Микробиоцид

 

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (») 4I69I5

Союз Советских

"оцивлистических

Республик (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 25.11.69 (21) 1380755 23-4/

1420140/30-15 (32) Приоритет 30.11.68 (31) Р 1812005.5 (33) ФРГ

Опубликовано 25.02.74. Бюллетень ¹ 7 (51) М. Кл. A 01п 9, 00

Государственный комитет

Совета Мнннстрав СССР во делам изобретений и открытий (53) УДЬ; 632.952.2 (088.8) Дата опубликования описания 06.09.74 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Вернер Даум, Ханс Шейнпфлуг, Пауль-Эрнст Фробергер и Фердинанд Греве (ФРГ) Иностранная фирма

«Байер АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) МИКРОБИОЦИД

1 ОХН((Н 1„Ск)

С вЂ” NHR ф

Изобретение относится к средствам борьбы с фитропатогенными грибками и бактериями.

Известно применение в качестве фунгицидов различных производных бензимидазолов.

С целью расширения их ассортимента предложено применять цианалкилкарбамилбензимидазолы формулы где п — 5 или 11;

R — атом водорода, этилкарбонильная этоксикарбонильная или метоксикарбонильная группа, R — атом водорода или метильная группа.

Новые соединения получают взаимодействием соответствующих бензимидазолов, замещенных при 2-и углеродном атоме, с соответствующими нитрилами изоцианаткарбоновых кислот, Форма применения соединений обычная.

Соединения, испытанные в опытах на микробиоцидную активность, представлены в табл. 1.

Биологически активное вещество смешивают с 4 вес. ч. ацетона и разбавляют концентрат 95,75 вес. ч. воды, содержащим 0,2 вес. ч. желатин ы.

Этой жидкостью опрыскивают 2 30 растений риса возрастом приблизительно 2 — 4 не5 дели до образования капель. Растения остаются до высушивапия в теплице при 22 — 24 C и относительной влажности воздуха около

70%. Затем заражают одну часть растений водной суспснзией 100000 до 200000 спор Р110 ricularia oryzae на 1 мл распыляемой жидкости и оставляют их в помещении при 24 — 26 С и 100%-ной относительной влажности воздуха.

Другую часть растений заражают культурой

Pellicularia sasakii, выращенной на солодо15 вом агаре, и оставляют их при 28 — 30 С и

100% -ной относительной влажности воздуха, По истечении 5 — 8 дней со дня заражения спорами Р. oryzae определяют степень поражения листьев в процентах от необработан20 ных, но зараженных контрольных- растений. У растений, зараженных культурой P. sasakii, определяют степень поражения по истечении того же времени на листовом влагалище, также по отношению к необработанным, но за25 раженным контрольным растениям; 0% означает, что нет никакого поражения, 100%— поражение такое же, как у контрольных растений.

Результаты испытаний представлены в

ЗО табл. 2.

416915

Таблица 1

Соединение

Номер

СОЧН(СН,)„(Ъ .

С-NHCOOC H С oxH(CH2) 5 -1 1

МНСООС2На, СОЪН1СНг4С1

С - NHCOOCH, N

С01ЧН(СН,),С;;

С- ХНСООСН, 1 смесь н,с. СО Н(СН,) СХ с — соос н

СОХН(СНг).СЮ

С NHp

БФ. COSH(CHг) CN

1Ч

НС

Дополнительное испытание (на лечебное фунгицидное действие).

Для определения лечебного фунгицидного действия повторяют опыт, причем биологически активное вещество применяется не перед заражением, а лишь через 16 час после заражения.

Результаты также представлены в табл. 2.

Пример 2. Биологически активное вещество смешивают с 2 вес. ч. ацетона на

100 вес. ч. агаровой питательной среды. Концентрат тщательно смешивают с жидкой, охлажденной до 42 С питательной средой, содержащей 20 вес. ч. агар-агара, 30 вес. ч. солодового экстракта и 950 вес. ч, дистиллированной воды, и подают эту смесь в чашки

Петри диаметром 9 см. Кроме того, устанавливают контрольные чашки без добавки препарата.

После охлаждения и затвердевания питательной среды, чашки заражают указанными в табл. 3 видами грибков и инкубируют их приблизительно при 21 С.

В зависимости от скорости роста грибков результаты испытания устанавливают по истечении 4 — 10 дней. При анализе результатов сравнивают радиальный рост мицелия в обработанных питательных средах с ростом в

1б контрольных питательных средах.

416915

Таблица 2 з.— защитное действие л.— лечебное действие

Поражение, ОУ, Действие

Соединение

0,025

0,025

0,05

0,05 з. 25 — 1 СС13 л. 100

100 известное

0

0

0

0 з. л.

29 з. л. з.

Таблица 3

О) ссс о» о

aS о u

О ссс

Ф сс! -,о е ссс 1 е е «»

< о

«

»«1»

Во,Йа

ccI ccc о с«

О о ,«» И о v

cc$

Vt

cr5 («у «« (и о со, I о о» о ссс

v + ссс ф) 1

О Е е е с« о о»

ccc ccc ссс

М в.о ссс бе

Ю

Ю

ccrc

Ь» ъ и. о, Соединение

=3»

° И

4 °

»О

И а в, о

=:J, ю о

Контроль

5

1

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

Результаты оценивают по 4-балльной шкале.

0 — нет никакого роста грибков, 1 — очень сильное торможение роста, 2 — среднее торможение роста, 3 — незначительное торможение роста, 4 — рост как в необработанной питательной среде.

Полученные данные представлены в табл. 3.

Все соединения испытаны в концентрации

10 ч/мил (ррт).

Пример 3. Биологически активное вещество смешивают с 4 вес. ч. ацетона и разбавляют концентрат 95,75 вес. ч. воды, которая содержит 0,2 вес. ч. желатины.

Распыляемой жидкостью опрыскивают

30 растений риса, возрастом приблизительно

30 дней, до образования капель. Растения остаются до высушивания в теплице при 22—

Концентрация биоактивного вещества, о

24 С и приблизительно 70% -ной относительной влажности воздуха. Затем погружают иглы в водную суспензию бактерий Xanthomonas

oryzae и заражают растения прокалыванием листьев. Концентрация препарата 0,05%. После заражения растения стоят в помещении с температурой 26 — 28 С и 80%-ной относительной влажностью воздуха.

Через 10 дней после заражения определя10 ют степень поражения всех наколотых, зараженных и предварительно обработанных препаратом листьев в процентах от необработанных, как в примере 1.

Результаты испытаний представлены ниже.

15 Соединение Поражение, %

2 25

5 8

3 50

Пример 4. Для получения сухого протра20 вителя смешивают биологически активное вещество со смесью талька и кизельгура (в равных весовых частях) .

Заражают семена пшеницы 5 г хламидоспор

Tilletia caries на каждый килограмм семян.

25 Для протравливания встряхивают семена вместе с протравителем в закрытой стеклянной бутылке, На влажной глине под покрывающим их слоем марли и 2 см умеренно влажной компостной земли семена в течение

30 10 дней в холодильнике при 10 С подвергаются оптимальным условиям для прорастания спор.

Затем под микроскопом определяют прорастание спор на зернах пшеницы, каждое из

35 которых имеет приблизительно 100000 спор.

416915

Таблица 4

Расход протравителя на

1 кг семян, г

Концентрапия биоактивного вещества, вес. %

Прорастание спор, %

Соединение

Не протравлено

)10

Таблица 6

О, 000

О, 005

0,000

0,005

0,000

0,005

0,000

Поражение, %

Концентрация биоактивного вещества, %

Соединение

0,00156

О, 0031

1

М ЯСС1з

1

0 известное

30 3

100

100

13

27

23

Таблица 5

Поражение, Концентрация биоактивного вещества,, Соединение

0,025 0,0062

3I б . "

И вЂ” ЯСС1 ., .б !!

0 известное

3

5

52

36

49

12

Биологически активное вещество тем эффективнее, чем меньше спор проросло.

Результаты испытаний представлены в табл. 4.

Пример 5. Биологически активное вещество смешивают с 4,7 вес. ч. ацетона и разбавляют концентрат с 95 вес. ч. воды, содержащей 0,3 вес. ч. простого алкиларилполигликолевого эфира.

Этой жидкостью опрыскивают молодые растения помидора (сорта Bonny best) с 2—

6 листьями до образования капель, Растения остаются в течение суток при 20 С и относительной влажности воздуха 70% в теплице.

Потом заражают растения помидора водной суспензией спор Phytophtoria infestans. Затем вводят растения во влажную камеру со 100%— ной влажностью воздуха и температурой 18—

20 С.

По истечении 5 дней определяют степень поражения растений помидора в процентах от необработанных, как в примере 1.

Результаты испытания представлены в табл,. 5.

Пример 6. Препарат готовят из тех же компонентов, что в примере 5.

Распыляемой жидкостью опрыскивают молодые растения огурца (сорта «Delikatess») приблизительно с тремя листьями до образования капель. Растения огурца оставляют в течение суток в теплице на высушивание. Потом с целью заражения опыливают их конидиями грибка Erysiphe polyphaga. Затем ставят растения в теплице с температурой 23—

24 С и приблизительно 75%-ной относительной влажностью воздуха.

По истечении 12 дней определяют степень поражения растений огурца в процентах от необработанных, как в примере 1.

Результаты испытаний даны в табл. 6.

Пример 7. Биологически активное веще35 ство смешивают с 7,7 вес. ч. ацетона и разбавляют концентрат 95 вес. ч. воды, которая содержит 0,3 вес. ч. простого алкиларилполигликолевого эфира.

Распыляемой жидкостью опрыскивают мо40 лодые всходы яблони, у которых 2 — 6 листьев, до образования капель. Растения остаются в течение суток при 20 С и 70%-ной относительной влажности воздуха в теплице. Потом заражают их водной суспензией конидий воз45 будителя парши яблони (Fusicladium dendriticum Fuck) и инкубируют их в течение 18 час во влажной камере при 18 — 20 С и 100%-ной относительной влажности воздуха.

Затем растения на 14 дней снова ставят в

50 теплицу. Через 15 дней после заражения определяют степень поражения семян в процентах от необработанных, как в примере 1.

Результаты испытаний даны в табл. 7.

Пример 8. Препарат готовят из тех же

55 компонентов, что в примере 5.

Распыляемой жидкостью опрыскивают молодые растения яблони, у которых 4 — 6 листьев, до образования капель. Растения остаются в течение суток при 20 С и 70%-ной относи60 тельной влажности воздуха в теплице. Затем заражают их, опыливая их конидиями возбудителя яблочной мучнистой росы (Podosphaera leucotricha Salm.) и ставят их в теплицу с температурой 21 — 23 С и приблизительно

65 70% -ной относительной влажности воздуха.

416915

Табл ица 9

Таблица 7

Поражение, Поражение, %

Период покоя, час

Биоактивное

Концентрация биоактивного вещества, %

Концентрация вещества, %

Соединение вещество

0,0125 (0,0062

0,00156 0,00039

II

N — SCCI3 б б

II "б

N — SCCI3 б б

II

100

77 известное

15

42

42

9

9

16

22 известное

3

2

28

59

Таблица 8

Поражение, %

Таблица 10

Концентрация биоактивного вещества, %

Поражение, %

Соединение

Концентрация биоактивного вещества, ррт

Соединение

0,00039 0,00019

30

0 !! б б ", N — SCCI3 "б б

II

0 известное

48

52

100

68

100

100

Поражение (в %) при концентрации биоактивного вещества 30 ррт

Соединение

4

74

Через 10 дней после заражения определяют степень поражения растений в процентах от необработанных, как в примере 1.

Результаты испытаний представлены в табл. 8, Пример 9. Препарат готовят из тех же компонентов, что в примере 5.

Молодые растения яблони, у которых 4—

6 листьев, заражают водной суспензией конидий возбудителя парши яблок (Fusicladium

dendriticum Fuck.) и инкубируют в течение

18 час во влажной камере при 18 — 20 С и

100%-ной относительной влажности воздуха.

Затем ставят растения в теплицу, где они высыхают.

По истечении соответствующего периода покоя растения опрыскивают распыляемой жидкостью до образования капель. Потом ставят растения снова в теплицу.

Через 15 дней после заражения определяют степень поражения растений яблони в процентах от необработанных, как в примере 1.

Результаты испытаний даны в табл. 9.

Пример 10. Препарат готовят из тех же компонентов, что в примере 5. Выросшие в стандартной почве растения огурца, у которых 1 — 2 листа, поливают в течение одной недели 20 см различной жидкости с указанной концентрацией биологически активного вещества, рассчитанных на 100 см почвы.

После такой обработки заражают растения конидиями грибка Erysiphe cichoracearum. Потом ставят растения при 23 — 24 С и 70%-ной относительной влажности воздуха в теплицу.

По истечении 10 дней определяют степень поражения растений огурца в процентах от необработанных, как в примере 1.

Результаты испытаний даны в табл. 10.

П р и м ер 11. Препарат готовят из тех же компонентов, что в примере 5.

40 Выросшие в стандартной почве растения яблони, у которых 3 — 4 листа, в течение недели один раз поливают 20 смз разливной жидкости с указанной концентрацией биологически активного вещества, рассчитанных на

45 100 смз почвы.

После этой обработки заражают растения водной суспензией конидий грибка Fusicladium dendriticum Fuck. и инкубируют их в течение 18 час во влажной камере при 18 — 20 С

50 и 100%-ной относительной влажности воздуха.

Затем растения на 14 дней снова ставят в теплице.

Через 15 дней после заражения определяют степень поражения растений в процентах от

55 необработанных, как в примере 1.

Результаты испытаний приведены ниже.

416915

Составитель Л. Серова

Техред Г. Васильева

Корректор М. Лейзерман

Редактор Д. Пинчук

Заказ 1506/12 Изд. ¹ 533 Тираж 565 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-З5, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Предмет изобретения

Применение цианалкилкарбамилбензимидазолов формулы:

Са:Н 1.Н.,)„СЫ

Х (— НВ

1 ф где п=5 или 11;

R — атом водорода, этилкарбонильная группа, этоксикарбонильная группа или метоксикарбонильная группа;

R — атом водорода или метильная группа, в качестве микробиоцида,