Способ оптического разделения рацемического 1,4-диметокси-6- окси6-ацетилтетралина



 

Сокгз Советских

Социалистических

Республик

<»> 683633

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

И ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 2 !.01.76 (2 ) 2311601/23-04 (23) Приор итет — (32) 22.01.75 (51) Ч.Кл. - С 07 С 13,/48

С 07 С 39/12

С 07 С 49/43

Государственный комитет (31) 2691/75 (33) Beëèêîáðèòàпия ло делам изобретений н открытий (53) У1К 547.577.0. (088.8) (43) Оп бликова;(о 30.08.79. Вюллетс((ь М 32 (4.э) Д т::. O I! г б "!! I ê;.! è 1!!! ò о и и с а н I! ÿ 30.! О. г 9 (72) А(втор ы из о бр етеп и я

Иностранцы

Федерико Аркамоне, Луиджи Бернарди, Бьянка Пателли и Аурелио ди Марко (Италия) Иностранная фирма

«Сочиета Фармасьютичи Италиа С.п.А.» (Италия) (71) 3 а я вг (тел = (54) СПОСОБ ОПТИЧЕСКОГО

РАЗДЕЛ ЕН ИЯ РАЦЕМ ИЧ ЕСКОГО

l,4-Д И М ЕТОКС И-6-0 КС И-6-АЦЕТ ИЛТ ЕТРАЛ И Н А

Изобретение относится к новому способу оптического разделения рацемического

1,4-днметокси-б-окси - б - ацетилтетралина.

Получаемые прп этом соединения являются исходными продуктами для получения новых антрацнклпнонов, обладагощпх ценными фармакологическими свойствами.

Цель изобретения — получение ценных промежуточных продуктов достигается новым способом оптического разделения. !

О

В литературе не известны случаи разделения кетонов через кет1имины потому, что основания Шиффа обычно являются;овольно нестабильными и легко разлагаются во время кристаллизации (1).

Описывается, согласно изобретению, способ оптического разделения рацемического 1,4-диметокси-б-окси-б-ацетилтетралина, заключающийся в том, что рацемический 1,4 — диметокси-6-окси-6-ацетплтетралин, растворенный в ацетонитриле, обрабатывают (— -) -1-фенилэтиламином и полученный раствор нагревают в течение 5—

10 лгин при температуре 70 — 80 С, после чего медленно охлаждают до комнатной температуры, полученный кристаллический осадок отделяют, маточник упаривают досуха си полученные кристаллические остатки порознь растворяют в метаноле, обрабатывают 2 н. НС1 в течение 10 — 12 мин, при температуре 50 -55" С с последующей экстракцпсй растьоров ëîðoôoðìîì, выпар!!ванием в вакууме хлороформа и раздель(юй кристаллизацией (— ) -1,4-диметокси-бокси-6-ацетилтетралпна и (+) -1,4-дпметоксп-6-оксп-6-ацетплтетралпна путем добавления смеси хлороформ — днэтпловый эфир (1:1).

Г1 р и м ер. Разделение 1.4-дпметоксп-бокси-6-ацетилтетралпна. 13.8 г 1,4-лиметоксн-6-оксп-6-ацетилтетралнна в 50 л(.г ацетонитрила и 7.4 г (— )-1-фенилэтплампна нагревают 5 лгин до 80 С. Раствор медленно охлаждают до комнатной температуры н через 3 ч собирают кристаллический осадок (6 г, т. пл. 190 — 192 С, (и)- " = — 38 (c=--! в СНС1з) и растворяют его в 50 лг.г метанола, который содержит 12 л.г 2 и.

ÍÑ1. Раствор в течение 10 .чин нагревают до 50 С. затем разбавляют водой и экстрагпруют хлороформом Экстракты упаривают в вакууме и остаток кристаллизуют из смеси хлороформ — этиловый эфир, пргнчсм получают 4.3 г (— )-1,4-дпметокснб-гпдрокси-6-ацетплтетралина (11) с т. пл.

130 — !32 С (г()-го = — 50 (с= — 1 в СНС!з)

Ацетонитрпльный маточный раствор упарпвают в вакууме и остаток поглощают в 50 л(,г метанола, который содержит 14 лг.г

683613

Формула изобрстсния

Состнвнтсль Г, Коннова

Тскрсд Н. Строганова

Рд;-трТ.Н

Корректор И. Симкина

Заказ 761/972 Изд. № 490 Тираж 521 Подписное г)ПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

1 13035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. 4 ил. пред. Патент»

211. HCI. Раствор в течение 10 иин пягрсв)110т до 50 С, 31)тем pa36a Bля Н)т ВО IOII Il экстрягnpyloT хлороформом. Экстракты упярнвяют в вакууме и остаток кристаллизyloT пз см cII хлОРоч)ОРм — — этиловый эч)»P, причем получают 4,8 г (+)-1,4-дпмстокси6-гII;Ipo«си-6-ацетилтетр алин а с то 1кой плавления 130 — )32 С, fu)l," =+ 50 (c- —— — в СНС)а).

Из маточника путем копцеHTpllpo13clIIII51 получа1от 4,5 г ряцсмическогоо 1,4-димстокси-6-1 »;IpoKCH-6-aILCT11 ITeTpa JIIIHa, ко rophlй возвра11ца)ют В цикл.

Способ оптического разделения рацемичсского 1,4-диметокаи-6-окси-б-ацетилтетрялина, оTличаюгцийся тем, что, ряцсмпческий 1,4-диметокси-6-окси-6-ацстилтетралнн, растворенный в яцетонитрилс, обрябатывяют (— ) -l -фенилэтпл )мином и llo. y «нный раствор нагревают в течение 5— !

О .нин при температуре 70 — 80 С, после чего медленно охлаждают до комнатной температуры, полученный кристаллический

Осадок отделяют, маточник упаривают досуля и полученные кристаллические остатки порознь растворяют в метаноле, обрабатывяк)т 2 и. НС) в течение 10 — 12 .ии11, 1ри температуре 50 — 55 С с последуюгцей экстрякцией растворов хлороформом, выпариванием в вакууме хлороформа и раздельной кристаллизацией (— ) -),4-диметокс»-6-окси-6-ацетилтетралина и (+) -),4д»метокси-6-окси-6-ацетилтетралнна путем добавления смсси x,aopoôoðì — диэтиловып

<1м р (1 1) )сточник информации, принять)й во внимание при экспертизе:

1. «F)iel. Stereochemistry of Carbon Com:ounr)s» Iegraw Hill. ) 56, 1962.

Способ оптического разделения рацемического 1,4-диметокси-6- окси6-ацетилтетралина Способ оптического разделения рацемического 1,4-диметокси-6- окси6-ацетилтетралина 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к медицине и ветеринарии и касается химиотерапевтического препарата для инактивации микробно-вирусно-грибковых очагов, располагающихся как на поверхности тела больного, так и внутри его, например на внутренних органах, т.е

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и применяется при производстве лекарственных препаратов (сульфокамфокаина, полусинтетических пенициллинов, цефалосифинов и т.д.), обладающих коронарорасширяющей способностью, антибактериальной активностью, болеутоляющим свойством

Изобретение относится к способу получения 5-алкоксипентанонов-2 формулы СН3СО(СН2)3OR, где R = СnН2n+1, n = 1-10, взаимодействием ацетилциклопропана (АЦП) с одноатомным спиртом R-OH в присутствии палладийсодержащего катализатора в водной в присутствии исходного спирта R-OH в качестве растворителя или водно-эфирной среде при температуре 165-200°С в течение 6-60 ч при мольном соотношении компонентов: [АЦП]:[R-ОН]:[Н2O]:[кат]:[растворитель] = 1:1: (3-8) : (0,005-0,01) : (2-9), где при R = CnH2n+1 (n = 1-3) растворитель - соответствующий спирт, а при n 4 растворитель - диэтиловый эфир

Изобретение относится к новым имуннотерапевтическим соединениям формулы в которой Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, или моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода; R2 представляет собой водород, низший алкил или низший алкокси; R3 представляет собой (1) фенил или нафталин, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, галогено, амино, амино, замещенного алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, алкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, фенила или метилендиокси; (2) пиридин; каждый из R4 и R5, взятый отдельно, представляет собой водород, или R4 и R5, взятые вместе, представляют собой углерод-углеродную связь; Y представляет собой -COZ, -CN или низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода; Z представляет собой -ОН, NR6R6, -R7 или -OR7; R6 представляет собой водород или низший алкил; и R7 представляет собой алкил

Изобретение относится к новому способу получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений формулы (1), в которых Х- -О- или -СН2-, m = от 1 до 3, n = 1 или 2, которые применяются для защиты органических материалов от микроорганизмов, и к новым ацильным соединениям формулы (8), которые являются промежуточными продуктами, в которых R - незамещенный C1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси; или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси

Изобретение относится к новому способу получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила, которые применяются для борьбы с микроорганизмами

Изобретение относится к улучшенному способу получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил] этил} пирролидина, который является промежуточным веществом для получения (-)цис-6-фенил-5-[4-(2-пирролидин-1-ил-этокси)фенил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, который используется в лечении остеопороза, а также к промежуточным соединениям для этого способа

Изобретение относится к способу получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2, который может быть использован в качестве полифункционального растворителя, экстрагента, как душистое вещество и как исходное сырье для синтеза гетероциклов

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-30T09:43:49
Наверх