Способ получения фосфорсодержащих 1-фенил-5-метилтриазолов- 1,2,3
ОП ИСАЙ Е (ii) 46283
Со::оз Советских
Со .налнстических рвсн т блик
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТО1т С!".ОМУ СВКДЕТЕЛЬСТВУ (G1) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 15.12.72 (21) 1859840/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 05.03.75. Бюллетень ¹ 9
Дата опубликования описания 16.01.76
Государственный комитет
Совета Министров СССР (51) М. Кл. С 07f 9/40
С 07f 9/42
С 07f 9/50 (53) УДК 547.241.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изооретения
A. H. Пудовнк, Н. Г. Хусаинова и 3. А. Насыбуллина
Казанский государственный университет им. В. И. Ульянова-Ленина (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ
1-ФЕН ИЛ-5-МЕТИЛТРИАЗОЛОВ-1,2,3
Изобретение относится к способу получения фосфорсодержащих 1-фенил - 5- метилтриазолов-1,2,3 общей формулы где К вЂ” алкил, арил, алкоксил, хлор, которые могут быть использованы в качестве биологически активных веществ и тонирующих агентов в фотогр а фии.
Основанный на известной реакции 1,3-биполярного циклоприсоединения азидов к ацетиленовым соединениям, предлагаемый способ получения фосфорсодержащих 1-фенил-5-метилтриазолов-1,2,3 заключается во взаимодействии фенилазида с фосфорсодержащими ацетиленовыми соединениями общей формулы где R имеет приведенные выше значения, при нагревании, предпочтительно при 105 — 110 С, в органическом растворителе, например толуоле, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Выход целевого продукта 52 — 63%.
Предлагаемый способ прост и основан на использовании доступных реагентов.
Пример ы 1 — 4. Для получения 1-фенил4-R2-фосфинил-5 - метилтриазолов-1,2,3 смесь фенилазида и фосфорсодержащего ацетиленового соединения растворяют в толуоле, нагревают при 105 — 110 С с обратным холодильником, перегоняют в вакууме и выделяют целевой продукт.
Результаты опытов приведены в таблице, 462830 о
QO
С>
СО
С> (10 ф о (w n. а о
Л .8
С 4
С 4
CO
С) О
3, И,г - С= — c — Сн
+
С>
QO
СР
С>
lA ф
С»
С>
С>
of
CO
CD
С>
С> Ф
lo х Ъ
kf о ф а эеь иивнедг1
BN3dg еи ееоХео он1эдьи»»"О)1 » о ф о v
Е ф о
СЧ
С 4
»О
Юо о ф ф
f» ф
С> (00
Ю з еи
-ИЕЕиИНдф еыдьиео)»
Типография, пр. Сапунова, 2 о ф
» Ю ф л К1,о о ф зф х fff ф ф Й ф и О о о и и v о: Ы ф х 1 ф ф ф ф о ф +v ф o фф f ф С v о в. а о z о v ф о а ж Ф:г р о Ю фо о î ак охю » » Я Ж й:г о>ф ао ф ф а о 2": v! ф й( ф ф о v о х ф о Ж ф ф Ен »в ю ° 9 о фа сг ф ж а ф о ф о »z б. о ф о ф о - о ф хо f» ф ф »о ф х ф Й к: о ф ао С ф Предмет изобретения 1. Способ получения фосфорсодержащих 1-фенил-5-метилтриазолов-1,2,3 общей формулы где R — алкил, арил, алкоксил, хлор, отлич а ю шийся тем, что фенилазид обрабатывают фосфорсодержащими ацетиленовыми соединениями общей формулы где R имеет приведенные выше значения, при 25 нагревании в органическом растворителе, например толуоле, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 105 — 110 С. Составитель Л. Захаров Редактор Т. Шарганова Техред Т. Миронова Корректор E. Хмелева Заказ 3155/9 Изд. № 749 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5