Способ получения 2,5-диметил-4-метилен-1,3-оксатиолана

 

О П И C А Н И Е 405898

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 21 II I.1972 (¹ 1763637/23-4) с присовдинением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 05.XI.1973. Бюллетень № 45

Дата опубликования описания 15.IV.1974

М. Кл. С 07d 89/06

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретеиий и открытий

УДК 547.77.07(088.8) Авторы изобретения

Б. А. Трофимов, С. В. Амосова и В. К. Воронов

Заявитель

Иркутский институт органической химии

Сибирского отделения AH СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2,5-ДИМЕТИЛ-4-МЕТИЛ EH-1,3-0КСАТИОЛАНА е Ща

Ъ / сн

Изобретение относится к способу получения нового гетероцикла — 2,5-диметил-4-метилен-1,3-оксатиолана общей формулы который может найти применение в качестве мономера и биологически активного вещества.

Известен способ получения производных

1,3-оксатиолана путем взаимодействия альдетидов или .кетонов с мвркаптоэтанолом или его производными.

Предлагается способ получения 2,5-диметил-4-метилен-1 3-оксатиолана взаимодействием ацетилена с сульфидом щелочного металла в присутствии воды и щелочи в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

С целью достижения оптимального выхода целевого продукта лроцесс целесообразно вести при 75 — 90 С и концентрации щелочи 4—

6 моль/л в среде полярного апротонного растворителя, например диметилсульфоксида, а количество воды ограничивать кристаллизационной и гигроскопической водой реагвнтов.

Выход целевого продукта — 15%.

П р и м е,р 1. 240 г Na,S 9НеО .и 56 г КОН в 200 мл диметилсульфоксида нагревают 4 час при 80 С во вращающемся автоклаве емкостью

2 л под давлением ацетилена (начальное давление 16 атм; всего подают 64 л, ацетилена).

В:результате пврегонки получают широкую фракцию с т. кип, 49 — 150 С, органический слой (28 г) которой отделяют от водного и сушат К СОз. Повторной разгонкой выделяют

12,5 г (9,1%) 2,5-диметил-4-метилен-1,3-оксатиолана, т. кип. 64 С/30 мм рт. ст; nä 1,4995, 15 У о 1 0277

Найдено, %: С 55,31; Н 7,78; S 24,62.

СоН

Вычислено, %: С 55,34; Н 7,66; S 24,62.

Пример 2. 120 г Na S 9Í Î .и 28 г КОН в 100 мл диметилсульфоксида нагревают 4 час при 80 С во вращающемся автоклаве емкостью

1 л под давлением ацетилена (начальное давление 20 атм; всего подают 40 л ацетилена).

В результате перегонки:получают широкую фракцию с т. кип. 45 †1 С, органический слой (18,5 г) которой отделяют от водного и сушат К СОз. Повторной разгонкой выделяют

10,7 г (15,4%) 2,5-диметил-4-метилен-1,3-оксатиолана, т. кип. 64 С/30 мм рт. ст.

405898

Составитель А. Свиридова

Техред А. Камышникова

Редактор 3. Горбунова

Корректор Н. Аук

Заказ 209/9 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Г1атент»

Предмет изобретения

1. Способ получения 2,5-диметил-4-метилен-1,3-оксатиолана, отличающийся тем, что, ацетилен подвергают взаимодействию с сульфидом щелочного металла в присутствии воды и щелочи в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут,при 75 — 90 С и концентрации щелочи 4 — 6 моль/л в,среде полярного апротонного растворителя, например диметилсульфоксида, а количество воды ограничивают кристаллизационной и гигроскопической водой реагентов.