который может содержать, другой гетероатом.
