1-фенил-2-(метиленол)-5-(2,4,5-трихлорфенокси)-пиррол, проявляющий бактерицидную активность и способ его получения
I s,.
OAHCAH916 „„,,„„, ИЗОБРЕТЕИНЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
И АВТОРСКОМУ СВИдеоТЕДЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (51) M. Кл.
С 07 0 207/82 (22) Заявлено07.10.74 (21) 2065661/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Г1риоритет— (43) Опублнковано05.05.76.Бюллетень №17 (45) Дата опубликования описания 11.05.76
Государственный номнтет
Совета Министров СССР оо делам изооретеннй и открытий!
53) УДК547.741,07 (088.8 ) Т. К, Инаков, Н. Мадиханов и А. Г, Махсумов (72) Авторы изобретения (71) Заявитель
Ташкентский институт текстильной и легкой промышленности (54) 1-ФЕНИЛ-2-(МЕТИЛЕНОЛ)-5-(2,4,5-ТРИХЛОРФЕНОКСИ)-ПИРРОЛ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ БАКТЕРИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ЕГО
ПОЛУЧЕНИЯ
М р-о-сн, i ся,он
Изобретение относится к новому химическому соединению — 1-фенил-2- (метиленол )-5- (2, 4,5-трихлорфенокси )-пирролу,, который может найти применение в фармацевтической промышленности, 5
Предлагаемый способ получения 1-фенил, -2-(мегиленол)-5-(2,4,5 трихлорфенокси)-пиррола обшей формулы где R — 2,4,5-трихлорфенил; R — - фенил, 5 заключается в том, что 1-(2,4,5-трихлорфенокси)-гексадиин-2,4-ол-6 обрабатывают анилином в среде диоксана при нагревании, предпочтительно при температуре кипения реакционной массы, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Микробиологическую акгивносгь предлагаемого производного пиррола определяют на культурах E.Cori. 0-55, Е. Со11 о — 145, Е. COD! 0-26, E. COIL СОМ » 4»iВ, Sil !6И.
kgp4i, ВдЬи, tgbki птигш, 5и!ж. риой1урЫ „р, Stapl. auaeus hl= 2os, Sta h. й!Ьцо, Ие gaeoakis, Proteus vu a>is
l методом серийных разведений н:. егодоч диффузии порошка в дозе 0,04, 0,08, 0,16, 0,3, 0,6, 1,25, 2,5 и 5 мг/мл в 2 - ый агаровый гель.
Результаты испытаний приведены в гаолице (контроль-сгрепго:шцин ).
513030
+ — бактерицидное действие, «+ - бактериостатическое действие.
Примечание: а-о-сн си ои, И
ЦНИИПИ Заказ 279/7
Подписное
Тираж 576
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул, Гагарина, 101
По результатам исследований крысы переносят без заметных болезненных явлений энтеральное введение 20-30 мг пред лагаемого производного пиррола.
Пример . Получение 1-фенил-2(метиленол)-5-(2,4,5 трихлорфенокси)-пиррола.
В колбу с обратным холодильником помешают 2,87 r (0,01 г-моль) 1-(2,4,5- трихлорфенокси) гексадилн-2,4-ола-6 в
60 мл диоксана, 0,05 г полухлористой меди и 0,93 г (0,01 r-моль) анилина, о выдерживают 2 час при 101,5 С, дают остыть, добавляют 200 мл соляной кислс ты (1:20), экстрагируют эфиром, нейтрализуют экстракт раствором аммиака и водным, раствором поташа, сушат над безводным карбо ящщ калий, отгоняют растворитель и. очишаьхт пращц т тонкослойной хроматографией на окиси алюминия (П степень активж сти) в система бензол-этанол (25;1)., Выход 79 08%, т,пл.. 90-92 С, Найдено, %: С- 56,54; 56,56; Н 3,56;
3,58;;. М3,57; 4,59, Сю Н 4С14МОВ
9ычцслано, %: С Ä6,62;. Н 3,63;
N 3,63.
Строение синтезированного вещества подтверждено данными ЯМР- и ИК-спектроскопиии.
Формула изобретения, 1. 1-Фенил-2-(метиленол)-5-(2,4,5-трихлорфенокси)-пиррол обшей формулы
1 где R - 2,4,5 трихлорфенил; R — фе= нил, проявляющий бактерицидную активность.
2. Способ получения соединения по и.
1, отличаюшийся тем,что @ 1-(2,4,5 трихлорфенокси)-гексадиин-2,4-ол-6 подвергают взаимодействию с анилином в среде диоксана при нагревании с. последующим выделением целевого продук-; та известными приемами.
3. Способпоп.2, отлича ю ш и и с я тем, что реакцию проводят при температуре кипения реакцйонной массы,
