Гербицид
О П И-C - À- Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
404199
Союз Советскик
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента № Заявлено 18.VI.1968 (№ 1251354/30-15) Приоритет 19.VI.1967 № 647202, США
М. Кл. А 01п 9/20
Государственный комитет
Совета Миниотров СССР оо делам иэооретений и открыти»
Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень № 43
УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 24Л"П.1974
Авторы изобретения
Иностранцы
Джон Фрэнк Олин и Филип Куртис Хэмм (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма
«Монсанто Компани» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель
ГЕРБИЦИД
А Х
Изобретение относится к средствам борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.
Известно применение в качестве гербицида производных 3 - (карбамоилокси) -анилида общей формулы где R — алкил, который может быть замещен хлором, бромом, метокси или этоксигруппой, нафтиловым или бензоловым радикалом;
R — алкил, который может быть замещен хлором, бромом, метокси- или этоксигруппой;
R — водород или низший алкил;
Х вЂ” кислород или сера.
Однако известные гербициды не обладают достаточно высокой избирательной гербицидной активностью в отношении возделываемых культур.
С целью усиления гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять в качестве гербицида производные 3 (карбамоилокси)-анилида общей формулы в которой Z — кислород и сера;
lo R — водород; группа R — (В)„, где  — карбонил и кислород, R — алкил с числом атомов углерода не более 12, алкенил с числом атомов углерода не более 7 и алкенил с числом атомов
15 углерода 3 — 6, п — целое число 0 — 1; .р.п а УΠ— (R40) — Rç . Р Р4 — л килен с числом атомов углерода не более 4, R — алкил и алкенил с числом атомов углерода не более 6, 20 m — целое число 0 — 1;
R — водород, алкил с не более 12 атомами углерода, алкенил с не более 8 атомами углерода, алкенил с не более б атомами углерода и галоидалкил, содержащий не более б
25 атомов углерода и не более 3 атомов галогенов, групу формулы R O — (R40) — R, в которой Р, R4, R и m имеют значения, приведенные выше, циклоалкил и алкилциклоалкил, содержащие в кольце 3 — 7 атомов угле30 рода и не более 4 атомов углерода в боковой
4Î41
3 цепи, фенил и замещенный фенил, содержащий не более двух заместителей, выбранных из группы, содержащей галоген, алкил с не более 4 атомами углерода и СООН, аралкил формулы 5
Вы с R!0
I СН2)р
10 в которой К вЂ” водород, алкил с не более
4 атомами углерода, алкенил с не более 3 ато- 15 мами углерода и галоидалкил с не более
4 атомами углерода и не более тремя атомами галогенов;
R — водород, алкил с не более 4 атомами углерода и галоидалкил с не более 4 атома- 20 ми углерода и не более 3 атомами галогена;
R 2 — алкил с не более 4 атомами углерода, алкоксигруппа с не более двумя атомами углерода, СООН и галоген; р и q — целые числа 0 — 2; 25
Кб — алкоксиалкил с не более 12 атомами углерода, радикалы СН,- — СН вЂ” Π— фенил, (:H — СН2 — Π— нафтил, — СН вЂ” СН = СН— фенил, группа общей формулы
ЗЯ
-C ! 1 - Ж1Ü4
Степень поражения растений, о
Балл
0 — 25
26 — 50
5l — 75
76 — 100
1
40
Результагы опыта приведены в табл. 1.
Пример 2. Тест-рас-;ения тех же видов, что в примере 1, опрыскивают соединением формулы 1.
50 Балл
В14 В46 ylг.
С вЂ” СН
F15
0 — 25
26 — 50
51 — 75
76 — 99
100
1
2 Э
4 в которой R" — алкил и алкенил, содержащие 55 не более 4 атомов углерода, при условии, что
R 6 в не алкенил, если R 4 или К" — алкенил, а К", R", R" и и имеют значения, приведенные выше; и радикал общей формулы 60
Результаты приведены в табл. 2.
В табл. 3 перечислены соединения, испытанные в качестве гербицидов, а в табл. 4 — известные соединения. 3ти таблицы показывают, что предлагаемые соединения имеют преимущество по сравнению с известными соединениями, применяемыми в качестве гербицидов
65 посл евсходов ого действия, Вп
-СН в которой Я и R"4 †водор, алкил с не более 4 атомами углерода, алкенил с не более
3 атомами углерода, хлоралкил с не более
3 атомами углерода и не более 3 атомами хлора, хлоралкенил с не более 3 атомами углерода и 3 атомами галогена, при условии, что только из радикалов R"4 и Р" — алкенил или хлоралкенил;
R — галоид, алкил с не более 4 атомами углерода, нитрогруппа, алкоксигруппа, содержащая не более 3 атомов углерода, и целое число 0 — 2; радикал общей формулы
4 в которой R "7 — фепил и пафтил; à — водород, алкил с пс более 6 атомами углерода, циклоалкил, содержащий 5 — 7 атомов углерода, алкеплл с е более 4 атомами углерода и с не более 6 атомами углерода, циклоалкил, содержащий 5 — 7 атомов углерода, алкенил с не более 4 атомами углерода и хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами галогена, хлоралкенил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена.
Предлагаемые 3 -карбамоилоксианилиды згожно полу:ить реакцией 1,3-оксиаминов с ацилгалоидами или соответствующими ангидридами и далее с изоцианатами.
Форма приготовления препарата обычная: в виде раствора, порошка.
Пример 1, Внесение гербицида в почву в довсходовый период.
Семена возделываемых и сорных растений, высевают в противни, заполненные почвой, и ставят их па влажный песок, а затем выдерживают в течение двух — четырех недель в обычных условиях (табл. 1) .
Препарат вносят в дозе 0,25 до 5 фунт/акр. (/ фунт/акр=1,12 кг/га).
Фитотокси-шость определяют по 4-бальной шкале.
Фитотоксичность предлагаемого состава определяют по 5-балльной шкале.
Степень поражения растений, о
404190 эидех
-онкиБ о с> м
О О Ь О С> О ОБ СС СС
ЭИС1ЕХОНИИБ оо о е11инапш
О О О 1-4 О ОО1-4 О О О
eIt tIHäIÏI1 и„lчни„афом минйоэ оо м
И1ЧНИафОм м Бн<1оэ
Беиэ9 Ч11еи мин1Н ИНЫХ 1 ом оо м таас
Беюа9 odette
lI ado
О«4 М М
О М 1-4 О О О О»С4 Сс> 1-4 М эий
ОО М О минтпимс1Х11! ! олйоэ
О С3 Ст С4 С4 О M 34 С > С41 «14 нас>ол
v
О
Х
Cd
Х сО
3 О
1 I.eIIIO1.
Беми ехиьэйл т О О С 1 Cd ОО М 1-1 О с эий
М
Х
Х
О ( о
1»
l» о
О
Х
IXI
Х
1»
С
3С! ь м со
БОЭ
О
Е
Р
О Ст> О О О О 1-4 с14 3-4 О М
1Х
О
Х
3:1
1С3
О
БОЭ ос1 м эийиэме
eIIedI, БЕН130Е9Б эийяэме оо м со
Х
В:1
Х
«Г
Х со
О»
CD аониИм
OOOdtI
МО еяеЖ
Беньое9Б
СЧ H О rc О О ОСЧ О 3 М
33
О
4 сс сб
О! ! !.1,ЭОЯХОЭИР аони Им
ooodtt
О 1-4 т-4 О О О О С"1 О О 1-4 о о с>
ucfidfi»fi>t
О
45 сС
Х
О
3-»
О 4-4 О «С М ООМ М О О
МИН1.0IIIIOII X еемаяэ
Бенйехеэ ееЫХмХм
ОС41 М О
О О О О О O М + С 1
МИН1,ЕБЯОЕХ! ! О
ЭИ33 д11 еимэяэ
Бенйехеэ
О 4 с14 М М О С44 Фс с. 4 О Ф! !
rI att atII1
w co м cq
Йа>.эоя
° -4 О О О О ОС41 3-4 rc
Йэ>,эом
ОО Cc> N эаяо HH>IHe
HIHHdfitIdfilI
МОНИЧЯ и1чнЫИИИ
М ОНОIЧ Я
О т-4 О О О О О С41 С 4 О! о
3Г)
Г4 О
СС3 14
Ос- N 4
dzv шнКф еео у
d>m, шеф ееоЦ
HHlI им
-жйэе1чя Б>сад !
lIHll им
-жйэе 1чя Б1сай (С
Х
Х
О
Х д
Cd
М
О
О сс
О т сС CD
О
ОЭ О
О
О v б
I
Х
Х
О
Х
443
1С3
О» с:С
433
r, cd 3 Х со v
Х
Е то
О .С Cd
Cd
О» 1
3 3Я
О
Х
О
С 3 а
Х о
Х
34 Х м д
43
Х
1=1
О с.э
Х
Cd
О
Х сс а
3
3С
ld
=1
I
Х
О
О
И с»
1О
О
Х
Х
О
2 б м
Х
О
О
Х
О
CQ
Х
\ I о а д
v gr
Х Х Х Х
ХОЧ3с ъ со CD
О 343 3 1.» О cd о йХа, 3ОO О
О Х асо " а)а .й сц I к >, то " -WC: » о
OOоо-
aX о ха хо цхХсс М
Х Х сб
Х 3 N 34О м м
О
О
Х
О
Х
Х
v
О
О
Е
Г4
1О
О
333
3
Х
Х
CD
Я3 °
О, O
К
z б м
О
3О
О
Cd
Х
Х
О а
Х
О ."
Ы
Х
О
3»
Х
О
И
Cd
1О
О» сС
Х
Х !
»
СЪ
1 м
Х
Х
О
О
Х
Х
1
Х
Х
О
О з 1
Х аСО 3 а., с0 с3
Х сс
О Х
1О @ о
343 О а"
Х то
Х 1 м
1 сс3 о
Х
О
l»
С3
I
С С
1 о
Х
Я
О
И
Cd cO
О4 сС
Х
Х
1 3
1 1О
3«
X d1
Х С3, Cd
v м
Х
О
Cd о
Х
О (»
О
Е
С41
1 о
Х
О
Х
О
Л
Cd то а сС
3
1О
О Е
Сс
1 м
3-1
31 О
Х а
° cd сС Z «
О сС,Х Х
Сс Х
О а сС
О сС
О
Х ц
Х CD
ХХХ
Х Х ооо
Х
OOC:
- И
343 сС
3О IO 1О
- аа-О
Cd Cd
Х
3 » ХХ
3» 1» Е»
О ID CD сС и И
3 I
»3> «М М
Cd
cd
i»
О
Г
Ы
4.3 A
О
О
И
С 4
Х о
Х
О
Х
О
333
3О сС О
Cd
Х
Х
Х Х
34С
Х О
О
Х м) rI
Х
O Х ах
Х сс
О
3 v
Х
«1 со
1 » cd
=Я, Р
Cd
1
Х
q v .3 Х
3О О
1 1О а
343
С:
«Х
1 м
404190
Таблица 4
В табл. 5 приведены физические константы соединений общей формулы.
Повреждение, %
R3
Н 0
Ж вЂ” С-р, 1-Метилбутил
Фенил о-Метилфенил
Фенил в а-этилбутил
Этил
Фенил о-Хлорфенил
Этил
В табл. б некоторые соединения, перечисленные в табл. 5, испытывают в качестве гербицидов послевсходового действия. Испытания проводились на следующих сорных растениях с широкими листьями: аксирис, горец, дурнишник, марь белая, сорняк кофейный, лимонохарис, В качестве эталона берут соединение следующей общей формулы
Таблица 3
Повреждение. %
R2
Н О
_#_- С-31
1,1-Диметил-Бутил
СН3
СНЗ
Н
Бензил
1-Метил-2-фенилэтил
2-Фенилэтил
Дифенилметил
92
96
83
90 а-Метилвинил
30 а-Метилбензил
Бензил
Н
СНЬ
СНЗ
88
Циклопропил
Я1 R2 1 3
ОСН, Н СН, . ОСН(СН,), Н СН, А
35 Б
СНЬ 1-Метил-2-фенилэтил
Этил
Этил
Этил
Этил
Этил
Этил
Н
СН
Н
Н сн, Н
Бензил
Бензил а-Метилбензил а-Изопропилбензил
1-Метил-2-фенилэтил
1,1-Диметил-2-фенилэтил
Бензин
96
88
92
Н
Н
Н
Н
13
0
62
404190
10 о
v z а
CLl
o +
И
Х
Название
Таблица 5
Т. пл., С
Ю о о z а
Х
5 о хй Название Продолжение T. пл., С Бурый стеклов идный То же 120 †1 132 †1 129 †1 87 — 91 127 †1 133 †1 119 †1 98 — 101 150 †1 131 †1 96 — 101 62 63 141 †1 100 †1 65 Бурый стекло видный То же 66 12 68 69 Бурый стек ловидный То же 137 †1 144 †1 17 72 Оранжевый стекловидный Бурый стекловидный 153 †1 110 †1 50 — 80 74 35 75 Бурый стекловидный 117 †1 122 †1 126,5 — 128 77 Бурый стеклови дный 147 †1 Бурый стекловидный Бурое масло 78 94 — 95 130 — 131 96 — 97 45 142 †1 143 †1 154 †1 141 †1 178 †1 167 †1 203 †2 131 †1 127 †1 45 84 119 †1 П4 — 116 47 Бурый стекловидный То же 87 49 89 94 52 100 171 †1 60 102 88 — 90 3 -(N-бензилкарбамоилокси)-фторанилид 3 -(N-4-метилбензилкарбамоилокси)форманилид 3 -(И-4-метоксибснзилкарбамоилокси)-форманилид 3 -(N-а-изопропил-4-метоксибензилкарбамоилокси)-форманилид 3 -(N-я-метилбензилкарбамоилокси)форманилид 3 -(N-1-метил-2-фенилэтилкарбамоилокси)-форманилид 3 -(N-2-фенилэтилкарбамоилокси)форманилид 3 -(N-1,1-диметил-2-фенилэтилкарбамоилокси)-форманилид 3 -(N-х-метил-4-хлорбензилкарбамоилокси)-форманилид 3 -(N-я-этилбензилкарбамоилокси)форманилид 3 -(N- -н-пропилбензилкарбамоилокси)-форманилид 3 -(N-метил-N-3-хлорбензилкарбамоилоксти)-форманилид 3 -(N-изопропил-И-4-хдорбензплкарбамоилокси)-форманилид 3 -(N-2-хлораллил-N-бензилкарбамоилокси)-форманилид 3 -(N-метил-N- -метилбензилкарбамоилокси)-форманилид 3 -(N-дифенилметилкарбамоилокси)форманилид 3 -(N-метил-N-1-нафтилметилкарбамбилокси)-форманидид 3 -(И-н-бутил-N-2-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионалид 3 -(N-изопропил-N-2,4-дихлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-аллил-iV-2-фенилэтилкарбамоилокси)-2-метилвалеранилид 3 -(N-аллил-N-2,6-дихлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-аллил-N-2,2-хлорбеизилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-1,3-диметилбутил-N-4-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(iV-изобутил-N-4-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-циклогексил-N-4-хлорбензилкарбамолокси)-пропионанилид 3 -(N-2-хлораллил-N-бензилкарбамоилокси)-ацетанилид 3 -(N-2,3,3-трихлораллил-N-бензилкарбамилокси)-ацетанилид 3 -(N-метил-N-х-изопропилбензплкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-2,3-дихлораллил-N-бензилкарбамоилокси) пропионанилид 3 -(N-н-пропил-N-2,4-дихлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-метил-N-2,4-дихлорбензилкарбамоил)-пропионанилид 3 -(iV-метил-N-2-фенилэтилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-изопропил- Ч-бензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-изопропил-N-2-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-метил-N-z-этилбензилкарбамоилокси)-пропионанилпд 3 -(iV-метил-N-z-этилбензилкарбамоилокси)-ацетанплид 3 -(N-метил- М- -метил-4-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-метил-N-л-метил-4-хлорбензилкарбамоилокси)-ацетанплид 3 -(N-метиллил-N-бензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-изопропил-N-2-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-изопропил-N-2-хлорбензилкароамоилокси)-пропионанилид 3 -(N-аллил-N-2-фенилэтилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(метил-N-3-хлорбензилкарбамоилокси)-ацетанилид 3 -(N-метил-N-3-хлорбензилкарбамоилоксп)-пропионанилид 3 -(N-метил-N-л-метилбензилкарбамоилокси)-ацетанилид 3 -(N-метил-N- -метилбензилкарбамолокси)-пропионанилид 3 -(N-изопропил-N-4-хлорбензилкарбамолокси)-ацетанилид 3 -(N-изопропил-N-4-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3 -(iV-хлораллил-N-бензилкарбомоилокси)-пропионанилид 3 -(N-метил-N-3,4-дихлорбензилкарбамолокси)-пропионанилид 3 -(N-изопропил-N-3,4)-дихлорбензилкарбамолокси)-пропионанилид 3 -(N-изопропил-N-бензилкарбамолокси)-пропионанилид 3 -(iV-метил-N-2,4,6-триметилбензилкабрамоилокси)-пропионанилид 3 -(И-метил-N-2-хлорбензилкарбамоилокси)-2-метилвалеранилид 3 -(N-метил-N-бензилкарбамоилокси)-2-метилвареранилид 3 -(N-метил-N-1-метил-2-фенилэтилкарбамоилокси)-2,2-диметилвалеранилид 3 -(N-1,1-диметил-2-фенилэтилкарбамоилокси)-ацетанилид 3 -(Х-4-метоксибензилкарбамоилокси)-ацетанилид 3 -(N- -mpeui-бутил-4-метоксибензилкарбамоилокси)-ацетанилид 3 -(N-x-н-пропилбензилкарбамолокси)-2-метплваоеранилид 3 -(N-x-метил-4-хлорбензилкарбамолокси)-ацетанилид 3 -(М- -метилбензилкарбамоилокси)л-пропионанилид 3 -(N-а-метил-4-хлорбензилкарбамоилокси)-метакриланилид 3 -(М-а-изопропиленбензилкарбамоилокси)-кротонанилид 3 -(М-метил-N-1-метил-2-фенилэтилкарбамоилокси)-циклопропилкарбоксанилид 3 -(И-л-этилкарбамоилокси)-пропилкарбоксинилид 404190 Таблица б Показатель гербицидной активности, балл Тест-растения Номер соединения М »Я - х о Ю ж и о а v cga а а Ф »»» О а Я» оо v 3 М Ф ая с6 Й юэ »0 С0 o v k( а и а О v ж а ж М сЮ » о о ж ж л а Ж сО Х а v о Х а о v ж а 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 49 53 61 74 82 83 86 87 А 3 2 1 1 0 1 0 2 1 1 4 4 0 Применение в качестве гербицида производных 3 - (карбамоилокси) -анилида общей формуль1 в которой 2 -- кислород и сера; R — водород, группа К вЂ” (В)„, где  — карбонил и кислород, R — алкил с числом атомов углерода не более 12, алкенил с числом атомов углерода не более 7 и алкенил с числом атомов углерода 3 — 6, и †цел чис î 0 — 1. группа R50 — (R40) — RÇ где Яз R4 — алкилен с числом атомов углерода не более 4, R — алкил и алкенил с числом атомов углерода не более 6, m — целое число 0 — 1; R — водород, алкил с не более 12 атомами углерода, алкенил с не более 8 атомами углерода, алкенил с не более 6 атомами углерода и галоидалкил, содержащий не более 6 атомов углерода и не более 3 атомов галогена, группа формулы R50 — (R40)„,— R3, в которой R, R4, R и m имеют значения, приведенные выше, циклоалкил и алкилциклоалкил, содержащие в кольце 3 — 7 атомов углерода и не более 4 атомов углерода в боковой цепи, фенил и замещенный фенил, содержащий не более двух заместителей, выбранных из группы, содержащей галоген, алкил с не более 4 атомами углерода и СООН, аралкил общей формулы -С I1ь @15@ 40 Предмет изобретения в которой R — водород, алкил с не более 4 атомами углерода, алкенил с не более 3 атомами углерода и галоидалкил с не более 4 атомами углерода и не более тремя атомами 5 галогенов; R — водород, алкил с не более 4 атомами углерода и галоидалкил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена; R — алкил с не более 4 атомами углерода, алкоксигруппа с не более двумя атомами углерода, COOH и галоген; р и q — целые числа 0 — 2; R — алкоксиалкил с не более 12 атомами углерода, радикал СНз — СНз — Π— фенил, 15 СНз — СН вЂ” Π— нафтил, — СНз — СН=СН вЂ” ф нил, группа общей формулы в которой R и R 4 — водород, алкил с не бо25 лее 4 атомами углерода, алкенил с не более 3 атомами углерода, хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами хлора, хлоралкенил с не более 3 атомами углерода и 3 атомами галогена, при условии, что только 30 один из радикалов R 4 и R" — алкенил или хлор алкенил; R — галоген, алкил с не более 4 атомами углерода, нитрогруппа, алкоксигруппа, содержащая не более 3 атомов углерода, n — целое 35 число 0 — 2; радикал общей формулы в которой К " — алкил и алкенил, содержащие 45 не более 4 атомов углерода, при условии, что 404190 Составитель Л. Шелестенко Техред Л. Богданова Корректор Н. Аук Редактор А. Либкина Заказ 2102(14 Изд. Ха 332 Тирах< 565 Подписное UHHHHH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 R"6 — не алкенил, если R"4 или R" — алкенил, а R 4, R ", R 5 и и имеют значении, приведенные выше; и радикал общей формулы в которой R — фенил и нафтил; à — водород, алкил с пе более б атомами углерода, пиклоалкил, содержащий 5 — 7 атомов углерода, алкенил с пе более 4 атомами углерода 5 и хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами галогена, хлоралкенил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена.
