Фунгицидное средство

 

О П И С А H И Е 638236

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Сок3з Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 13.02,76 (21) 2322551/23-05 (23) Приоритет — (32) 13.02.75 (31) С 1-1544 (ЗЗ) BHP (43) Опубликовано 15.12.78. Бюллетень ¹ 46 (45) Дата опубликования описания 04.04.79 (51) Ч.1(л.-" А 01 М 9/22

С 07 D 271/10

Государственный комитет (53) У 1К 632.952 (088.8) lI0 делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Иносгранцы

Ене Сереш, Тодор Пфлигель, Жужа Ясай, Эржебет Радваньи, и Лайош Ференци (ВНР) Иностранное предприятие

«Хиноин Дьедьсер еш Ведьесети Термекек Дьяра Р. Т» (ВНР) (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИДИОЕ СРЕДСТВО

Qi Qi "

С 0 6 — 3H в и

Изобретение относится к химически м средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных 1,3,4-оксадиазолов.

Известны торговые препараты — фунгициды, действующими веществами которых являются N-трихлорметилмеркапто1,2,3,6-тетрагидрофталимид (каптан), марганец — цппк — этиленбисдитиокарбамат (дитан) (11. Однако эти препараты обладают невысокой активностью против Phytophthora infestans de Вагу при низких дозах расхода.

Известно фунгицидное средство, содержащее действующее вещество на основе

4-арил-1,3,4-оксидиазолона-5 и обычные добавки (2). Однако это средство обладает тактке недостаточной биологической активностью.

Целью изобретения является изыскание новых фунгицидных средств на основе производных 1,3,4-оксадиазолов, обладающих усиленной фунгицидной активностью.

Указанная цель достигается использованием фунгицидного средства, содержащего производные 1,3,4-оксадиазола формулы Зо где X означает атом кислорода или валентную связь, н концентрации 0,5 — 96 вес. %.

Формы применения средств различные: растворы, эмульсии, суспензии, порошки, смачивающисся порошки, пасты и гранулят,;:. 11х готовят обы иными способами, общими при изготовлении препаратнвны; форм пестицидов.

Способ получения указанных сосдииени". основан на обезвоживании iëîðîîíèñüi.> фосфора, полифосфорной кислотой или др3гими водуотщепляющими средствами соответствующим образом замсщенного семикарбазида.

П р и м с р 1. 20 г (0,056;lo.è) 1-(ксантен-3-карбонил) -4-феиилсемикарбазида при перемешиванпи добавляют к 120 мл охлажденной до 5 — 8 С хлороокиси фосфора.

Ре",êöèîííóþ смесь умеренно нагревают !3 течение 2 ч, затем наполовину упариваю .

638236

Таблица 2

Минимальная тормозящая концентрация, Л1Кг/МЛ

Средство

1О г1-Трихлор.метилмеркапто-1,2,3,6-тетра гидр офтал и и ид (каптан)

Марганец — цинк — этиленбис— днтнокарбамат (днтан) (30

С 0 «С — ь11

il и

Т а б : II II a 1

Соединe»".е,,))1о

:)1пни.,)альная тормозя)ц )я 1 .Онцентраци)1, „«г/З.1 х! 0

2 Валентная

СВЯЗЬ

) 12,5

2;),0

Составитель Н. Армеева

Редактор Л. Новожилова Техред С. Антипенко Корректор И. Симкина

Заказ 120/38 Изд. ь)а 352 Тираж 725 Подписное

ИПО Государственного комитета СССР по делам .изобретений и открытий

113035, Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харви. фил. пред. «Патент»

Остаток выливают на лед. Выделившееся вещество отсасывают и промывают водой до нейтральной реакции. Получают 18,5 г (92,2%) 2-(9-ксантенил) — 5 - фениламино1,3,4-оксадиазола. После перекристаллизации из 120-кратного объема абсолютног э этанола получают следующие результаты: всс 13,3 г (70,1 % ); т. пл. 240 †2 С.

Вычислено, % .. С 73,9; Н 4,4; N 12,32.

Найдено, %. С 74,65; Н 4,42; Х 12,20.

Пример 2. 20 г (0,058 л оль) 1-(флуорен-9-карбонил) -4-фенилсемикарбазида при перемешивании добавляют к 120 лл охлажденной до 5 — 8 С хлорокиси фосфора и умеренно нагревают в течение 2 н. Затем реакционную смесь наполовину упаривают, выливают на лед, отфильтровывают и промывают до нейтральной реакции. Получают

18,5 г (97,6%) 2-(9-флуоренил)-5-фениламино-1,3,4-оксадиазола с т. пл. 186 — 195 С.

После перекрпсталлизации из смеси вода— абсолютный этанол в соотношении 1: 1 получают продукт. Вес 15,5 г (81,8%); т. пл.

188 — 191 С.

Вычислено, I). С 77,54; Н 4,62; N 12,92.

Найдено, %. С 76,88; Н 4,68; N 12,83, Пример 3 (биологический) . В горохсодер>кащую питательную среду инокулируют мицелий Phytophtora infestans de Вагу, который ку.чьтпвируют в течение 7 дней.

После инокулирования осуществляют инкубацнrо в течение 3 дней прп 18 — 20 С, затем опг.еделяют ту минимальную концентрацию.

:o1opaa еще вызывает полное ингпбировапие роста грибов.

Опыты проводят при значениях рН от 5,5 до 7.

Минимальные тормозящие концентрации с )единений общей формулы 1, указаны в табл. 1.

В качестве средств для сравнения используют кантан и дитан. Результаты приведены в табл. 2.

1)H,5

-о0

12 50

Таким образом, предложенное средство обладает высокой фунгицидной активностью.

20 Формула изобретения

Фунгицидное средство, содержащее производные 1,3,4-оксадиазола, как активное вещество, а также добавку, выбранную из группы: разбавитель, носитель, эмульгатор, отличающееся тем, что, с цельо усиления фунгицпдной активности, оно содержит в качестве производного 1,3,4-оксадпазола соединение общей формулы где Х означает атом кислорода пли валентпую связь, 40 н концентрации 0,5 — 96 вес. /о. о

1 1 сто ч и и кп и н форм а ци и, принятые во внимание и р и зкспе ртизе:

1. Мельников Н. H. «Химия и техноло45 п)я пестицидов», М., «Химия», с. 407, с. 350, 1974.

2. Патент Вс,.øêîáðïòàíèè N 1081763, .;... А 5 F, опублик. 1967.