Способ получения парабис ( -алкилпиррол) циклогексана

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистимеских

Республик.(11) 518494 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 28.03.73 (21) 1901683/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.06.76. Бюллетень № 23 (45) Дата опубликования опнсання08.07.76 (51) М. Кл

С 07 3 207/30

А 6.1 К 31/40

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК

547.742.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. Г. Исмаилов и P. Д. Гоюшов "., .. 9 р;,;,—

Азербайджанский политехнический институт им. Ч. Ильдрыма " "„ . у "= . (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПАРАБИС— †(N ÀËÊÈËÏÈÐÐ0Ë) ЦИКЛОГЕКСАНА

Изобретение относится к способу получения новых соединений общей формулы Е где R — метил, этил, бутил, аллил которые обладают биологической активностью и могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Предлагаемый способ получения парабис — (N— — алкилпиррол) циклогексана общей формулы I заключается в том, что дихлорангидрид гексагидротерефталевой кислоты подвергают взаимодействию с хлористым аллилом при пониженной температуре, предпочтительно при — 20 С, в среде органического расто ворителя, например дихлорэтана, в присутствии хлористого алюминия как катализатора, полученное при этом соединение подвергают взаимодействию с амином обшей формулы П

R-X, П где Р— имеет вышеуказанные значения; при пониженной температуре, предпочтительно при х5 — 10оС, в среде органического растворителя, например эфира, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. Парабис (Ж вЂ” бутил пиррол) циклогексан.

К 60 мл сухого дихлорэтана, охлажденного до — 20 — 25 С, при непрерывном перемешивании добаво ляют 25,5 г (0,191 моль) хлористого алюминия и

20 r (0,095 моль) дихлорангидрида гексагидротерефталевой кислоты. В доведенную до — 20 С реакционную смесь подают по каплям 14,6 г (0,190 моль) хлористого аллила. После окончания подачи хлористого аллила реакционную массу перемешивают при комнатной температуре еще 2 часа. Затем реакционную массу разлагают ледяной водой, подкисленной соляной кислотой. Промывают двойным объемом воды. Органический слой отделяют от водного и смешивают с эфирной вытяжкой. Последовательно промывают 5%-ным водным раствором соды, затем опять водой и высушивают безводным хлористым кальцием. Растворители удаляют водоструйным насосом, а остаток смешивают с 100 мл абсолютного эфира и помещают в трехгорлую колбу, охлаждают до — 10 С. Зао

518494 тем в колбу добавляют по каплям 41,61 r (0,570 моль) н — бутиламина в 50 мл абсолютного эфира. Через день реакционную массу нагревают еще 1 час и продукт промывают водой, 10%-ным водным раствором соды и опять водой, смешивают с эфирной вытяжкой, полученной экстракцией водного раствора слоя и высушивают сульфатом натрия. Растворитель удаляют на водяной бане, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 17,8 парабис (N — бутилпиррол) циклогексана (выход 57,8%) . где 2 — метил, этил, бутил, аллил, 10 отличающийся тем, что дихлорангидрид гексагидротерефталевой кислоты подвергают взаимодействию с хлористым аллилом при пониженной температуре в среде органического растворителя, например дихлорэтана, в присутствии хлористого алюминия как катализатора, полученное при этом соединение подвергают взаимодействию с амином общей формулы и:

R-m

Составитель С. Дашкевич

Техред М. Ликович

Корректор Н, Ковалева

Редактор Г. Сухова

Заказ 1958/238

Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

После перекристаллизации из н — гексана т.пл.

92 94оС

Найдено,%: С 80,89; Н 10,64; 1ч 8,37.

С22Н34 2, Вычислено,%: С 80,98, Н 10,42, N 8,58.

В ИК вЂ” спектре в вазелиновом масле парабис—

-Й вЂ” бутил пиррола содержатся полосы поглощения

1290 см, характерные для колебаний С вЂ” N, для пиррольного кольца характерны полосы колебаний

С вЂ” С связи у 1490 см и 1545 см, неплоских деформационных колебаний СН связи при С вЂ” С у

-1

710 см, а также полоса валентных колебаний СН— у 3110 см

Формула изобретения

1. Способ получения парабис — (N— - алкилпиррол) циклогексана общей формулы 1 где 2. — имеет вышеуказанные значения; при пониженной температуре в среде органического растворителя, например эфира, с последующим выделением целевого продукта.

2.Способпоп.1,отличающийся тем,что, Я5 процесс взаимодействия с хлористым аллилом и про. цесс взаимодействия с амином осуществляют при (— 20о) — (— 10оС),