Патент ссср 404262

Авторы патента:

C07J53 - Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновый скелет модифицирован конденсированием с карбоциклическими кольцами или получением дополнительного кольца за счет образования непосредственной связи между двумя атомами углерода кольца

ОП ИСА НИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К AATEHTY

404262

Союз Советских

Социалистииеских

Республик

Зависимый от патента №вЂ”

М Кт С 07d 101/00

Заявлено 12.Ч.1970 (№ 1437524/23-4)

Приоритет 14.Ч.1969, № 7349/69, Швейцария

Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень № 43

Государственный комитет

Совета н1инистров СССР

flD делам изобретений и открытий

УДК 547.689.6.07 (088.8) Дата опубликования описания 04.IV.1974

Автор изобретения

Иностранец

Даниел Хаузер (Швейцария) Заявитель

Иностранная фирма

«Сандос АГ» (Швейцария) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 11-ДЕЗАЦЕТОКСИ-ВОРТМАННИНА

Изобретение относится к способу получения .про изводных антибиотиков с циклопентанопергидрофенентреновым скелетом, обладающих физиологической активностью.

Известны способы изомеризации двойной связи,в сторону большего сопряжения, например +5 0 -3-кетосоединения удается перевести в, 4 -З-,кетоизомер обработкой .исходного соединения метанольной щелочью.

Предложенный способ получения 11-дезацетокси-вортманнина формулы (I) заключается в изомеризации QD" -8,9-дигид ро-11 дезацетокси-вортманнина в среде безводного органического азотистого основания, напр имер пиридина, при температуре кипения органического основания с,последующим выделением целевого .продукта .известными способами. Реакцию проводят в течение 60 час в токе азота.

П р.и м е,р. 5 г QD" -8,9-дигидро-11-дезацетокси-вортманн ина .растворяют в 200 м г HHридина и кипятят в течение 60 час в токе азота с обратным холодильником. После этого упаривают реакционную смесь, и остаток дважды перекристаллизовывают из метанола.

Получают чистый 11-дезацетокси-вортманнин

1О с т, пл. 178 вЂ” 180 С.

Упопребляемый как исходный, материал

-89-дигидро-11-дезацетокси-воргманнин получают следующим образом.

10 г вортманнина,растворяют в 1 л этанола и после прибавления 10 г порошка цинка и 10 мл ледяной уксусной кислоты кипятят в течение 15 мик с обратным холодильником.

После охлаждения реакционную смесь фильтруют,и упаривают, Остаток .растворяют в хлористом метилене, фильтруют и опять упаривают. Последующая перекристалл изация,из метанола дает сырой "" -8,9-дигидро-11дезацетокси-вортманнин. Его хроматографируют на 260 г силикагеля. Эл|оентом является хлоро форм: метанол (49: 1), причем отби,рают фракции в 500 мл. Фракции (3 вЂ” 8) объединяют, упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из смеси хлористого метилена с метанолом, т. пл. продукта 202 вЂ” 206 С.

4О4262

П,р ед.м ет и з оор етени я

Составитель Л. Голубовская

Техред Л. Богданова Корректор Е. Миронова

Редактор E. Кравцова

; аква 5п5 Изд. № 286 Тираж 5П Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

1. Способ получения 11-дезацетоксн-вортманнина формулы (I), отличающийся тем, что

-8,9-дигидро-! 1-дезацетокси-вортманнина формулы (П) изомеризуют в среде безводного азотистого органического основания, например пиридина, с последующим выделением целевого продукта,известными спосооами. !

5 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию,изомеризации проводят при нагревании,.напр имер, при температуре кипения органического основания.

Способ получения 4-галоген-1,2а; 6,7р-бисметилен- а'-з- кетостероидовизобретение относится к способам получения новых иенасынденных гадогенстероидов, обладаюидих значител1) н01"[ фармакологнческой активностью.предлагаемым снособом иолучен ряд не онисанных в литературе соединени!'!. э'1'и вещества могут служить в качестве нолуиродуктов для с1нггеза гормональных нреиаратов. получение новых биеметнленовых нроизводных нредлагаемыл! способом являетея неожиданным.предлагается снособ нодуче11ия 4-га;1оген- 1,2а; 6,7р-бисметилен-а''-3-кетостероидов частичной формулы10где x имеет ука,5ан1н^1е значения; у = иг илн о;о " с.\\-,гсн.,; ^15сн;20-or.-со-снзи^а <.^~н^окила // 317199

Изобретение относится к способам получения новых иенасынденных гадогенстероидов, обладаюидих значител1) Н01"[ фармакологнческой активностью.Предлагаемым снособом иолучен ряд не онисанных в литературе соединени!'!

Способ получения производных прегнана // 273195

Способ получения 11-кетостероидного производного // 2108340

Изобретение относится к новому способу получения 11-кетостероидных производных общей формулы I, где R - H, ацил C1 - C8, R1 - CH3, CH2OR11, R11 - H, ацил C1 - C8, 3-оксогруппа защищена в виде этилендитиокеталя, заключающемуся в том, что соединение формулы II преобразуют в галогеногидрин формулы III, в присутствии спирта, и полученный продукт обрабатывают кислотой

Способ получения бетулина // 2131882

Изобретение относится к выделению ценных химических продуктов из отходов деревопереработки, а именно к способу выделения бетулина формулы I из бересты березы

Способ выделения бетулинола // 2138508

Изобретение относится к области химической переработки бересты (наружного слоя коры березы)

Способ получения диацетата бетулинола // 2150473

Изобретение относится к органическому синтезу

19,11-перекрытые мостиками 4-эстрены, способ их получения, фармацевтическая композиция, промежуточные соединения // 2157814

Стероидное соединение // 2160279

Изобретение относится к экстреновым стероидам, которые связываются с нейроэпителиальными клетками в вомероназальном органе человека

Производные 19-норпрегнена, фармацевтическая композиция, соединения // 2166509

Изобретение относится к замещенным производным 19-норпрегнена, способам получения этих соединений и фармацевтическим композициям, содержащим их

Фармацевтические композиции и тритерпеновые производные // 2168517

14,17-c2-мостиковые стероиды и фармацевтический препарат // 2169153

Изобретение относится к 14,17-C2-мостиковым стероидам формулы I, где R3 - O, R6 - H, или -(С1-С4)-алкил, причем тогда R6 и R7 вместе образуют дополнительную связь; R7 - - или -(С1-С4)-алкил, причем тогда R6 и R6- оба Н, или R9 и R10 каждый Н или вместе образуют связь, R11 и R12 каждый Н или вместе образуют связь, R13 - СН3 или С2H5; R15 - H или С1-С3-алкил; R16 и R16 независимо Н, (С1-С3)-алкил или С1-С4-алкенил или вместе образуют (С1-С3)-алкилиден; R15 и R16 вместе образуют цикл где n = 1, а Х - О и R16 - Н, - H, (С1-С3)-алкил, - H, (С1-С3)-алкил, и каждый Н или вместе образуют связь, R21 - H или (С1-С3)-алкил, R21 - H, (С1-С3)-алкил или ОН; за исключением 14,17-этано-19-норпрегн-4-ен-3,20-диона

Способ получения аллобетулина // 2174126

Изобретение относится к синтезу аллобетулина (19, 28-эпокси-олеанан-3-ола) изомеризацией бетулинола(луп-20(29)-ен-3, 28-диола) в присутствии катализаторов