Способ получения 4,6,8-тризамещенных азуленов
Ф ат,,- (ОП ИСАНИИ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалмстическнх
Республик (11) 534446 к Авторскому свидетильстеу (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 3 1. 12,74 (21) 2090628/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (51) М, К
С 07 С 13/52
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изаоретений и открытий (53) УДК 547.913.5 (088,8) (43) Опубликовано05.11.76.Бюллетень №41 ! (45) Дата опубликования описания03.05.77 (72) Авторы изобретения
Г. Н. Лорофеенко, А, В. Коблик и T. И. Полякова
Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,6,8 — ТРИЗАМЕШЕННЫХ
АЗУЛЕНОВ
Изобретение относится к улучшенному способу получения 4,6, 8-тризамешенных азуленов, которые могут найти применение в качестве биологически активных вешеств.
Известен способ получения 4,6,8-триметилазулена взаимодействием перхлората триметилпирилия и циклопентадиенилнатрия в тетрагидрофуране с выходом не выше
50 % (1), Недостатками известного способа являются невысокий выход целевого про- (О дукта, взрывоопасность металлического натрия, используемого в синтезе циклопентадиенилнатрия, и токсичность тетрагидрофурана.
Цель изобретения — упрощение процесса, 15 повышение выхода целевого продукта и расширение ассортимента получаемых продуктов. Поставленная цель достигается описываемым способом получения производных азулена обшей формулы I 20 где R -метил, 2-тиенил или 2-бензотиазолил, взаимодействием тризамешенных солей цирилия обшей формулыП. где 1? имеет указанные выше значения, с циклопентадиениллитием в эфире. Отличительными признаками способа являются использование, циклопентадиениллития и проведение процесса в эфире.
Пример 1. 4,8-Диметил-6-(тиенил-2 ) -а зулен.
1,3 г (0,02 моль) свежеперегнанного циклопентадиена металлируют бутиллитием, полученным из 0,28 г (0,04 r атом) лития и 3,29 r (0,024 моль) бромистого бутила, в 40 мл сухого эфира при 10 С в о атмосфере азота в течение 2 час. Биклопентадиениллитий вводят во взаимодействие с 1,45 г (0,005 моль) перхлората
2,6-диметил-4- (тиенил-2 )-пирилия. Реак
