Способ получения ди-(с(ггалоидметил)- фуроксанов

 

I бкб-;, И А Н

ОП С ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ пп 422736

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 10.01,72 (21) 1736172/23-4 (51I) М. Кл. С 07с! 85/56 с присоединением заявки №

Государственныи комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (32) Приоритет

Опубликовано 05.04.74. Бюллетень ¹ 13

Дата опубликования описания 26.11.74 (53) УДК 547.793.4.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. И. Владыкин, H. М. Конова, В. И. Марковский, А. Д. Николаева и С. И. Трахтенберг (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-(аГАЛОИДМЕТИЛ)ФУРОКСАНОВ

11а1-11,,(-(— à — Г Ну Н а1

II

N Я

0 0 (— с — с — ), 1! 1

Ы N б ь

0 0

1

Изобретение относится к способу получения новых соединений, а именно фуроксанов (оксадиазолов) с галоидметильной группировкой, которые могут найти применение в качестве исходных соединений для синтеза других функциональных производных фуроксана.

Предлагается основанный на известной в органической химии реакции образования алкилзамещенных фуроксанов взаимодействием производных глиоксима с тетраокисью азота в диэтиловом эфире способ получения ди-(агалоидметил) -фуроксанов общей формулы где На1 — галоид, заключающийся в том, что ди-(а-галоидметил) -глиоксим общей формулы

Ha1 — CH,С: (N0H) С: (NOH) СН, — Наl обрабатывают окислами азота с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Реакцию проводят в диэтиловом эфире, а также в диоксане, ацетонитриле и других полярных апротонных растворителях.

Пример 1. Ди- (а-хлорметил) -фуроксан, 1 вес. ч. дихлор метил глиокси ма р астворяют в 20 об. ч. сухого диэтилового эфира и через полученный раствор пропускают при 0 — 5 С газообразные окислы азота до появления темно-коричневой окраски. Реакционную массу выдерживают при 15 — 20 С 2 час, затем промывают 10% -ным раствором мочевины (2>< l0 об. ч.), водой (2 10 вес. ч.) и высушивают сернокислым натрием. Эфир отгоняют в

10 вакууме, создаваемом водоструйным насосом.

Получают тяжелую жидкость желтого цвета, d 4 1,4529; и о 1,5320. Выход 0,86 вес. ч. (87,0%).

Найдено, %: N 14,63, 14,84; Cl 38,23, 38,20.

15 С4Н4КеОеС1е.

Вычислено, %: N 15,29; С! 38,77.

ИК-спектр, см †. v 886600, 1035, 1100

1618 (†C=N †); 1435, 1485 (— OU O), 1335 (— Х -О).

Пример 2. Ди- (а-бромметил) -фуроксан.

В условиях примера 1 из 1 вес, ч. дибромметилглиоксима в 20 об. ч. сухого диэтиловогс

30 эфира получают 0,9 вес. ч. (91,1%) пи-(а422736

На -К,C-C — C -C H;-7J a)

II .II

Ж N

0 0

1615 (— С = N — ), 1430, 1350 (— М вЂ”.«О).

Составитель Т. Архипова

Техред Л. Богданова

Корректор О. Тюрина

Редактор 3. Горбунова

Заказ 2140/8 Изд. № 674 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр, Сапунова, 2

3 бромметил) -фуроксана в виде тяжелой жидкости желтого цвета, d 4 1,9195, по 1,5710.

20 20

Найдено, 0/0. N11,,20,,10,81; Br 59,41, 59,81.

С4Н4И202Вг2.

Вычислено, 0/0. N 10,31; Вг 58,80.

ИК-спектр, см-, v 860, 1030, 110 (вЂ С вЂ С вЂ ), 1!

N б

О 0

1485 (— ОХ вЂ” «О);

Предмет изобретения

Способ получения ди- (а-галоидметил) -фуроксанов общей формулы 1 где Hal —.галоид, отличающийся тем, что ди-(а-,галоидметил)-глиоксим общей формулы П

Наl — СН,С: (NOH) С: (NOH) СН,— На1 обрабатывают окислами азота с последующим выделением целевого продукта известным

15 способом.