Способ получения эвгенола

Авторы патента:

Брюсова Л.Я.

Иоффе М.Л.

C07C43/23 - содержащими оксигруппы или металл-кислородные группы

C07C41/32 - изомеризацией

X 61317

Класс 12о. 20

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ г, - (,Над I, <, " Л.,;

Л. Я. Брюсова и М. Л. Иоффе T

Ь;, о.ь,, .,;СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭВГЕНОЛА

Заявлено 21 сентября 1940 г. за № 2813 в Народный Комиссариат пищевой промьпп.7енности СССР

Эвгенол является одним из важных веществ, применяемых в разных отраслях промышленности, в том числе и в парфюмерной, где он служит основным материалом для получения пзоэвгено7а.

Основным источником получения эвгенола являются природныс, эфирные масла: гвоздичное, масло эвгенольного базилика, масло ко Iлурии.

Синтетический эвгенол получают путем изомеризацпн а.7лилового эфира гваякола, однако этот способ является сложным и .7ает низкий выход эвгенола, С целью упрощения процесса и повышения выхода, предлагается изомеризацию аллилового эфира гваякола проводить в присутствии молекулярного соединения борфторида с уксусной кислотой в качестве катализатора. Согласно изобретению, эвгенол получают следующим образом.

К 100 г аллилового эфира гваякола, помещенного в круглодонную колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, прибавляют 2,66 вЂ” 2,75 г молекулярного соединения борфторида с уксусной кислотой.

Колбу медленно нагревают на водяной бане, наблюдая за повышением температуры как реакционной массы, так и водяной бани.

Перепад температуры в реакционной смеси не должен превышать

1 вЂ” 2, во избежание экзотермического повышения температуры. Нагрев до температуры 70 проводят в течение 30 япя, при температуре 74 вЂ” 76 выдерживают 5 вЂ” 8 мин. Начало реакции характеризуется образованием на стенках колбы нестекающих красных капелек. При более длительном нагревании происходит образование побочных продуктов. После нагрева колбу немедленно охлаждают. К реакционной массе добавляют воду, а затем массу обрабатывают избытком 10".о-ного раствора щелочи.

Водно-щелочной слой, содержащий в виде эвгенолята и гваяколята обраП р е д м е т и з о б р «т I I H 51

CI I()c()C) )1олъ (I«111151 эв((. Il() 111 113 ((м изо11«Риз(1ци11 а Iли 101301 эф11!) н гваякола, о т,l и ч а ю шийся тем, что изомеризацию проводят в присутствии молекулярного соединения борфторида с уксусной кислотой в качестве катализатора.

Редактор В. Е. Гридчин Техред А. А. Кудрявицкая. Корректор В. Полякова.

Формат бум, 70 5()!08,1)6 Объем О,!8 изд. л.

Тираж 220 Цена 4 коп.

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

4ocI(BB, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Поди. к печ 9/Х! 6!

Зак, 76!4

Орловская областная типография «Труд», ул. Ленина, 1, зовавшиеся эвгенол и гваякол, отделяют от верхнего слоя, содержащего не вошедший в реакцию аллиловый эфир гваякола. Для полного удаления этого эфира водно-щелочной раствор обрабатывают толуолом, и толуольный раствор присоединяют и отделенному слою аллилового эфира гваякола.

Водно-щелочной раствор подкисляют на холоде минеральной кислотой до кислой реакции по конго. Выделившуюся смесь эвгенола и гваякола отделяют, промывают и фракционируют в вакууме. От первой разгонки получают 20 вЂ” 22 г эвгенола, кипяшего в пределах температур

122 вЂ” 124 при давлении 10 мм.

Из первых фракций вакуум-разгонки эвгенола получают 10 вЂ” 15" гваякола, который применяют для нового получения аллилового эфира.

Не вошедший в реакцию аллиловый эфир гваякола вновь фракционируют. Получают 30% аллилового эфира гваякола, применяющегося снова для получения эвгенола.

Похожие патенты:

Способ получения пара эвгенола // 94362

Способ получения винилоксиалкилаллениловыхэфиров // 210129

Способ получения аллениловых эфиров // 1444334

Способ гидроксиалкилирования ароматического карбоциклического простого эфира, способ окисления ароматического гидроксиалкилированного простого эфира, способ получения ванилина, способ получения этилванилина // 2169135

Трехзамещенные фенильные производные // 2188188

Изобретение относится к трехзамещенным фенильным производным общей формулы (1), в которой Y представляет собой группу ОR1, где R1 представляет собой С1-С6алкильную группу, необязательно замещенную до трех атомов галогена; R2 представляет собой С1-С6алкил или С3-С8циклоалкил при условии, что Y и -OR2 не являются обе метоксигруппами; R3 представляет атом водорода или гидроксигруппу; R4 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют группу -(СН2)nAr, где n = 0 или 1 и Ar представляет собой фенил или гетероарильную группу, содержащую одно или два 5- и/или 6-членных кольца и содержащую до трех гетероатомов, выбранных из кислорода, серы и азота, где Ar необязательно замещен галогеном, С1-С6алкилом, С1-С6гидроксиалкилом, С1-С6алкокси, С1-С6алкокси-С1-С6алкилом, С1-С6галогеналкилом, амино, ди-(С1-С6)алкиламино-С1-С6алкилом, гидроксилом, формилом, карбоксилом, С1-С6алкоксикарбонилом, С1-С6алканоилокси, тиолом, карбоксамидо, С1-С6алканоиламино, С1-С6алкоксикарбониламином, С1-С6алкиламинокарбониламино и С1-С6алкиламиносульфониламино, их соли, сольваты, гидраты и N-оксиды

Способ получения 1,5-бис(2-гидроксифенокси)-3-оксапентана моногидрата // 2203882

Изобретение относится к способу получения 1,5-бис(2-гидроксифенокси)-3-оксалентана моногидрата, который является промежуточным продуктом в синтезе краун-эфиров, применяемых в качестве экстрагентов цезия

Способ разделения на энантиомеры рацемических 3-(2- метоксифенокси)-1,2-пропандиола и 3-(2-метилфенокси)-1,2- пропандиола // 2213724

Изобретение относится к способу разделения на энантиомеры рацемических 3-(2-метоксифенокси)-1,2-пропандиола и 3-(2-метилфенокси)-1,2-пропандиола, который может быть использован в фармацевтической промышленности при получении нерацемических лекарственных препаратов

Новые трициклические производные (варианты), фармацевтическая композиция (варианты), способ подавления иммуной реакции или лечения и/или предупреждения аллергических заболеваний (варианты) // 2216533

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний

Триароматические аналоги витамина d, фармацевтическая и косметическая композиции // 2237651

Изобретение относится к новым триароматическим аналогам витамина D общей формулы (I): где R1 – СН3 или –СН2 –ОН, R2 –СН2 –ОН, X–Y – связь формул (а) или (с) где R6 – Н, низший алкил, W – О, S или –СН2-, Ar1, Ar2 – циклы формул (е), (j), (k), (m) R8, R9, R11, R12 – H, низший алкил, галоген, ОН, CF3,R3 – где R13, R14 – низший алкил, CF3, R15 – Н, ацетил, триметилсилил, тетрагидропиранил, или их соли

Аналоги витамина d, их применение, фармацевтическая и косметическая композиция на их основе // 2266274

Изобретение относится к новым биароматическим аналогам витамина D, представляющим собой соединения, выбранные из группы, состоящей из (Е)-6-[3-(3,4-бис-гидроксиметилбензилокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-трифторметилокт-5-ен-3-ин-2-ол, (3Е,5Е)-6-[3-(3,4-бис-гидроксиметилбензилокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-трифторметилокта-3,5-диен-2-ол, (Е)-6-{3-[2-(3,4-бис-гидроксиметилфенил)этил]фенил}-1,1,1-трифтор-2-трифторметилокт-5-ен-3-ин-2-ол, (3Е,5Е)-6-{3-[2-(3,4-бис-гидроксиметилфенил)этил]фенил}-1,1,1-трифтор-2-трифторметилокта-3,5-диен-2-ол, а также указанных выше соединений, в которых одна или несколько гидроксильных групп имеют защитную группу типа -(С=О)-R, где R обозначает линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или арильный радикал, содержащий от 6 до 10 атомов углерода, или аралкильный радикал, содержащий от 7 до 11 атомов углерода; при этом арильный радикал или аралкильный радикал может быть замещен одной или двумя гидроксильными группами, алкоксигруппами, содержащими от 1 до 3 атомов углерода, атомами галогена, нитро- или аминогруппами

Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, фармацевтическая композиция, содержащая их, их применение при изготовлении лекарственных средств для лечения вич-1, промежуточные для их получения // 2281284

Изобретение относится к новым ненуклеозидным ингибиторам обратной транскриптазы формулы I: где R1 представляет О, S; R2 представляет необязательно замещенный, азотсодержащий гетероцикл, в котором азот расположен в положении 2 относительно связи с (тио)мочевиной; R3 представляет Н, C1-С 3алкил, R4-R7 независимо выбраны из Н, C1-С6алкила, С2-С 6алкенила, С2-С6алкинила, галогенС 1-С6алкила, C1-С6алканоила, галогенС1-С6алканоила, C1-С 6алкокси, галогенС1-С6алкокси, гидрокси-С 1-С6алкила, циано, галогена, гидрокси; Х представляет -(CHR8)n-D(CHR8)m -; D представляет -О- или -S-; R8 представляет Н, n и m представляют независимо 0, 1 или 2; и его фармацевтически приемлемым солям

Аналоги витамина d // 2301794

Изобретение относится к новым триароматическим соединениям, аналогам витамина D, общей формулы (I): в которой значения для R1 , R2, R3, X, Y определены в п.1 формулы

Способ получения простых ариловых эфиров // 2330012

Изобретение относится к способу получения соединений формулы (IV), включающему асимметричное эпоксидирование соединения формулы (I) агентом окисления в присутствии оптически активного соединения с образованием соединения формулы (II); добавление агента обрыва реакции, чтобы погасить любой избыток присутствующего агента окисления, где агентом обрыва реакции является три(С 1-С6)алкилфосфит; без выделения соединения формулы (II) взаимодействие реакционной смеси, включающей соединение формулы (II) и окисленный агент обрыва реакции, с соединением формулы (III) в присутствии основания и очистку соединения формулы (IV) кристаллизацией