Активные дисазокрасители для полиамидных волокон

 

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) g15111 (61) Дополнительное к авт, свид-ву(22) ЗаЯвлено 15.01.76 (21)2315308/23-05 (51) M. Кл.

С 09 В 62/46 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министров CCCP оо долам нзобрвтвний и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано15.0 ?.78. Бюллетень № 26

\ (45) Дата опубликования описания, 14.06.78 (53) УДК 547 556..33 (088.8) В. Н. Уфимцев, Е. В. Гордиевская, М. Я. Рябцева и Ч . С. Нащекина изобретения (?1) Заявитель

-Т" (54» сАктиВные дисА3ОИРАсители для,, пОдиААс»)ЛЙык

ВОЛОКОН

В и м- Я Ы

К и(Сн,); мно, g ных материалов дисперсные азокрасители, общей формулы LI»

R$ у»

Ii

К

1 8

Где М вЂ” oÐ1 Й2 хлор» метильная группа, водород; оксиэтильная или этильная

» этильная группа. водород; Я

Я4 - группы

R - сокси1

Изобретение относится к области получения азокрасителей, в частности, активных дисазокрасителей для полиамидных волокон, с

1 . где2иЧ- водород, хлор, Я - P- оксиэтил или 1о — цианэтил, Ц3 fb = оксиэ тил или g — хл 0 3 /5 окси ) 5 пропил.

Красители окрашивают полиамидные волокна в желто-красные тона с хорошими колористическими показателями.

Недостатком известных красителей яе 2о ляются узкая цветовая гамма и недостаточная светостойкость, составляющая для стандартных условий определения 3-4 балла(1 .

Известны также используемые в настоя цее время в практике крашения полиамид- д

Г—

Известны активные моноазокрасители для полиамидных волокон, содержащие од-: ну активную группу -802NH(CH2 ) СЯ, 2 с обшей формулы I

615111 светостойкость окраски (3-4 балла) и низкая стабильность в ходе мокрых обработок (3-4 балла) (2 .

Предлагаются активные дисазокрасите-,. пи общей формулы ljf

3g

N

З» 3у

6НН,СН,МНО, 5

С Сн» С » NH.O и последующим сочетанием с м»топуидином. Полученный аминомоноазокраситепь вновь диазотируют, а затем сочетают с

К,М -ди- (/5 -оксиэтип) -м-топуидином ипи Я - (fb -цианэтип) .-Я вЂ” (g -хлор -fb-окси-н-пропил) анипином. Получаемые красители обладают высокой степенью фиксации (окопо 90 %), хорошей устойчивостью к свету и мокрым обработкам.

Пример 1.

Сн,Сн,он

Сн»Сн»вн бНз

1,66 r 4-(ф- хпорэтипсупьфамидо) ацет35 анипида гидропизуют в 15 мп 15%-ной соляной кислоты в течение 1 ч при 90 С.

Полученный раствор хпоргидрата 4-(/Ь-хпорэтипсупьфамидо) анипина охлаждают до 3 С, причем хлоргидрат выпадает в о лп осадок. К этой суспенэии при 3-5 С приливают 0,42 гнитрита ЙО. в форме 20%»ного раствора и перемешивают 30 мин. К диазораствору при перемешивании приливают сопянокиспый раствор 0,65 г м-топуидина, причем выпадает желтый осадок аминомоноаэокрасителя. Реакционную массу нейт рапиэуют раствором соды до рН 4,5, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и получают 1, 26 r аминомоноаэокра- 5о Г ситепя, выход 60 %, т.пп. 123-124 "С (из разбавленного спирта).

1,2 г аминомоноазокраситепя при 40 С растворяют в смеси 10 мп ледяной уксуо0!

Г (и,Сн вн

Ж

СН,СН»ВН 1 Нг СН» НВ г

Известные красители окрашивают полиамидные волокна в цвета красно-коричне..- . вые, бордо и фиолетовые.

Недостатком известных дисперсных азокраситепей явпяется недостаточная где Д и7, -водород, хной

Я - водород ипи метил, К -Я -оксиэтип ипи Я. -дианэтип, R4-f5-оксиэтип ипи f-õëýð -ф- оксипропип дпя крашения попиамидных волокон. 15

Предпагаемые красители окрашивают попиамидные волокна в цвета бордо, Красно-коричневый, темно-фи опетовый, T,å., имеют широкую цветовую гамму. Наряду 20 с этим полученные окраски отличаются . повышенной светостойкостью (5-6 баллов) j устойчивостью к мокрым обработкам (5/5 баллов) и действию пота (5/5 баллов).

Укаэанные дисазокраситепи получают диазотированием 4 — (t5 -хпорэтипсупьфас1СН» Сн »яНвг 3 я=ж мйдо) анипина ипи его производных общей формулы

R 3 ной кислоты и 10 мп 20 /-ной соляной кислоты, охлаждают до 25 С и приливают о

0,25 г нитрита натрия в форме концент рированного раствора и перемешивают 1 ч.

К диазораствару при 27-30 "С приливают рас тв ор 0,68 r Я 1 Я -ди- (ф - ок сиэ тип ) -м- топуидина в 5 мп 10 / -ной соляной кислоты,.перемешивают 3 ч., реакционную массу разбавляют водой, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. ПопучаI ют 1,5 г активного дисаэокраситепя, выход

78,5 %, т.пп. 183-184 С (из спирта).

Найдено, %: СР 6,11, 6,18; К 14,36, 14,61 5 5,27, С 4Н СО bo4s

Вычислено, %: CR 6,36; М 15,01; Я 5,73.

Окрашивает попиамидные волокна в крас- н о-коричневый цве r, П риме р2, 615lll

С1СН g СН ОКНО g 9

Таблица 1

Я -(P -цианэтил)° -К -($ -хлор- 5 «анилин бордо

-скси-н-пропил)ани6,1 г 4-(ф -хлорэтилсульфамидо)-2-хлорацетанилида размешивают в 50 мл 20%-ной соляной кислоты, нагревают до 90 С и перемешивают 2 ч. при этой температуре до полного растворения. Полученный pacr(вор хлоргидрата 4-(f5 -xaoparmacya+uH- 5 до)-2-хлоранилина охлаждают до 1-2 С и диаэотируют 1,38 г нитрита натрия в форме 20 %-ного раствора, перемешивают. 1 ч о цри 2 С и фильтруют от небольшого количества примесей. К раствору диазосоедине- ния приливают 10 мл солянокислого раствора

2, 14 r м-толуидина, разбавляют водой и перемешивают 2 ч. при 2-5 С. Осадок отфильт- ровывают, промывают водой и сушат. Получают 5,2 r аминомоноазокрасителя вы- 15 о

Э ход 7 7 %, т.пл. 141-142 С (из разбавлен. ного спирта) .

2 г полученного аминомоноаэокрасйтеля растворяют в смеси 10 мл ледяной

2 г амин ом он оаз окраси теля, п олученн or o по примеру 2, диаэотируют и сочетают с

1,2 гК-(ф -цианэтил) -M -(g -хлор -P-окси-н-пропил) акилина, разбавляют водой, о перемешивают 2 ч,. при 5 С, осадок от фильтровывают, промывают водой и сушат.

Получают 2,5 г активного дисазокрасителя, выход 76 %, r,ïë. 132 С (из разбавленного спирта).

Найдено, %; Cl 15,90; 16,21, Я 14,94, 15, 13.

С 7 Н С 1ф Оф.

Вычислено, %. СВ 16,70; hl 15,35. 4о

Окрашивает полиамидные волокна в красно-коричневый цвет.

Аналогично получают активные дисаэокрасители с применением м-толуидина в качестве промежуточной составляющей, приведенные в табл. 1.

4 4-((5 -хл орэ тип сульфамид о)уксусной кислоты и 10 мл 20 %»-ной соо ляной кислоты при 40 С, охлаждают до

25 С, диазотируют 0,36 г нитрита натрия в форме 20 %-ного pacraopa, перемешивают 1 ч при 25 С и фильтруют от приме» сей. К диазораствору приливают 0,98 г

Я,5 -ди-(P-оксиэтил)-м-толуидина в

7,5 мл 10 %-ной соляной кислоты, перемешивают 1 ч при комнатной температуре, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 2,2г активного дисазокрасителя, выход 72%, т.пл. 181-182 (из хлорбенэола).

Найдено, % . g 13,73, 13,91

С„Н„С1,М,О„8

Вычислено, %: Я 14,15.

Окрашивает полиамидные волокна в цвет бордо.

П ример3.

Краси тели ин тенсивн о окрашивают синтетическое полиамидное волокно с хорошими показателями прочности к свету (5-6 баллов), отличными показателями прочност и к мокрым обработкам и высокой с те пенью фиксации на волокне.

Сравнение красящих свойств и устойчивости окраски на полиамидном волокне предлагаемых и известных дисперсных красителей приведено в табл. 2.

Устойчивость к сублимации.и эгалиэируюшая (ровняющая) способность предлагаемых красителей хорошая.

Таким образом, предлагаемые дисазокрасители обладают значительно лучшей светопрочностью, а наличие групп, способных образовывать ковалентную связь с волокном в процессе крашения, существенно повышает их устойчивость к мокрым обработкам и сублимации.

615lI 1

Продолжение таблицы 1 бордо фи оле товый то же то.же

Таблица

4/4/4-5

4/4/4

4/314 (СЯ, С Я,OH) По примеру 1 бордо

5/6

4/4«5/5

Диспе рсный

4/Э/4-5 красно красно коричневый коричневый

По примеру 3 красно4/4-5/5

4/4-5/."

4/4-5/5 к оричневый

61Сн Снмн0 4

Яд (Н 3g 3»

5 4- (P -хлорэтилсульфамидо)«2,5-дихлоринилин

Дисперсный бордо с ! синеватым бордо 2 о утенком

Ф ормула иэ обре тения

Активные дисазокрасители обшей формулы

Я,К -ди-(5- оксиэтил) м-толуидин

4/4»5/5

4/3/4

4/4-5/5

4/3/4

-615111 водород, хлор, водород или метил,"

I оксиэтилен или ф- цианэтил, Rg- )Ь,пропил для оксиэтил или - хлор -ф-оксиполиамидных волокон.

Сorтавитель А. Молин

Редактор Н. Потапова Техред С, Беца Корректор Д. Мепьниченко

Заказ 3843/1.8 Тираж 826 П одни сн ое

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 гдето иЧ7- L Rq= й,;р

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент Англии № 1339381, кл. С 4 Р, 1972.

2. Мельников Б. Н., Морыганов П. В.

Применение краситепей. М., "Легкая индустрия», 1971, с. 198-200.