Способ получения 5,5-диметил-3фенилциклогексен-2-она

Авторы патента:

C07C49/48 - Кетоны; кетены; димеры кетенов (гетероциклические соединения C07D, например бета-лактоны C07D305/12); хелатные соединения кетонов

111 6!2924

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Саветскик

Социалистических

Республик

1 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 07.07.76 (21) 2390105/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.06.78. Бюллетень № 24 (45) Дата опубликования описания 21.06.78 (51) М. Кл. С 07С 49/48

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений (53) УДК 547.594.4.07 (088.8) и открытий (72) Автор изобретения

A. В. Голоунин (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,5-ДИМЕТИЛ-З-ФЕНИЛЦИКЛОГЕКСЕН-2-ОНА

Изобретение относится к синтезу фенилзамещенных циклогсксенонов, кэнкретно к синтезу 5,5-диметил-З-фенилциклогексенона, который обладает антикоррозионным свойством и служит промежуточным продуктом при получении замсщенных оксибифенилов.

Известен способ получения 5,5-диметил-3фенилциклогексен-2-она путем арилирования димедона. В частности, при действии

0,45 г. моль фенилмагнийбромида на

0,30 г моль димедона в 430 мл абсолютного эфира и последующей обработке получают

25,2 г (42 ) 5,5-диметилциклогексен-2-она.

Одним из существенных недостатков этого метода является сложность технологического процесса, заключающаяся в необходимости применения дорогостоящего сырья вЂ” бромбензола и металлического магния, а также в использовании больших количеств пожароопасного растворителя.

Целью изобретения является упрощение технологии процесса.

Поставленная цель достигается проведением арилирования димедона бензолом в присутствии кислот Льюиса, например бромистого алюминия.

Способ заключается в следующем.

Реакционную смесь, содержащую димедон, бензол и бромистый алюминий, выдерживают при комнатной температуре в течение 24 ч, затем выливают на лед и экстрагируют бензолом. Бензольный раствор промывают водным раствором щелочи, сушат. После чего бензол отгоняют, а полученное масло фракционнру5 ют.

Пример. 10,7 r димедона, 41 г А1Вгз в

30 мл бензола выдерживают при 20 С сутки.

Реакционную смесь выливают на лед, экстрагируют бензолом, промывают 10%-ным раст10 вором щелочи, водой, сушат. Растворитель выпаривают. Полученное масло перегоняют и собирают фракцию с T„„ 184 вЂ” 186 C/4 мм рт. ст., выход 6,5 r (45%), T„,„54 С (из петролейного эфира).

15 Проведение аралкплирования димедона бензолом в присутствии бромистого алюминия упрощает технологический процесс за счет получения целевого продукта в одну стадию с использованием небольшого количества раст20 ворителя.

Фор мул а изобретения

25 Способ получения 5,5-диметил-3-фенилциклогексен-2-она путем арилирования димедона, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, арилированне ведут бензолом в присутствии кислот Льюиса, например бро30 мистого алюминия.

"способ получения 13-кетобицикло (10,3,0)-1 // 598865

Способ получения 2-оксициклогексанона-1 // 594101

Арил или адамантилзамещенные алкоксиметилкетоны, проявляющие противосудорожную активность // 594100

Способ получения метилциклопропилкетона // 591451

Способ получения гумулонов // 588913

Способ получения 1-амино-4-оксиантрахинона // 588221

Способ полуяения бицикло/2,2,2/ октана // 587856

Способ получения дипропилкетона // 583118

Способ получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогексадиона // 582243

Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений // 2100346

Способ получения 1-гидроксиадамантан-4-она (лекарственное средство "кемантан") // 2104994

Способ получения 5-алкоксипентанонов-2 // 2171797

Изобретение относится к способу получения 5-алкоксипентанонов-2 формулы СН3СО(СН2)3OR, где R = СnН2n+1, n = 1-10, взаимодействием ацетилциклопропана (АЦП) с одноатомным спиртом R-OH в присутствии палладийсодержащего катализатора в водной в присутствии исходного спирта R-OH в качестве растворителя или водно-эфирной среде при температуре 165-200°С в течение 6-60 ч при мольном соотношении компонентов: [АЦП]:[R-ОН]:[Н2O]:[кат]:[растворитель] = 1:1: (3-8) : (0,005-0,01) : (2-9), где при R = CnH2n+1 (n = 1-3) растворитель - соответствующий спирт, а при n 4 растворитель - диэтиловый эфир

Новые иммунотерапевтические соединения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ снижения уровней фдэ, tnf и nfb // 2188819

Изобретение относится к новым имуннотерапевтическим соединениям формулы в которой Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, или моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода; R2 представляет собой водород, низший алкил или низший алкокси; R3 представляет собой (1) фенил или нафталин, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, галогено, амино, амино, замещенного алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, алкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, фенила или метилендиокси; (2) пиридин; каждый из R4 и R5, взятый отдельно, представляет собой водород, или R4 и R5, взятые вместе, представляют собой углерод-углеродную связь; Y представляет собой -COZ, -CN или низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода; Z представляет собой -ОН, NR6R6, -R7 или -OR7; R6 представляет собой водород или низший алкил; и R7 представляет собой алкил

Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений и ацильные соединения // 2191770

Изобретение относится к новому способу получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений формулы (1), в которых Х- -О- или -СН2-, m = от 1 до 3, n = 1 или 2, которые применяются для защиты органических материалов от микроорганизмов, и к новым ацильным соединениям формулы (8), которые являются промежуточными продуктами, в которых R - незамещенный C1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси; или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси

Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила // 2193549

Изобретение относится к новому способу получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила, которые применяются для борьбы с микроорганизмами

Способ получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4- тетрагидронафталин-1-ил)фенокси]эти л}пирролидина и промежуточные соединения // 2195445

Изобретение относится к улучшенному способу получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил] этил} пирролидина, который является промежуточным веществом для получения (-)цис-6-фенил-5-[4-(2-пирролидин-1-ил-этокси)фенил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, который используется в лечении остеопороза, а также к промежуточным соединениям для этого способа

Способ получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2 // 2197466

Изобретение относится к способу получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2, который может быть использован в качестве полифункционального растворителя, экстрагента, как душистое вещество и как исходное сырье для синтеза гетероциклов

Способ получения 1-хлорадамантанона-4 // 2197468

Изобретение относится к способу получения 1-хлорадамантанона-4, который находит применение в синтезе ряда 1,4-дизамещенных производных адамантана и заключается в хлорировании адамантанона-2 с помощью четыреххлористого углерода под действием солей марганца, таких как Mn(асас)3, MnSO4, MnCl2, MnO2, Mn(С17H35(O2)2) (стеарат), Mn(ОАс)2, при температуре 180-200oC в течение 1-6 ч при мольном соотношении [Mn]:[адамантанон-2]:[ССl4]=[1]:[100-1000]: [1000-5000]

Халконы, обладающие антипролиферативной активностью // 2203883

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы