Инсектицидная композиция

Авторы патента:

A01N53/04 - содержащие гетероциклические кольца

A01N53/02 - Биоциды, репелленты или аттрактанты, или регуляторы роста растений, содержащие циклопропанкарбоновые кислоты или их производные

>664529

Сеез Севетских

Сенревнстмчвсиих

Республик

ИЗОБРЕТЕН Ия (61) Дополнительный к патенту (22) ЗаЯвлено 270973 (21) 1961454/05 (23) Приоритет - (32) 29. 09. i2 (51) М. Кл

A 01 H 9/24

Гоеударетаеиный комитет

СССР оо делам изобретений

И открытий

С 07 С 69/74 (33) Япония (31) 98458/72 (53) УДК632 951 .2 (088. 8) Опубликовано 25.0579. Бюллетень Р 19:.

Дата опубликования описания 250579

Инострайцы

Еситоси Окуно, Акира Тойоура и Акио Хиго (Япония) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Япония) (7Ц Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Е"1 Х, ыО Rlt i

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным композициям íà ocHQве производных циклопропанкарбоновой кислоты.

Известны производные циклопропанкарбоновой-кислоты, обладающие инсектицидными свойствами: 2-аллил»3-метйлциклопентеН-2-он-1-ил-4-хриэантемат .(аллетрин), N-(3, 4, 5, 6-тетра,гидрофтелимид-метилхризантемат:(неопинамин) t1) .

Однако 6ни используются s-качестве действующего начала в инсектицидных препаратах в виде рацематов и не обладают высокОй инсектицидной активностью

Известно использование, например, 5-бенэил-3-фурилметилхриз антемата в виде транс-изомера, который также недостаточно активен (2) .

Цель иЗобретения - создание инсектицидной композиции, обладающей высокой инсектицидной активностью на основе активнодействующего вещества s виде смеси цис (+) и транс (+) изомеЪ

2 ров произ водного ци клолропанк арбоно вой кислоты формулы

1 еН3

5 % 0 е ен сн ене r е еи ем ен> где R - N-(3,4,5,6-тетрагидрофталимидметил, феноксибенэил или

l0 где В, -. аллил; R> - пропаргил, беизил, R - метил R<- водород.

Соотношение изомерных форм цис (+) о0 и транс (+) 1-3:7-9.

Содержание активнодействующего вещества в композиции 0,05-90 вес.% °

Предложенные соединения получают зтерификацией производных (+) цис, 25 транс-хриэантемовой кислоты спиртом, имеющим формулу R-ОН, где R имеет указанные значения, :Аналогично получают следующие соединения (отношений цис-формы к трайс30 . форме вЂ” 2:8 или 3:7):

3 6645

1 ° N-(3,4,5,6-Тетрагидрофталлимид)-метил-(+)-цис, транс-хриэантемат.

2. 5-Бенэил-3-фурилметил-(+) -цис, транс-хризантемат, 3. 3-Феноксибенэил-(+) -цис, трансхриэантемат, 4. 2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен- 8

-1-он-4-ил-(+)-цис, транс-хризантемат. .5. 5-Пропаргилфурфурил-(+)-цис, транс-хризантемат.

П р и и е р. 1. Получение N-(3,4, 10

5,б-тетрагидрофталимид) -метил«(+) -цис, транс-.хриэантемата.

35,2 г хлорангидрида (+)-цис, транс-хризантемовой кислоты, содержащей 18,8 вес.Ъ хлорангидрида-(+)-цис-l5

-хриэантемовой кислоты, растворяют в

90 мл толуола. Этот раствор добавляют к смеси 33,2 г (3,4,5,6-тетрагйдрофталимид) метилового спирта, 21,7 г пиридина и 100 мл толуола в течение )0

45 мин, поддерживая температуру реакции 30-35 C. Полученный раствор дополнительно выдерживают при той же температуре в течение 5 ч.

По окончании реакции реакционную смесь трижды промывают порциями по

150 мл 10%-ной соляной кислотой, а затем 300 мл 1%-ного водного раствора гидроокиси натрия, 300 мл воды и

300 мл настенного раствора хлористого натрия. Отделенный толуоловый слой И) высушивают нац безводным сульфатом магния, добавляют к нему 33 г,окис;и алюминия и 16 г силикагеля и перемешивают 30 мин при комнатной температуре. После отделения окиси алюминия и силикагеля при фильтровании раствор

29 4 концентрируют при пониженной. температуре и пэлучают 56,7 r N-(3 4 5,6-тетрагидрофталимид) -метил- (+) -цис, транс-хриэантемата в виде масла.

Формы применения композиций обычные: эмульсии, дусты, аз роз оли, с мачивающие порошки, гранулы. Их приготавливают методами, общими при приготовлении препаративных форм пестицидов. )1ля изучения синергетического действия между (+) цис- и (+) -транс-хриэантематами, оба из которых со- держат в качестве спиртовой половины

N- (3, 4, 5, 6-тетрагидрофталимид) -метилол, 5-бенэил-3-фурилметилол „3-фенокси бен з иловый спирт, (+ ) -2-аллил- 3-метилциклопент-2-ен-1-ол или (+) -2-алкил-З-метилциклопент-2-ен-1-ол, иэ эфиров типа (+) -цис- и (+) -транс приготавливают маслянные растворы для .опрыскивания, применяя деэодорированный керосин. Для опрыскивания употребляют 5 мл каждого состава, опрыскиванйе производят с помощью аппарата с. вращающимся стОликом Кампбэла. После распыления в течение 20 с заслонку открывают и примерно 10 домашних мух (иыьсся сЬтеМлсо ) в каждой группе подвергают действию состава в течение

10 мин, после чего их переносят в камеру для наблюдения.В камере мух кормят и выдерживают в течение 1 дня при комнатной температуре. Затем подсчитывают количество убитых мух и вычисляют процент смертности, Величины ЛК () (50% летальной концентрации) показаны в таблице.

Н-(3,4,5,6-Тетрагидрофталимид)-МЕТН>

-(+)(1 1)-цис, транс-(3:7)-хризантемат д- (3, 4 5, б-Тетрагидрофт алимид) -метил- .

- (+) -транс-хризантемат

N- (3, 4, 5, б-Тетрагидрофталимид) -метил-(+)-цис-хризантемат

g" (,3,4,5,6-Гетрагидрофталимид)-метил-(4)-цис, транс-(3:7)-хризантемат с

N-"(3, 4, 5, б-Тетрагидрофталимид) -метил- (+) -gHcI транс- (2: 8) -хризантемат

5-Бенэил-3-фурилметил- (+) (1: 1) -цис, транс- f 3: 7) "õðèçàíòåìàò

5-Бенэил-3-фурилметил- (+) -транс+хризантемат

5-Бензил-3-фурилметил-(+)-цис-хриэантемат

5-Бензил-3-фурилметил-(+) -цис, транс-(3:7)-хризантемат

175 Принят эа 100

80 219

627 28

68 258

61 187

19 Принят за 100

10 190

54 35

8,5 218

664529

8.Продолжение табл.

5-Бензил-3-фурилметил-(+)-цис, транс-(2:8)-хризантемат

7,,4 257

Принят эа 100

217

3-Феноксибенэил- (+) (1: 1) -цис, транс- (3: 7 ) -хриэ антемат

3-Фенокси бензил- (+) -транс-хриз антемат

172

3-Феноксибензил-(+)-цис-хриэаитемат

3-Феноксибензил-(+)-цис, транс-(3г7)-хриэантемат

3-Феноксибензил-(+)-цис, транс-(2:8)-хриз антемат (+) -2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил- (+) (1: 1) -цис, транс- (Зз 7) -хриэантемат (+) -2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил- (+) -транс -хризантемат (+) -2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил- (+) -цис-хризантемат (+) вЂ” 2-Аллил-3-метилци клопент-2-ен-1-он-4-ил- (+) -цис, транс- (3: 7) -хризантемат (+) -2-Аллил 3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил- (+) -цис, транс- (2: 8) -хриэантемат (+) -2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил- (+) (1: 1) -цис, транс- (3: 7) -хризантемат (+) -2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил-(+)-транс-хриэантемат (+)-2-йллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил-(+)-цис-хризантемат (+) -2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил-(+)-цис, транс-(3:7)-хризантемат

19 263

16 312

170 Принят эа 100

82 . 207

178 .

70 243

64 246

88 Принят за 100

43 205

37 239

31 284 (+) -2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил- (+) -цис, транс- (2: 8) -хризантемат

5-Пропаргилфурфурил- (+) (1 ° 1) -цис, трансвЂ” (3: 7) -хризантемат

5-Пропаргилфурфурил- (+) -транс-хризантемат

5-Пропаргилфурфурил- (+) -цис-хризантемат

5-Пропаргилфурфурил- (+) -цис, трансвЂ” (3: 7) -хриз антемат

5-Пропаргипфурфурил- (+) -цис,,трансвЂ” (2: 8) -хриэантемат

97 Принят эа 100

49 198

67 145

43 226

37 262

Формула изобретения

Следовательно предложенйые композиции обладают хорошим инсектицидным цействием.

Инсектицндная:композиция, содержащая активнодействующее вещество на основе производных циклопропанкарбо- новой кислоты и добавку, выбранную из группы - носитель,имульгатор, диспергатор, отличающаяся тем, что, с целью усиления инсектицидной активности и проявления синергетичес,кого эффекта, она содержит в качест-, ве производного циклопропанкарбоно вой кислоты цис + и транс + фор чу соединения общей формулы

ll сн к-0-с -си- сн- сис, г си, с ,СН1 СИ) где R - N-(3,4,5,6-тетрагидрофталимид-метил, феноксибензил, С%3 %)

60 или 1, 1 СН-, (0 0 Ъ где R< - аллил, R> вЂ” пропаргил бензил, R - метил, В4 - водород.

При соотношении изомерных форм цис (+) и транс (+) 1-3: 7-9, 2. Патент СССР 9 304724,. кл. A 01 N 9/24, 1971, Составитель T. Тимофеева

Ре акто Т. 3ar ебельная техРед Н. Андрейчук Корректо В, Синицкая

t У 3 Ю Ю %ФВ: ЬМ . -1

Заказ,2824/55 Тираж 754 цНИИПИ.Государственного комитета СССР по делам изобретений н открытий

113035 Москва Ж-35 Ра ская наб.

Подписное

4 5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

7 6645

В причем содеркание активнодействую щего вещества в композиции 0,0590 вес.Ф.