Способ получения дифенилкарбоновых кислот

 

аеа 1 Еаи,.

ОП ИСАЙИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (1а) 4 49030

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 11.67.72. (21)1810655/23-4 (51) М. Кл. С 07с 63/00 с присоединением заявки %в

Гасударственный комитет

Совета Министра ССОР оо делам нзоаретеннй н открытий (З2) Приоритет

Опубликовано 05.11.74. Бюллетень ¹ 41 (53) УДК 547.626.07 (088.8) Дата опубликования описания ЗО.О5.75

В. М. Трюпина, А. 3. Биккулов, P. Х. Алмаев, Л. I> Быпышева, Г. B. Хохлова и Т, В. Портнова (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Уфимский нефтяной институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФЕНИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

С00 ) представляют

15 собой порошки кремового цвета с кислотным числом 285-295 мг КОН/r.

С целью повышения выхода дифенилкарбоновых кислог предлагаегся в качестве

20 исходного сырья использовать щелочную соль бензойной кислогы и вести процесс при молярном соотношении между щелочной солью бензойной кислоты и персульфатом аммония 1: 0,25-1: 1.

Для выделения дифенилкарбоновых кислог к реакционной массе добавляюг бензол, 1

Изобретение относится к способу полу чения дифенилкарбоновых кислот, когорые используются в качестве стабилизаторов и пластификаторов термостойких полимеров, Известны способы получения дифенилкарбоновых кислог при озонолизе полициклических углеводородов (о-, м- и и-герфенил) с выходом до 70%, прн нагревании дикалиевой соли дифеновой кислоты притем-. о пературе выше 350 С в присутсгвии катализатора или при окислении алкилзамещенных дифенила.

Перечисленные способы основаны на использовании малодоступных дифенилпроизводных и имеют репаративное значение.

Кроме гого, извесген способ получения дифенилкарбоновых кислог при окислении бензойной кислогы в щелочной и кислой среде иерсульфагом аммония при молярном соотношении между реагентами 1: 1 — 1: 2 соответственно. Время реакции 2-3 час.

За это время при указанном соотношении между реагентами преимущественно образуются полифениленкарбоновые кислогы, ко» торые огмываюг or других продукгов реакции диэтиловым эфиром и водой, что приводит к потере изомеров 2-, 3- и 4-ди,фенилкарбоновых кислот, растворяющихся в эфире, и снижению выхода целевых продукгов.

Наличие указанных изомеров было подтверждено данными газожидкостной хрома., тографии и хромато-масс-спектрометрии после переведения выделенных кислот в соогветствуюшие метиловые эфиры.

Вьщеленные дифенилкарбоновые кислоты

У

449030 бензольный расгвор обрабатывают водным раствором бикарбоната натрии и вьщеляют продукт при подкислении водного раствора г-;îëÿíîé êèñëîòîé äîðÍ 1., Выделенные кислоты промывают горячей. водой цля удаления 4 бензойной кислогы.

25 моль персульфата аммония, Время реакции

8 час.

После выделения дифенилкарбоновой кислоты по примеру 1 получают продукт с выходом 38,5%, кислогное число 29236 298 мг КОН/r, r, пл. 108-130 С, 1, Способ получения дифенилкарбоновым

Зк кислог при нагревании с использованием персульфата аммония и последуюшим вьщелением продукта известным способом, о гличаюшийся гем, что, сцельюповышения выхода целевого продукта, в каче- г

4О сгве исходного сырья берут шелочную соль бензойной кислогы и процесс ведут при молярном соотношении между шелочной солью бензойной кислогы и персульфатом аммония, равном 1: 0,25-1: 1, 2, Способпоп. 1, отличаюшийо с я гем, что процесс ведут при 70-80 С, Составите Ib Т, 11авриненко

Техреп Корректор

1 T. Шарганова И.Карандашова "Р 3,Тарасова

Изд, М Я!

Заказ /,g4 9

Подписное 1 ираж 506

111-1ИИ1П! Государственного комитета Сове га Министров СССР по делан изобретений и открытий

Москва, 1130%, Раушская иаб., 4

llрсанриятие «Патент», Москва, Г-59, Берсжковскав наб., 24

Предлагаемый способ получения дифенилкарбоновых кислот основан на использовании доступного нефтехимического сырья — бензойной кислогы.

Пример 1, К 0,2 моль бензойной кислогы и аквимолекулярному количеству шелочи в водном растворе при 80 С добаво ляюг 0,1 моль персульфата аммония, ведут реакцию в течение 12 час в трехгорлой

t колбе с мешалкой, подкисляюг до рН 1 соланой кислотой, огфильтровываюг, промывагог бензолом, обрабатывают бензольный расгвор водным раствором бикарбоната -натрия и осаждаюг при подкислении соляной кислотой. Не вступившую в реакцию бензойI надю кислоту огмываюг горячей водой.

Выход 48,2% (на исходную бензойную кислоту), кислотное число 291 мг KOH/ã, о т„лл. 85-130 С.

Пример 2. К 0 2 моль бензойной кислоты и эквимолекулярному количеству о шелочи в воде при 75 С добавляют 0,2

Реакцию обычно проводят при 70-80 С в течение 8- 12 час лри рН< 5-6, В таблице приведены результаты синтеза о дифенилкарбонов их кислот при 75 С.

Предмет изобре гения