Фунгицид

 

ОПИСАН

ИЗОБРЕТЕН

Союз Советских

Социалистимеских

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 15.VII.1970 (¹ 1458004/23-4

Приоритет 16.ЧП.1969, № P 1936130,9

Опубликовано 18ЛЧ.1973. Бюллетень

Государственный комитет

Совета Министров СССР по деMM иваоретений и открытий.8) Дата опубликования описания 9.Х.

Авторы, изобретения

Иностранцы

Арно Виддиг, Клаус 3ассе, Фердинанд Греве, Ханс Шайнпфлуг, Пауль-Эрнст Фробергер и Хельмут Касперс (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

ФУНГИЦИД

N 0 н

NH — С вЂ” 03!

С вЂ” NH — - — Х вЂ” R

11 II

О 0

N О

NH — С вЂ” 0>

Изобретение относится к средствам защиты растений от фитопатогенных грибов, Известно применение в качестве фунгицидов производных бензимидазола, а также Nтрихлорметилтиотетрагидрофталимида.

С целью усиления фунгицид ной активности и расширения спектра фунгицидного действия предложено применять новые производные бензимидазола общей формулы где Х вЂ” кислород или сера;

R — алкил с 1 — 4 атомами углерода;

Я вЂ” алкил с 5 — 12 атомами углерода, если

Х кислород; алкил с 1 — 12 атомами углерода, если X сера, а также циклоалкил с 5 — 12 атомами углерода, арил или аралкил.

Эти соединения получают взаимодействием

2-бензимидазолкарбамата общей формулы с изоцианатом общей формулы OCN — С вЂ” XR, 11

О где R, R и Х имеют перечисленные значения, 5 в присутствии растворителя.

Форма применения препарата обычная. Особенно эффективны препараты по отношению к

Fusicladium dendriticum, Erysiphe cichoraccarum, Podosphaera leucotricha, Piricularia ory10 zae, Pellicularia sasakii, Tolletia caries, Erysiphe gramines, Sclегоtinia sclегоtiorum, Verticillium alboatrum, Fusarium culmorum, Fusarium

oxysporum и т. д.

П р и м ер 1. Растворитель 4,7 вес. ч. аце15 тона.

Эмульгатор 0,3 вес. ч. О-алкил-арил-полиэтиленгликоля.

Вода 7,5 вес. ч. жидкостью с определенной концентрацией

20 биологически активных веществ опрыскивают молодые огуречные растения на стадии трех листьев. Растения оставляют на 24 час в оранжерее. Затем их инокулируют конидиями грибка Erysiphe cichoreacearum и оставляют

25 в оранжерее при 23 — 24 С и относительной влажности 75%.

Через 12 дней определяют повреждение огуречных растений относительно необработанных, но аналогичным образом инокулирован30 ных контрольных побегов (в %): 0 — отсутствие поражения, 100 — растения оказались по

379071

Таблица 1

Поражение относ ительно необработанных контрольных растений, оо

Активное вещество концентрации активного вещества, 0025<„

СО., У-Q c

СО

100 избестпна

0= С -2kI — С-8

ll

17

10 N О ,!) NH- G»OCHER

N !

О= С-MH- С - й@й !

О

И 0

i tt

NH — С вЂ” ОСН

I

О=С -NH — С вЂ” 0 H

П

13 раженными в такой же степени, как и контрольные.

Активные вещества, их концентрация и результаты испытаний приведены в табл. 1.

Пример 2. Системное действие по отношению к Erysiphe.

Активное вещество то яе, что в примере 1.

В ода 95,0 .в ес. ч.

Огуречные растения, выросшие в стандартной земле, на стадии развития 1 — 2 листьев в течение недели трижды поливают 20 мл жидкости с определенной концентрацией активного вещества.

Обработанные таким образом растения инокулируют конидиями грибка Erysiphe cichoracearum, после чего оставляют в оранжерее при 23 — 24 С и относительной влажности воздуха 70%. Через 12 дней определяют повреждение огуречных растений, как в примере 1.

Результаты опыта приведены в табл. 2.

Пример 3, Защита от Erysiphe graminis.

Для обработки семян их встряхивают в закрытой стеклянной колбе с порошкообразным препаратом при определенной концентрации активного вещества. Семена высевают в 3 раза по 12 зернышек в цветочный горшок на глубину 2 см в смесь из 1 ч. торфяной стандартной земли и 1 ч. кварцевого песка. Прорастание и развитие происходит в оранжерее.

Через 7 суток после посева (при появлении первых листочков) их опыляют свежими спорами Erysiphe gram. и далее выдерживают их при 21 — 22 С и 70% относительной влажности воздуха. В течение шести дней на листочках образуются типичные пузырьки мильдью.

Степень поражения определяют в процентах (как в,примерах 1 и 2), Результаты опыта приведены в табл. 3.

Пример 4. Защита от Fusicladium.

Препарат готовят как описано в примере 1.

Яблоневые сеянцы, выросшие в стандартной земле, на стадии 3 — 4 листьев в течение одной недели поливают 20 см жидкости с определенной концентрацией активного вещества.

Обработанные таким образом растения затем инокулируют водной суспепзией копидий

Fusicladium dendriticum Fuck и инкубируют в течение 18 час во влажной камере при 18—

20 С и 100%-ной относительной влажности, воздуха, После этого растения в течение

14 дней выдерживают в оранжерее.

Через 15 дней после инокуляции определяют степень поражения сеянцев (как описано в примерах 1 — 3).

Результаты опыта приведены в табл, 4

П р имер 5. Защита от Piricularia u Pellicularia.

Растворитель 4 вес. ч. ацетона.

Диспергатор 0,05 вес. ч. олеата натрия.

Вода 95,75 вес. ч.

Желатина 0,20 вес. ч.

Полученной жидкостью опрыскивают 2)(30 растений риса в возрасте 2 — 4 недель. Растения оставляют для высыхания в оранжерее при 22 — 24 С и относительной влажности около 70%, После этого часть растений инокулируют водной суспензией, содержащей 100 000—

200000 спор/мл Piricularia oryzae и оставля379071

Таблица 2

Поражение относительно контрольных растений, %

Активное вещество концентрация активного вещества 120 м. д.

СО., Л - - СС4

С0 изВесчно

Ж ,Ьн- со — осн, 5 ф

С вЂ” %I — СΠ— Π— С Н -n

8 17

Π— СΠ— ОСН; С вЂ” NH — СΠ— 8 — С4Н 1

О

СО g- 3- СС1т

СО извес лч

О

Qlù- с-осн, 1Ч

С вЂ” МН вЂ” С вЂ” <

У " !!

О о

N 0 ,Ьн-с-оса, И,, с- н-с- o с-(сЦр

0Ф !!

379071

Таблица 3

Концентрация активного вещества в протравливающем средстве, вес. %

Поражение относительно необработанных контрольных растений, %

Количество протравливающего средства, г/кг семян

Активное вещество

Непротравленные семена

С0

М вЂ” S- CC1

СО

10

10 известно

Ж

i МН СΠ— ОСН

Я

С вЂ” 3Š— СΠ— В

Ф

10

i N

NH C0- 0CH-, I

О ф

СН-CQ — S-C Н и

10

М

1 -яя-со- осн, 1 1

Ф

С-Ы-Н-Со-О-Е Н Я

2 17

0 ют в помещении при 24 — 26 С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Другую часть растений заражают разведенной на солодовом агаре культурой Pellicularia sasakii u оставляют при 28 — 30 С и относительной влажности воздуха 100 7а.

Через 5 — 8 дней после инокуляции определяют поражение всех, имевшихся во время инокуляции Piricularia oryzae, листочков (в процентах) относительно необработанных, но инокулированных контрольных растений. Для растений, зараженных Pellicularia sasakii, поражение определяют через такое же время по повреждению листочков (IKBK описано в примерах 1 — 4).

Для установления лечебного фунгицидного действия описанный опыт повторяют, но активное вещество наносят не до, а спустя

16 час после инокуляции.

Результаты опыта сведены в табл. 5.

Пример 6. Испытание на фунгитоксичное действие и спектр-действие (опыт на пластинках " агаром).

Растворитель — ацетон 1: 1000 или

1:100 вес. ч.

Полученный препарат добавляют к картофельно-глюкозному агару, который нагрева5 нием разжижают в определенной концентрации. После основательного встряхивания агар разливают в чашки Петри. Когда смесь субстрат — активное вещество застывает, испытываемые грибки из чистых культур засевают

10 кружочками диаметром 5 мм. Чашки Петри оставляют для инкубации на три дня при 20 С.

Через три дня определяют тор мозящее рост мицелия действие активных веществ, принимая во внимание развитие мицелия на

15 необработанных средах: 0 обозначает отсутствие развития мицелия как на обработанном субстрате, так и на инокуляте; — обозначает рост мицелия только на инокуляте и отсутст.вие их развития на обработанном субстрате и

20 + означает рост мицелия инокулята на необработанном субстрате в:контрольном опыте, Активные вещества, их концентрация, виды грибков и полученные результаты приведены в табл. 6. 379071

Таблица 4

Поражение относительно необработанных контрольных растений, Активное вещество концентрация активного вещества 120 м. д.

С0

N-8- СС1

СО (известно)

К

iI щ-cо-сн, К С- Н- CO- S

Ъ

J3-хн- со- ож, КС вЂ” Н - СО- О - СеНу >

1ЧН вЂ” СΠ— ОСН

Ф

С Мн Со Я с4н rl

0

СО Я -8-СЦа

СО

100 аздестно

N ын-cu-oca

5 эг ц 1 ,С вЂ” Щ(- С- Я- С Р

Π— С вЂ” ٠— С вЂ” О Н о

Jl m с-осн, -С-ЪН- С- О " С(СН,)

II ll

0 О 379071 12

Таблица 5

Активное вещество

Действие

0,025

0,025

0,05

0,05

25 защитное лечебное

100 дз8естп ко

0 защитное лечебное

25 защитное лечебное

25 защитное лечебное

25 защитное защитное

NH-CO- ОСЫ, 1

Х»

О

С-жН- СΠ— S- С„Н, Поражение относительно поражения необработанных контрольных растений, концентрация активного вещества, %

379071

Таблица 6

100

100

100

100

100

Активное вещество

Необработанный агар

3 — мн — с о — ОСН

1(N

С 3H — СΠ— 8

ОФ

Ж, 1 щ -со — осн, С вЂ” ЫН вЂ” СО-О- С,Н„

NH — СО- ИСН

Х

С-NH- CO — 3 — CA

NH — СО -ОСН

1.С-МН- СО- 3-СдН б

О N

J m — со-осн, 1ЧОФ

С-NH — CO- О Н

Концентрация активного вещества в субстрате, л . д.

\ оо

«I

» о о

«»

v д

0) <л

1 Я ф

Ф» о»»

cd, о

Ф о

) со о» о

cd

» оо v

Ю °

Ф со л

g Е

a a

I» мо

Со со й, о

Е

Е а

3 о

I» P

cd щ о к » о

379071

15, ф с

Пример 7. Сравнение фунгицидной активности в отношении Podosphaera.

Растворитель и диспергатор те же, что в примере 1.

5 Вода 95 вес. ч.

Смешивают количество действующего начала, необходимое для требуемой концентрации действующего начала в жидкости для поливки, с указанным количеством растворителя

10 и разбавляют концентрат указанным количеством воды, которая содержит названные добав ки.

Выращиваемые в нормальном грунте сеянцы яблонь в стадии 3 — 4 листьев в течение

15 одной недели поливаются один †т раза

20 си жидкости для поливки с указанной концентрацией действующего начала, отнесенной на 100 см грунта.

После обработки растения. инокулируют конидиями Podosphaera leucotricha 1. и помещают в теплицу при 21 — 28 С и относительной влажности воздуха около 70%, Через 10 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев в процентах (как описано в прим ерах

25 1 — 5).

Результаты опыта приведены в табл. 7.

Таблица 7

Поражение относительно иеобработаииого контроля, „

Активное начало концентрация активного вещества, 120 л . д.

i 3H — СΠ— 0

N ф

С-5H — С Н>

О УЗЕЕСmuO

О

il

I NH — С вЂ” О -Сн, NH С Н7Л

0 изеес m o

Предмет изобретения

Применение производных бензимидазола общей формулы

3Н СО-С-СН, М О

i 11

ЪЖ-C — 03

i 3H — СΠ— ОСН

N ф

С вЂ” NH- СΠ— 8 СА

40 где Х вЂ” атом кислорода или серы;

45 R — алкил с 1 — 4 атомами углерода;

R — алкил с 5 — 12 атомами углерода, если

Х вЂ” кислород, или алкил с 1 — 12 атомами углерода, если X — сера, а также циклоалкил с

5 — 12 атомами углерода, арил, аралкил, 50 в качестве фунгицида.

Составитель В, Иванова

Техред Л. Грачева

Редактор Д. Пинчук

Корректоры: Н. Аук и А. Степанова

Заказ 875/11 Изд. № 614 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Типография, лр. Сапунова, 2