Способ получения карбоновых кислот

Авторы патента:

Н.Д.Гильченок, Е.С.Зелиюлан , Н.Юрьев

C07C51/34 - окислением озоном; гидролизом озонидов

(11)) 433126

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социавистииеских

Ресвублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЮТВЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельствавЂ” (22) Заявлено 24.01.72 (21) 1740559/

/в с присоединением заявки- / 4 (51) М.Кл.

С 07с 51/34 (32) ПриоритетОпубликовано . 06-74 Бюллетень ¹23 (45)! Дата опубликования описания ВЛ2ЛФ

Государственный ионитет

Совета Министров СССР оо делаи изобретений н открытий (53) УЯК

547,29. 547.461 (088,8) (72) Авторы изобретения

Н.Л.Гильченок, Е.С.Зеликман и 0.Н Орьев (71) Заявитель

Фййй 3" " (5Ф) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Известен способ получения карбонояых кислот путем озонолиза олефинол я среде индивидуальных жирйых кислот С5- С9 с последующим разложением продукто озонолиза

E прйсутстиии катализатора (солей мета-innE переменной валентности

I,TI,7II п 751 групп Периодической сйстемы) « выделением целевого продукта известными приемами.

Выход составлял 80-95/..

Однако процесс необходимо проБОДИтЬ E LIEÅ СTЯДИИеКРОМЕ TОГОи E реакционной массе накапливается большое количестяо взрывоопасных перекисных продуктов.

Для упрощения процесса предлагается способ,по которому озонолиз и разложейие продуктои озонолиза яедут E присутствии E качестЕе катализатора солей металлов сильных кислот,а E качестве растворителя используют апротонные полярные растяорители,инертные E условиях данного процесса. Выход составляет 90-95%.

Пример 1. 16,8 r (O,Х моля) додецена и 0,2 r хлористого лития растворяют E 80 см диметилформамида, Полученный раствор подвергают озонирояанию E барботажном реакторе, снабженном обратным холодильником,при температуре

70оС озонокислородной смесью,содержащей 2% об. озона,до интейсив1О ного проскока озона E отходящем газе. Всего за опыт E течение 4 час пропускают I20 л газа и при зтом поглощается около 4,9 r озона»

15 Полученную реакционную массу (содержание активного" кислорода

0,037.,кислотное число 49 мг

КОН/г и карбонильное число 32 мг

K0H/г) подвергают ректификации на лабораторной колонке с числом теоретических тарелок„раиным ХО. Получают 4,4 голоьной фракциц содержащей,по данным IXX,93%(89% мураяьийой кислоты. (vooEHfl остаток 5 дополнительно промывают водой и высушивают над сульфатом магния;

4 диуххлористого олова я Е00 мл нитрометана озонируют при 85оС путем бар"отирояания через раствор озонированного воздуха,содержащего

0,7-Е% озона,до появления озона я отходящем газе. После этого через реакционную массу продолжают продуяать воздух,не содержащий озона, при той же температуре еще z течение 2 часа. Затем от реакционной массы при атмосферном давлении отгоняют нитрометан,а иысококипящий остаток перегоняют под вакуумом.

Получают 28,6 г пеларгоно ои кислоты. Выход составляет 90,5 от теоретически вычисленного.

3 453<

z результате получают I7,9 г (92,4p) продукта, содержащего,по данйым ГЖХ,97 уйдецилояой кйслоты.

Л р и м е р 2. Раствор 28,2 г (О I моля) олеиноьой кислоты и

0,8 г азотнокислого цинка я Е60мл дйметилформамида озонируют при

95оС озоно=кислородной смесью,содержащей Е," озона. После пояяле- 1о ния озона z отходящем газе реакционную массу яыдержииают при той же температуре и продувании кислорода (без озона)еще 2 часа.

Из продуктово реакции выделяют >5 известными методами Е5 r пеларгонояой кислоты и I7,3 г (92 ) азелгино ой кислоты.

Пример 3. Раствор 29 6 г (О,I моля) метилолеата и 0,7,г 2о сульфата марганца z I00 мл дйметилацетамида озонируют при 95оС озонокислородной смесью, содержащей Д озона. Посе пояялейия озона и отходящем газе реакционную массу ы- 5 держ!ахают при той же температуре и продувании кислорода (без озона) еще 2 часа. Из продукта реакции известными методами выделяют

I5 I г (95;- ) пеларгоноьой кислоты 3

Пример 4. Раствор 25,2 г (О, I моля) октадецена=9 и 0,3 г

ПРЕДМЕТ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Способ получения карбоно ых кислот путем озонолиза олефиноя я среде органического растворителя с последующим разложением продуктово озонолиза я присутствии кгтализатора и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем,что,с целью упрощения процесса,озонолиз и разложение продуктоя озонолиза ледут и присутствии

r качестве катализатора солей металлоя сильных кислот,а K качестве растворителя используют апротонные полярные инертные раст орители.

Способ получения ароматических дикарбоновыхкислот // 432124

Способ получения ыо-декандикарбоновой кислоты // 426998

Способ совместного получения моно- и поликарбоновых кислот // 426996

Патент 416940 // 416940

Всгсоюэная // 390066

Способ получения 3,4-дихлоргександикарбоновой // 386909

Способ получения азелаиновой кислоты // 368228

Способ получения 6-метил-з-циклогексен- 1,2,3-трикарбоновой кислоты // 364595

Патент 362003 // 362003

Способ получения очищенной 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты // 2149157

Способ получения частично фторированных бензойных кислот // 2155185

Изобретение относится к способу получения частично фторированных бензойных кислот путем восстановительного дефторирования пентафторбензойной кислоты в присутствии металла-восстановителя цинка или магния и металлокомплексного катализатора, такого как соединения никеля или кобальта с лигандами - арил- и алкилфосфинами, азотсодержащими гетероциклическими соединениями, выбранными из 2,2-бипиридила, 1,10-фенантролина или фталоцианина, в среде апротонных диполярных растворителей при температуре 35-80°С в присутствии источника протонов - воды, кислот, соли аммония при молярном соотношении катализатор/пентафторбензойная кислота 0,01/0,05 и восстановитель/субстрат 3/10

Способ получения функционально замещенного метиленциклобутана // 2174505

Фурилфосфины, металлоорганические комплексы на их основе, способы их получения и катализаторы // 2198891

Изобретение относится к новым фурилфосфинам формулы I где n обозначает целое число 1 или 2; R1 обозначает гидрофильную группу, выбранную из следующих групп: -SO2M, -SО3М, -СО2М, -PO3M, где М обозначает неорганический или органический катионный остаток, выбираемый из протона, катионов, щелочных или щелочноземельных металлов, аммониевых катионов -N(R)4, где R обозначает водород или C1-С14 алкил, а другие катионы имеют в основе металлы, соли которых с кислотами: фурилсульфиновыми, фурилкарбоновыми, фурилсульфоновыми или фурилфосфоновыми растворимы в воде; m обозначает целое число 1; R2 обозначает гидрофильную группу -SO2M, -SO3M, -СО2M, -РО3M, где M обозначает водород или щелочной металл, соль которого с кислотой фурилсульфиновой, фурилкарбоновой, фурилсульфоновой или фурилфосфоновой растворима в воде, р обозначает целое число от 0 до 2

Способ получения детергентов для смазок // 2345058

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения салицилатов щелочноземельных металлов для применения в качестве детергентов для смазочных материалов

Способ получения алкил(мет)акрилатов // 2409552

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения алкил(мет)акрилатов, применяющихся в получении полимеров и сополимеров с другими способными полимеризоваться соединениями, включающему стадию переэтерификации сложного алкилового эфира -гидроксикарбоновой кислоты (мет)акриловой кислотой, сопровождаемую образованием алкил(мет)акрилатов и -гидроксикарбоновой кислоты, и стадию дегидратации -гидроксикарбоновой кислоты, сопровождаемую образованием (мет)акриловой кислоты

Новый способ получения 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты // 2414449

Изобретение относится к новому способу получения 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты формулы (I) посредством реакции Сузуки между 3-адамантил-4-метоксифенилбороновой кислотой формулы (II) и 6-бром-2-нафтойной кислотой формулы (III), причем взаимодействие между соединениями (II) и (III) проводят при температуре в интервале от 60 до 110°С, в течение от 30 мин до 24 час, в атмосфере инертного газа, в присутствии палладиевого катализатора и основания, в полярном растворителе с последующей обработкой кислотой

Способ асимметрического гидрирования производных акриловой кислоты, катализируемого переходными металлами, и новая каталитическая система для асимметрического катализа переходными металлами // 2415127

Изобретение относится к усовершенствованному способу асимметрического гидрирования, катализируемому переходными металлами, производных акриловой кислоты формулы (I), в которой R1 представляет собой Н или необязательно замещенный С1 -С20-алкильный, С5-С20-арильный или С5-С20-гетероарильный радикал, R 2 означает необязательно замещенный С1-С 20-алкильный, С5-С20-арильный или С5-С20-гетероарильный радикал и R3 означает Н или C1-С6-алкильный радикал, который включает в себя гидрирование соединений формулы (I), необязательно в растворителе, в присутствии одного или нескольких доноров водорода, с использованием каталитической системы, которая содержит переходный металл из группы рутения, родия и иридия и комбинацию хирального фосфорного лиганда формулы (II), в которой Cn, вместе с двумя атомами кислорода и атомом фосфора, образуют необязательно замещенное кольцо, имеющее от 2 до 6 атомов углерода, и R4 представляет собой необязательно замещенный алкильный, арильный, алкокси- или арилоксирадикал или группу NR5 R6, в которой каждый R5 и R6 независимо может быть водородом или необязательно замещенным алкильным, арильным, аралкильным или алкарильным радикалом, или вместе с атомом азота могут образовать кольцо, и ахирального фосфинового лиганда формулы (III), в которой R является необязательно замещенным алкильным или арильным радикалом, с получением соответствующих соединений формулы (IV), в которой каждый R1, R 2 и R3 имеет указанное выше значение

Способ получения алифатических карбоновых кислот // 2070877

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно к способу получения алифатических карбоновых кислот, которые широко применяются в производстве синтетических волокон и полимерных материалов для приготовления пластификаторов и т.д

Способ получения ангидрида эндонорборнен-2, 3-дикарбоновой кислоты // 2021267