Способ получения производных имидазо (1,2-а) симм-триазина

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (11) 496734

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 2 1.03,74 (21) 20076 86/2 3-4 (23) Приоритет (32)) 23.03.73 (5)) М. Кл.

С 07 Ы88/12

Гасударственный нвмнтет

Саввта Министров СССР ва делам изобретений и атнрь6тий (31) р 23 14488,9 (33) ФР1 (43) Опубликовано 25,12.75.Бюллетень № 47 (53) УДК547.872.3 (088.8 ) (45) Дата опубликования описания 12.О5.76 (72) Авторы

Ин остранпы ца об ре те н и я 1 ельмУт Ш теле, 1 еРбеРт Kqrme, ВеРнеР КУммеР и Вольфганг фке () фрг) Иностранная фирма

К. Х, Берингер Зон " (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗО-(1,2»А

«СИММ -ТРИАЗИНА лоида, предпочтительно атома- 25

Предлагается способ получения новых производных имидазо- (1,2-а)-симм-триазина, которые могут найти применение в качестве лекарственных препаратов, Известно, что реакция 2-хлорзтиламино» -4,6-диметокси-симм-триазина с гидрооO киаыо натрия в спиртовом растворе приводит к образованию 5 (7)окси-7 (5)-метокси«2,3-дигидроимидазо- (1,2-a ) — симм-триазина или его таутомера. l0

Однако способ получения 7,8-дифенилзамещенных 5-оксо-2,3-дигидримидазо-(1,2а)-симм-триазинов, как и сами соедине-, ния, в литературе не описаны.

Предлагается способ получения произ- 15

t водных имидазо- (1,2-а )-симм-триазина

) ,общей формулы ..- О

Я„л„, I

R) где Я - фенил незамещенный или за1 мещенный одинаковыми или различными 1-3 атомами гами фтора, хлора или брома, метизтом, метокси- илн трифторметиль тай группойз

Й2- водород, фенил неэамещеннь}й или замещенный одним или несколькими атомами галоидд, предпочтительно атомами хло ра, заключающийся в том, ч;го фениламино имидазолин общей формулы г кн и .h; с где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

Ф

R -с=И-С, Ь

2 X

Y где Р имеет указанные значения

Х и У могут быть одинаковыми или ! различными и означают атом галоида,.}тред» почтительно хлора или брома. формулы

Выход, %

Температура плавления, C о

285-288 о /

26,9

l i

23 9,5-2 42,5

39,0

Конденсацию обычно проводят в неполярном растворителе или в отсутствие растворителя путем нагревания обоих компонентов до 60-180оС, предпочтительно до о

80-140 С, Можно реакцию осуществлять в присутствии связывающего кислоту агента, такого„ как карбонат натрия, гидрокарбонат йатрия и триэтиламин. Образующиеся при конденсации промежуточные соединения где Й, и У имеют указанные

2 значения, обычно выделить нельзя. Они легко циклизуются в соединении обшей формулы 1.

П р и, м е р.. 8-(2,6-дихлорфенил)-7-(4 хлорфенил)- -5-оксо-2,3-дигидроимидазо-(1,2-а)-симм-триазин.

2, 3 г (0,01 моль) 2(2,6-дихлорфениламино)-2-имидазолина растворяют в

50 мл абсолютного бензола и после до бавки 5 мл триэтиламина прн температу5 ре кипения в раствор прикалывают в течение приблизительно 15 мин 2,4 г (0,01 моль) N -(0 -хлор-4-хлорбензилиден)карбамоилхлорида растворенного в 25 мл абсолютного бензола, Затем нагревают

1О реакционную смесь в течение 0,25 час и . сгущают в вакууме досуха. Остаток обрабатывают разбавленной соляной кислотой для удалении загрязнений, которые раст воряются, и затем отсасывают. После про15 мывания водой, этанолом и простым эфиром образовавшийся имидазо-(1,2-а)»

-симм-триазин отжимают на глине и перекристаллизовывают из хлороформа, вььход 2,25 t. (52,0% от теоретического), 26 т, пл, 320-322ос.

Соединение нерастворимо в воде, разбавленной соляной кислоте, этаноле и про:стом эфире, Оно растворяется в диметилсульфоокиси.

28 В таблице приведены другие соединения, полученные аналогично примеру 1.

Фф

496734

Продолжение таблипта

2 45-2 47

38,2

6,2

213-216 Ь

2 48-2 49

28,2

О

Ц. 62

R где водород, фенил, незамешенный или замещенный одним или несколькими атомами галоида, предпочтительно атомами хлора, Составитель Т.Раевская

Редактор 0 K непова ТекРед H.Kàðàíäàøîâà Корректор Д.Брахнина

Изд- Ph j833 Тираж Подписное

Заказ 5 Б

1!11ИИГ!И Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Филиал ППП "Патент" г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Предмет изо бретения

Способ получени производных имидазо -(1,2-а)-симм-триазина общей формулы

R — фенил иезамешенный или за1 мешенный одинаковыми или различными 1-3 атомами галоида, предпочтительно атомами фтора, хлора или брома, метилом, метокси- или трифторметильной группой;

15, о т л и ч а ю щ и и с а тем, что фенил|аминоимидазолин общей формулы

1 нн й= — -.-МН, 2О

R где Р имеет указанйые значения, 1 подвергают взаимодействию с соединенй-.leM общей формулы

ы R - = -C-<, 2о1

Y где R имеет указанные значения;

Х и У вЂ” одинаКовые или различные v 1 означают галоид, предпочтительно хлор йли бром, с последующим выделением целевого продукта известными приемами, 2, Способ по п.. 1, о т л и ч а ю щ Э и Ь ic я тем, что процесс проводят в среде, растворителя при 60-180 С.

3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что процесс проводят в присутствии основания,