Изобретение относится к нитропроизводным пиридина, конкретно к способу получения 2-окси-5-нитропиридина, который находит широкое применение в синтезе 1з -О-глюкозида.

Известны способы получения 2-окси-5-нитропиридина нитрованием 2-оксипиридина различными нитрующими смесями (1)((2) и (3), 10

При этом получается смесь 3- и ,-5-нитро-2-оксипиридинов, соотношение которых сильно зависит от условий проведения реакции. Эта смесь трудно поддается разделению, Исходный 2-оксипиридин является труднодос-15 тупным реактивом. Иэ-за указанных недостатков способы получения 2-окси-5-нитропиридина прямым нитрованием

2-оксипиридина не нащли широкого применения, Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемым результатам является способ получения 2-окси-5-нитропиридина путем взаимодействия 2-амино-5-нитропиридина с нитритом натрия в серной кислоте. Выход 2-окси-5-нитропиридина составляет 75% (4) .

Недостатками способа являются низкий выход целевого продукта, а также низкая техника безопасности процесса из-эа образования в качестве промежуточного продукта высокочувствительного диазосоединения

Цель изобретения вЂ” увеличение выхода целевого продукта и повышение безопасности процесса, Поставленная цель достигается способом получения 2-окси-5-нитропиридина путем обработки 2-нитроамино-5-нитропиридина уксусной кислотой при температуре кипения.

Выход целевого продукта составляет 95%.

Отличительными признаками процесса являются использование в качестве исходного 2-нитроамино-5-нитропиридин, который подвергают обработке уксусной кислотой при температуре кипения, что позволяет повысить выход п левого продукта, а также повысить безопасность процесса.

Реакция протекает спокойно в течение 3-3,5 ч беэ выделения окислов азота, Способ позволяет получать 2-окси-5-нитропиридина с высоким выходом (до 95%) практически в чистом виде.

Исходный 2-нитроамино-5-нитропиридин легко получается нитрованием 2697508

Ф л"

Составитель Е. Уткина

Р пакто С. JKMoaa Tex e N.ÏåTÊÎ Ко екто В. Синицкая

Заказ 6542/6 Тираж 513 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра ская наб 4

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

-аминопиридина серноазотной кислотной смесью (5), Пример. К 80 мл ледяной уксусной кислоты присыпают 3,68 г (0,02 моль) 2-нитроамино-5-нитропиридина и кипятят реакционную массу в течение 3-3,5 ч (до перехода 2-нитроамино-5-нитропиридина в раствор).Затем при пониженном давлении отгоняют избыток уксусной кислоты, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат, Выход 2,66 r (95%) .

Т,пл, 185 С (из воды), Литературные данные Т,пл, 184 C (6), Найдено,Ъг С 42,68; 42,75; N 20,44;

2062у Н 3 12; 3,02Ä

CS Н4+g О

Вычислено,%: С 42,80; N 20,00;

Н 2,86.

Формула изобретения

Способ получения 2-окси-5-нитропиридина на основе производного 5-нитропиридина, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, а также повышения безопасности процесса, в качестве производного 5-нитропиридина используют 2-нитроамино-5-нитропиридин, который подвергают обработке уксусной кислотой при температуре кипения.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1 ° Binz A °,Мсиег-Бобе н Andrew °

Chem, 1936, 49 р 486.

2, Чичибабин A.Å, Шапиро С.A.

° ЖРФХ0„1921 53, 233, 15 3 Вы Ъап А+> НоИ Р.J Ка1г11хМъ А.1

T.Съев, Soc.,19БЪ,1973.

4, Ссб еИ Ъ.Т., Ксп-пУебй Е.с., удсэ. (942 64,19Ь5 (про-готов

5. Чичибабин A,Е. ЖРФХ0, 1915, 20 47 р 1286.

6. Чичибабин A.E, ЖРФХО, 1914, 46, 1240.

Всесоюзная om?mimmuilt;f !г :ньк]б.(!к // 377316

Производные бифенилпиридона и их соли // 2100350

Изобретение относится к новым химическим соединениям, обладающим ценными свойствами, конкретно к производным бифенилпиридона общей формулы (I) где R1 неразветвленный алкил с 1 10 атомами углерода, незамещенный или замещенный циклоалкилом с 3 6 атомами углерода, гидроксилом или неразветвленной или разветвленной алкоксигруппой с 1 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 6 атомами углерода, или галоген, A прямая связь, атом кислорода или серы, или группа CH2, или группа формулы -NR6, где R6 водород или неразветвленный или разветвленный алкил с 1- 6 атомами углерода, R2 водород, галоген, алкил с 1 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидроксилом, алкоксилом с 1 6 атомами углерода, бензилоксигруппой, формил, группа CO2R7, где R7 - водород, алкил с 1 6 атомами углерода, незамещенный или фенилзамещенный, щелочной металл, или R1 и R2 совместно образуют алкиленовую цепь с 1 5 атомами углерода при условии, что A означает прямую связь, R3 водород, алкил с 1 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидроксилом, алкоксилом с 1 6 атомами углерода, ацилоксилом, фенил, цианогруппа, группа CO2R7, группа C(O)NR8R9, где R7 имеет вышеуказанные значения, R8 и R9 водород, алкил с 1 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 6 атомами углерода, бензил, R10 водород, алкил с 1 6 атомами углерода или трифенилметил, R4 водород, цианогруппа, галоген, алкил с 1 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидроксилом, алкенил с 1 6 атомами углерода, группа CO2R7, где R7 имеет вышеуказанные значения, R5 водород, D остаток формулы где R11 группы формул -CO-R12, где R12 -водород, алкил с 1 6 атомами углерода, где R13 водород, щелочной металл, неразветвленный или разветвленный алкил с 1 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный ацилом, трифенилметил или группа , где R14 незамещенный или фенилзамещенный алкил с 1 6 атомами углерода

Производные пиридонбифенила и их соли // 2118956

Изобретение относится к новым химическим веществам, обладающим ценными свойствами, в частности к производным пиридонбифеила общей формулы (I) где R1 - карбоксигруппа или алкоксикарбонил с 1 - 8 атомами углерода в алкоксильной части; R2 - неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 8 атомами углерода или группа -CH2-O-R5, в которой R5 означает неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 10 атомами углерода; R3 - водород; R4 - водород, галоген, алкил с 1 - 6 атомами углерода, гидроксигруппа, алкоксигруппа с 1 - 8 атомами углерода, трифторметил или трифторметоксигруппа, если R2 означает группу -CH2-O-R5, в которой R5 имеет вышеуказанное значение, или, если R2 означает неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 8 атомами углерода, то R3 и R4 одинаковые или различные и означают водород, галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу с 1 - 6 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный с 1 - 8 атомами углерода, трифторметил, трифторметоксигруппу, карбоксиамидогруппу, карбоксигруппу, алкоксикарбонил с 1 - 8 атомами углерода в алкоксильной части, или нитрогруппу при условии, что R3 и R4 одновременно не означают водород

Соединение дигалогенпропена, способы его получения (варианты), промежуточные соединения, инсектицидно- акарицидная композиция и способ борьбы с вредными насекомыми // 2130008

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена и к инсектицидам и акарицидам, содержащим соединения дигалогенпропена в качестве активного ингредиента

Производные пиридин-2-она или пиридин-2-тиона, способы их получения, антимикробная композиция на их основе и способ подавления роста микроорганизмов // 2131415

Изобретение относится к производным пиридин-2-она или пиридин-2-тиона ф-лы (I), где Y - O, -S- или -NН; R - С1-С20-алкил, А - кислород или сера при условии, что R отличен от хлорбензила, которые проявляют противомикробную активность

2,6-дизамещенные пиридины или 2,4-дизамещенные пиримидины, способы их получения, гербицидная композиция на их основе и способ борьбы с нежелательной растительностью // 2134261

Изобретение относится к некоторым 2,6-дизамещенным пиридинам и 2,4-дизамещенным пиримидинам, способу их получения, к гербицидной композиции на их основе и к способу борьбы с ростом нежелательной растительности

Способ подавления роста нежелательной растительности, замещенные гетероциклами пиридины, способы их получения и гербицидная композиция // 2140739

3-амино-2-(4-метоксифенокси)пиридин или его фармацевтически приемлемая соль, используемые для изготовления лекарства для лечения воспалительных заболеваний, фармацевтическая композиция на их основе и способ получения // 2141950

Способ получения производных 2-арилокси-4-хлорпиридина // 2152931

Изобретение относится к способу получения производных 2-арилокси-4-хлорпиридина ф-лы (I), где R1 - (C1 - C4)алкил, R2 - метил или этил, R3, R4 и R5 - (C1 - C4)алкил или (C1 - C4)алкокси, или их фармацевтически приемлемых солей взаимодействием соединения ф-лы (II) с фенолом ф-лы (III), где R1 - R5 имеют указанные значения, в присутствии основания, способного к депротонированию соединения ф-лы (III), и в присутствии металлического галогенида и пиридина с последующим переводом в случае необходимости полученного соединения в фармацевтически приемлемую соль

Способ получения производных 2-арилокси-4-хлорпиридина // 2152931

Производные нафталина, фармацевтическая композиция // 2155188