Инсектицидное средство

 

ОПИСАНИЕ „„КвОьО

ИЗОБРЕТЕН ИЯ (бе) Дополнительныи к патенту (22) Заявлено 21.09.76(21) 2399450/3005 (23) Приоритет (32) 26.09,75

А Ol И 9/24

07 С 69/76

Гесудерстеенньй немнтет

СССР ее делам нзееретеннй и открытей (3» Швейцария (31) 12565/75

Опубликовано 15.02.79 Бюллетень № 6 (53) Й 632,951.. 2 (088. 8) Д,ата опубликования описания 18,02,79

Иностранцы

Салим Фарук (Индия), Йозеф Драбек (ЧССР), Лауренц Гзелл (Швейцария), Фридрих Каррер (Швейцария) и Вилли Майер (Гвейцария)

Иностранная фирма "Циба-Гейги ЛГ" (йвейцария) (72) Авторы изобретения (7е) Заявитель (54) HHCEKTHUHQHOE СРЕДСТВО

Z, СН, СНе

СН вЂ” С - 0- СНе

1сн,/3

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным средствам на основе производных бензоспирогептанкарбоновой кислоты.

Уже известно использование производных карбоновых кислот, а именно 432-фурфурилбензипхризантемата) (1), i а также 5-бензил-3-фурилметилхризантев которой и R каждый -водород или вмес1 те образуют углерод — углеродную связь.

Содержание активнодействующего вещества в средстве составляет О, 195 вес.% мата (2) в качестве инсектицидов. Одна» ко известные соединения обладают недостаточной инсектицидной активностью. б С целью!изыскания новых средств, обладающих высокой инсектицидной активностью, изобретение предусматривает использование производных бензослирогептанкарбоновой кислоты формулы f

20 Предложенные соединения получают известным способом: а) при взаимодействии соединений формулы II и 1П

648050 в присутствии основания: б) при взаимодействии соединений формулы IV и Ч

I в присутствии основания; в) при взаимодействии соединения формулы П с соединением формулы V в присутствии дипиклогексилкарбодиимида. !

R и R имеют указанные вьппе значения;"

Х г&погенг в основном хлор или бром.

СОО-СН нг Qyгг в виде диастереомерной смеси (И =

= 1,5 842..

СН5

Сн / ) 20 а1 5660

Формы применения средств обычйые растворы, эмульсии, пасты, порошки. х- Сн, Ск, О

Соединения формулы I находятся в виде различных оптически активных, а также цис-, транс изомеров, если при получении применять не индивидуальные изомеры в качестве исходных материалов.

Различные устойчивые смеси изомеров могут разделяться на индивидуальные изомерные формы, например, путем пере36 кристаллизации или с помощью хроматографических методов разделения.

Получение 2-бензи лфуран-4-ил-ме»/-тил-2, 2 -диметил-4, 5 -бензоспиро

/ / / (2, 4 /-гепта-4, 6-диен-1/ карбоксилата.

К раствору 4,4 r (0,0205 моль)

2,2-диметил-4,5-бензосниро (2,4)

50 мл гексаметилфосфортриамида добавляют 3,1 г (0,022 моль) карбоната калия. Затем прикалывают 4,15 r (0,02 моль) 2-бензил-4«хлорметнлфурана и реакционную смесь перемешивают

25 в течение 18 ч при комнатной температуре. Для обработки реакционную смесь выливают в воду и экстрагирукхг эфиром.

Эфирную фазу промывают еще два раза водой и два раза насыщенным раствором поваренной сопи. После высушивания над сульфатом натрия растворитепь отгоняют и маслянистый остаток очищают с помощью колоночной хроматографии (силикагель) эфир/гексан - 1, 4. Получают при этом продукт формулыУ1

45 Аналогичным образом получают соединения формулы 7Ц

Их приготавливают известными методами общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

648050

VI 70 80 80 100 10 30 30 30 VII 100 100 100 100 60 60 70 80

Извесь ное О О 10 20 О . О О 0

Известное соединение формулы

СН

3\, tl

c--cH -сН-СН-с-О-сЦ

СН", Г 2 ) 0 СН

СНЗ Сн

Таблица 2.

200

800

800

100

100

200

Пример 1. На растения картофе«.

as, выращенные в горшочках, разбрызгивапи из пневматического опрыскиватепя водную эмульсию, содержащую

500 ррах активнодействующего вещества (эмупьсия приготовпяпась путем соответствукицего разбавпения водой из опытного смачивающегося порошка).

Поспе 2, ипи 8 дней после обработки растений на каждое йз них высаживали 10 пичинок1.eptinotevea geCemfjYl8atO L . Контроль опыта, соответстФормупа изобретения

Инсектицидное средство, содержащее производные бензоспирогептанкарбоновой кислоты, как активное вещество где R1 и h каждый — водород ипи венно, по истечении 2, 4, 24 и 48 ч в % гибели приведен в табл. 1.

Пример 2. По сравнению с известным соединением активнодействукл щие веществаУ? иVII имеют дпитепьное действие в отношении личинок LeptinOtarea decern3lneata 1,,что видно из табп. 2

Таким образом предложенные соединения обладают хорошим инсектицидным действием.

Таблица 1

l идобавку, отпичающееся тем, что, с целью усипения инсектицидной активности, оно содержит в качестве бензоспирогептанкарбоновой кислоты

50 соединение общей формулы вместе образуют углерод — угперодную

l. Патент Швейцарии 34465319, кп, А 01 М 9/24, 1968.

2. Патент ФРГ %1642339, кп. 45 6 9/02, 1972.

7 648050 связь, причем содержание активнодействуюющего вещества в средстве составииет О,l-95 вес.%.

Источники информации, прина гые во внимание при экспертиее

Составитель Г, Тимофеева

Редактор Л. Новожилова Texpeil К. Гаврон Корректор И. Муска

Заказ 339/54 Тираж 965 Подписное

11НИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4