Способ получения бензотизолилмочевин
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН И
К ПАТЕНТУ (11) 6277.54 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено04.02.74 (21)1996806/23-04 (23) Приоритет (32) 05.02,73 (31) 1 37 68/7 3 (33) Япония (43) Опубликовано 05. 10. 78.Бюллетень ¹ 37 (45) Дата опубликования описания 01.09.78 (51) М. Кл.
С 07 D 277/82
С 07 С 127/00
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР по делам нзооретеннй н открытий (53) УДК 547.495.2. .07 (088. 8) Инос тр анцы
Есихико Хироно, Хисао Исикава, Содзо Ямада, Сабуро Кано и Осами Номура (Япония) Иностранная фирма
"Нипоон Сода Компани Лимитед" (Япония) (72) Авторы. изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОТИАЗОЛИЛМОЧЕВИН. 3 ънй ф) Изобретение относится к способу получения новых соединений — бензотиазолилмочевин общей формулы
R О !!
Jl lq — e — юк нз !
Сы где R — изопропил или трет.-бутил, которые могут найти применение в гербицидных средствах в качестве биологически активного начала.
Соединения общей формулы (I) по сравнению с известными соединениями подобно- ц
ro действия характеризуются большей селективной гербицидной эффективностью.
Предложенный способ основан на известной химической реакции получения замешенных мочевин путем взаимодействия ао амина с изоцианатом 1).и состоит в том, что замещенный бензотиазоламин общей формулы где R имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодейс твию с ме тилизоцианатом в инертном растворителе при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной среды в присутствии триэтиламина.
Пример 1. Получение 1,3-диметил-1-(2- (5-трет.-бутилбензотиазолил ))— — мочевины.
B раствор,22 r 5-трет-бутил-(2-метиламино)-бензотиазола в 70 мл ацетона вводят несколько капель триэтиламина, а затем постепенно при перемешивании 6,3 г метилизоцианата. Перемешивание осуществляют при комнатной температуре в гечение 15 мин. Лалее реакционную смесь выливают прпблнзптельно в 200 мл воды, чтобы высадить образовавшееся вещество. Выпавшее в осалок соединение отфильтровывают, промывают водой и сушат.
Перекрпсталлпзацпей пз спирта получа )т
21,8 г белого кристаллического вещества-1,3-диметил-1- (2-(5-грет. -бутилбен627754
5 Способ получения бензотиазолилмочевин общей формулы знои, E) золтиазолил)) — мочевины, r.пл. 109о
110 С. Выход 79%.
С«Н1 И 05.
Вычислено,%: С 60,65; Н 6,86;
М15, 16; $11,55.
Найдено,4: С 60,38; Н, 7, 08;
И15,28; $11,84, Пример 2. Получение 1,3-димегил-1- 2- (5-изопропилбензотиазолил))
-мочевины.
20,5 r 2-метиламино-5-изопропилбензотиазола растворяют в 70 мл ацетона, к ацетоновому раствору добавляют несколько капель триэтиламина и затем постепенно при перемешивании 6,3 r метилизоциа15 нага. После этого реакционную смесь нагревают с обратным холодильником при
56 .
Лалее реакционную массу выливают приблизительно в 200 мл воды, чтобы вы
20 садить образовавшееся вещество. Выпав шее в осадок соединение отфильтровывают, промывают водой и сушат. Перекристаллизацией его из спир та получают 20 r белого кристаллического вещества — 1 325 лиме тил-1- t 2- (5-изопропилбензотиазоо лил)) -мочевины, т.пл. 99-101 С. Выход
7 6%.
1Ъ П ((3
Вычислено,%: С 59,32; Н 6,46;
N 15, 97; $12, 17.
Найдено, %: С 59,25; Я 6,62;
N l5,84; $12, 14.
Формула изобретения
О
К з — 6-lqK K3 (1)
Сы где R, — изопропил или трет.-бутил, о т— л и ч а ю шийся тем, что замещенный бензо тиазоламин общей фор мулы где R имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с метилизоцианатом в инертном растворителе при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной среды в присутствии три э гилами на.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Выложенная заявка ФРГ № 2141468, кл. 12 р4/01,,1973.
Составитель В. Жидкова
Редактор 3. Бородкина Техред 3. Фанта Корректор М немчик
Заказ 5492/4 Тираж 559 Подписное
БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", r Ужгород, ул. Проектная, 4
