Гербицидное средство
ОПHCAHЙЕИЗОБРЕТЕИИЯ
Союз Советскик
Социалистических
Республик (б,l ) Дополнительный к патенту (22} Заявлено 1606.78(2)} 2627104/05 (23) Йриоритет — (32);2306,77 (31) Р 27 28 523. 0 (83) ФРГ (51} M. Кл.
A 01 N 9/22
C 07 D 285/06
Государственный комитет.
СССР ио делам изобретений и открытий
Опубликовано050580. Бюллетень № 17 (БЗ} УДК632.954 (088. 8) Лата опубликования описания 0805,80
P2) Авторы изобретения
Иностранцы
Фридрих Арндт, Ханс-Рудольф Крюгер и Райнхарт Руш (ФРГ) Иностранная фирма Шеринг АГ (ФРГ) (73) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ .СРЕДСТВО ((Я,i — C-X и
Изобретение относится к химичес,ким средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидному средству, содержащему действующее вещество из группы производных тиадиаэола и вспоjмогательные компоненты из.числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидные средства аа основе производных тиадиаэола.
К ним относится,. например, средство на основе 3- (1,3,4-тиадиазолил-2)—
-5-оксигидантоина (1) или 3-(1,3,4-тиадиазолил-2)-5-ацилоксигидантоина (2). Однако эти средства недостаточно эффективны в отношении некоторых видов сорных растений.
Рель изобретения — новое гербицид,ное средство на основе производного ,тиадиазола, обладающее понышенной гербицидной активностью.
Указанная цель достигается тем, что в качестве активного вещества гербицидного средства используют производные тиадиазола общей формулы. где R — С -C =алкил;
Х вЂ” гйдроксил, этокси, Фенокси, 4-хлорбензилокси,.3-феноксибен эило кс, ци кло ге к силме то к си, амин оили замещенная аминогруппа NHR в которой R означает С -Св-.алкил,2:диэтиламиноэтил,2-фенилэтил,1-фенилэтил,1- (4-фторфенил) -этил, циклоалкйл-Сз-Сн,метилциклогексил,С6 -Са -циклоал-. килметил,фурфурилметил,тетрагидрофурфурилметил, пиридилметил, 1-морфолинил, 1-пиперидил, незамещенный или замещенный фенил, имеющий один или.дна заместителя иэ группы гидрок-. сил, хлор, фтор, метил., трифторметил, или метилкарбамоилокси, неэамещенный или замещенный бензил, имеющий один или два заместителя из группы; хлор, фтор, метил или метокси, 3,4-диокси— метиленбенэил; Х означает также диэтиламиногруппу или группу NR R и в которой R и В различные и представляют собой метил, циклогексилметил, 2-цианэтил, пропин-2-ил, вменил
733503!
4 или бензил, в количестве от 10 до
80 вес. В. Формы применения активных веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки, и т.д. Их готовят из вестными приемами, Средство согласно изобретению эффективно при довсходовом и послевсходовом применении в борьбе с однодольными и двудольными сорными рас тениями. Рекомендуемые дозы активных веществ для избирательного уйичтожения сорняков составляют бт 0,5 до
5 кг/га.
Способ получения соединений общей формулы I основан на реакции соединений общей формулы где R — алкокси-С -С(, с тионилхло 4 ридом или на реакции галоидангидридов 1„2,3-тиадиазол-5-карбононых кислот с соединениями Н-Х н присутствии акцептора галоидоводорода (где В и Х имеют указанные выше значения). Их можно получить также реакцией эфиров 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновых кислот с аминами.
Ниже представлены соединения общей. формулы 1 и данные, характеризующие их гербицидную активность.
Пример 1. В условиях тепли цы указанные в табл.1 соединения, согласно изобретению, эмульгируют или суспендируют из расчета 5 кг активного вещества на 1 га и растноряют в 600 л воды/га, затем этим препаратом обрызгивают до прорастания и..после прорастания находы растений, указанных в табл.1, горчицу паслен, свеклу, хлопчатник, ячмень, кукурузу, плевел и щетинник.
Через три недели после обработки оценивают эффект по следующей шкале балл:
- Никакого действия 0
Промежуточное значение 1-2
Гибель растений 3-4
Полученные результаты также приведены s табл.1.
Аналогичным действием обладают следующие соединения:
4-Кетил-1,2,3-тиадиаэол-5-(N-этил-Н-бензиламид)карбононой кис лоты (44Ме тил-1, 2, 3-ти адиаз ол- 5- (N- бен зил-N-изопропиламид) карбоновой кислоты
4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (N-бен зил-N-бутиламид) карбоновой кислоты
4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (3-метилбензиламид) карбоновой кислоты
4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (2-наф) илметиламид) карбоновой кислоты
4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (3, 5 -диметилбензиламид) карбоновой кислоты
4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (4-третичный бутилбензиламид) карбоновой кислоты, Пример 2, В условиях тЕплицы указанные в табл.2 растения обра батывают гербицидным средством до появления всходон из расчета 1 кг активного вещества на 1 га. Предварительно из средства готовят суспензию в 500 л воды, которую равномерно раэбрыэгинают по поверхности земли.
Эффективность средства оценивают (5 по следующей шкале, балл:
Полное уничтожение 0
Без повреждения 10
Результаты показывают, что средство по изобретению уничтожает больgO шое количество различных видов сорных растений., тогда как такие важные культуры, как кукуруза и хлопчатник, не повреждаются (см.табл,2).
П р и м е.р. 3. В условиях теплир5 цы 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-цикло гексилметиламид карбоновой кислоты и 4-метил-1,2,3-5-(4-фторбензиламид) карбоновой кислоты эмульгируют в 500 л воды из расчета 1 кг/га активного
30 вещества а затем разбрызгивают на
f следующие растения: мокрица, крестовник, ромашка, яснатка, василек, амарант, подмаречник, хризантема, ипомая, горец, капуста, паслен, лук, 35 горох портулак, кохи я, морковь, молочай., дурнишник и цикорий. Все эти растения были уничтожены. Через 2 дня после этого в обработанную гербицид ным средством землю нысевают кукурузу, хлопчатник и сою. Все эти культуы не были повреждены и могли развиры н ваться в условиях, снободных от сорняков, Пример 4, В условиях теплицы приведенные н табл,3 растения
45 обрабатывают гербицидным средстном и из расчета 1 кг активного вещества на 1 га.
Эффективность средства оценивают по следующей шкале, балл:
Полное уничтожение
Без повреждений
Результаты (см.табл.3)показывают, что культурные растения. — рис и кукуруза не были повреждены, а сор55 няки были уничтожены, Пример 4. Сравнительный опыт с применением известных и предлагаемых гербицидных средств, В подготовленную почву н условиях
Щ теплипы высевают семена опытных растений и до их прорастания почну обрабатывают водными эмульсиями активных веществ из расчета 1 кг/rà.
Результаты опытов привел- ны н табл, 4.!
«1!
О.)
55 е а !!!
1 х
$ .lO
m а!
d,j5
»! н
I I 0J ц Е 2 х н н о
Ф g
1 !!Х 1 Х о н о я
Ф х
Ы х
9 !!!
Д 1-
Ф а о о х о х х
1» х о
1
1 о о
О1 cd u !!! 1-3 Id
5 !." 5m
eo eo хх хх ни но
I I Ю
Р ) IL С ) а
° ф с ф «! х («! х
-о лх лц ! о !х и > 142 ха ххн нм нхо
)Q A d! td Ц й! Е1O
1 IA . Л
«4 «! Х
Ф
1 О
Ц I!I оо а
g o
g, 1
Д, !
733503! о
1 Х о
fd а ,5 х х и !
»
I Ц
Г с Х (! ф Я с Q оо о йг х ф Ъ х 1ло
Ы «Ф 1 Я!
C) («1 ! о
1 14 !."о о х
m o и ЦI Х " 1
<«! . х. н z î
Ф !
1 п х о
I Р оо
0) х ао
Ц lo
ld 65
Х!
» «
1 Ц х
Ц с«! х
-х л а
1: о ."! х н н
I eO
:Э 1 я«й о
I с«Х
«! I Х
Ц оц
0)
Ц
Бж2 (d !!! Н хцо нх ф а
-oo. лно ! & Р! цхо х ах нно (D 10 е « а
1. <6
«1, Х ххо
Н1Х (ч о с"1 с Я
:ч ФИ (х о
I !«) Я ц хо х эх нео ф I lo я Ба
I !d
Ф Ы сч о
Х Р! ооо
Р! о о ! о
Х Р! ооо о о о о о
О Р! хо ,ооц о о о
1 о
Х Р! ио ф х н о
l0 ф а о
Х
Ж н
6! ь и о о
Х Р! ооо о о о х Ф
ov о
Р! о о,О Р! Х О ооц
1 о ! о.I
Х Р! оо о о
H x
Р! и ей 8
1 о о ХР! оеооо.
О Е Х Р! цоо о
0 ХР!
oevo
Х Р! оеоо
1 1 и од оехо
1" .Ц О Ц
НН Ц о
0 Х m оеоо
1 О
veхР!
СЦОО Lal! о
V ХР! оеоо .ЦЦЦЦ
I Н
Р О
Ul
I Х
S o
m О ео
Ж <> н а
1 Р! г с сч Ц,.
Х;
Ц! на, е о., 1
Ф о
Р!
1О оа
N ф
Ф Ж и РР
1 ж
Г ) 6 с Q ! ч о
Ф, )
ЦЙЯ
Ж н 10 ф с Ц
Яг О
1 X
«4 Х
733503! vl
iA Ц
Р! О
Ж Ю на
l e с (ч Ц .;1 ей 2 кен ! eo
I Ц
lg о
РЪ g с Р!
cv X с ф
1 С4 цоа
И Р Н ф 1 Ц
3е о
I М
I о
I Q
iA Р!
I Х
x8x нХх ф I
Яtvж
1-О 3 I Р!
Ф о
Р1
1 О о ц Cl оа
m:+ щ Х х
Ц Ц ф ж Ц н
1 X
Р1 Р! с а
<ч О
Й!ч О
I X
«У 1 Х
3. о
1 О
Ц ое яо
Р1 с ! с! Ц
1 ф
Ц Ц
И
I о
1 О. Л 10
1 а! ф ох
Ф CÖ(Х Ц н х
1 Н
РЪ ф с
<ч Ц Я
- 5o
c аu
x x x
У, ф I й<Ч Ig
1-о тР 1 Щ
1 О п х
1 О
g Ю оа ф ф
ЦЦ е и l6
1 Я
РЪ с Ц
СЧ Й И с ф Н
- о о ац ц„о.о й5х ф
Е<Ч !Р
1-о! ф
733503
10 о ф фК
ОО хо
I о ! а
in 9
I М
Ц о ct
6)
ld
9 и й
1 Е, Я м хо о лхО
1 Е Х ц 4 х х о н ц Ф ецио
Д Р
° х
Ц
Ф л Ц
Ц 9 ох хо о н ц
mxg
«ф х
1 4 Ц x ix . но
Н.! О ф a C а а
° I Х
1 о а л 4
5 1
5с
0) нх.
1.9 спОД
-а!
"= 5
g 5 хx! н с е о
«Е < Я
1 О ср I
I о
1 а мъ 9
I Х
Ц,. о н х
1 ф
Ю О Я ан сч о о
) О
1 X Х ц ц х х н Р е -о
5 с ъ щ
1-о з х
° Ig о! о
ln Х! о ц О
5 1
1 ъ х с. С0 (Ч Х ф л О! а цоЛ х с! I ! о,О
in а
5." М х!х н o) 1 Х
rn 9 2 О Н
<чхо
-о ц
<хо ох
qнх х е и х е! о, g N Я о з 1 Х
I! о х! о
1 О о а
m Ф
5 1
9 и Щ! Ц
IV) х
Я гч х 2 ф н i O
1;о0 хнх н & х ф I
М K
1-о
° Ф !Ц
I о х
1о
I О ца ое
9 х
g Ц
9 g ."Ъ 9
-х (Ч ф .Я
-ОН
- о
1 X Ц
rI V нх Ф х
Х С
1-о
«Ф I IQ
733503
12 о о о M о о о о о м! о ! о а х ! о
Ц О! I м ц
Ь сч н
i 0) ° Ч ц х Я ф н
Ул5
Ф о! о
Ul x! о
Ц Ю оа
О! 63 (б Х х
g Ц х1
РЪ с Oj
<ч х ь (II
I а
vol нео ф Ц
Ял 0
I - Х
3 Х
lg! о
in @! o
g x оо
Ф а Щ х ct и м 65 (СЧ о
I Ф
4 Я хон нцо
9ХЦ
Z so
I и х 3 Х
I C и1 о !
:о ох
m o х н !.-!
-1
EV 1 х !
" .о я кон нко
Э Х В
l 5 м! о ц х оо а а ,ч !!, м 6. !!! ф!: g
I;g! о !
: х оо м ф ь Ц ь (-<
Р 4 ф
Ц43 хон нуо
Й 5 ! М! о ц х оо g . о йл хон нцо
ФХЦ хо ! х
° Ф !
2 л 5,л х х!о
1! 1 ! а
M:tII м с Ц
cv ч Q н у >.î х! х х цc gpo н м н &
9 Н Ф I
Е Хпх
Iio — о У I W I (П
733503
Х х х х х н
o o
Ю о о
О Ю о с е а !
С о х х
X н
Щ
I@I
И о к х о ч о
Ю
Ю -! о ф к х о о о
1 о о
f0 х н х е е е !!)
I о о
Ю о! Ю о о
o o о о
Я !!! Ц оио
) !" !!! к
1 о !
О
m 0, 1 Е к м о
m K
fd
g fd
x"„ н ! е 22 к н
:ч х о
- o5 ах каях х о н кФ ехо
Х ffI
ыо х
I о к Ф оо
<о
g О ма
1 Х к к 3
1 ЗО е а !
3х
I Х
1 л О
1 Р ко ох
Cd O
fd fO ха
Ц fd х н ц г> ", ! о х 3 х ан нес .е и к я хо и х
1 М о! л Я о ко.
=1 к х я х ен н !О о ю о о о
o ю
Ю Ю о о о о с о о о
o o о о о о
Д I о 2
О m хо и g ю 5 .I Х к ц х ох о !
1о ma юх хо
Х0 ХО н0, н!О
1 fd а
<Ч Ц ГЧ -ч у к к х х ни нх ео еи р ко
1 И
О, о х ! &
К Cd о
fd Я
Я
5o2
fd К Н ххо н н ц м с к (! х
- o e хо
1 еfd
К! О хох нко
Q Х lo е х а
I "1Ф 1 х! л
I к о (б
1 О
Р 1 х с х гц 1 о &
0 к g
Р н
fff
;у ! х о о
l Х ! л 0 ! О
К 0 о е
fd
Д 0
f6 3 х !!) н .-!
- х с pj ! ч х е
«! !О ! а ком х
Е I
Я 0
I Ì Ф
733503
Х ж х и
_#_
fi
Ф
Н о о!!! . 07
>Ъ а.
Ра х
Ръ х о х
rd х ! о !
-;
Ю! о -о о о о
I о а ! !d и Х
I! о а9
I Х
I
3 ! !d !
„"х
ol5 ( Ю
-E5 еФ х о
Ж Х
Ц $ Х
М 4 эйо
Я 9 III
I XO я 4 О) fd !!! о !!! ц
5 3х& хео п0 гч !» х х х ,сч О
° !о . сфф
- а .!;о
I !d I XI!I цх ц но м МФх н4 нЕо ! з ф
I _#_ g цех
Х cd н ае ено
Я О !Ц ! но Ф х
° Ф х
Э н о !!! а х
Й
Х о
Б
9 о о !
I 3 ц н оо
m Ц !!! Q
Нх
Ж Ф но
Д "ъ о
«х о с !о
34 Д цх н ц
° Ф !
5 мео на н60 ецио жах
ge3 — "9, g н н Ф
I 3 "! 4 3 3 н !нo
° и
- eu ! ! х хо нц4Ф
Е Х I!I
I O
° Ф I Х,8. > A!!! ц х о
m " !!! р !!! хж н н 2.!",о счх !,I u х й! ох!
:о
bgх (p g Д -.! о х
3 а
1 Ф х о
d! kf и в Ц
Ж Я!
- о н ах 1: и хо! х
18 о о о о о о о о о î о о о о о о о
О о о о
0)
К н о а, С о о о о о
o o o х х о и о
НЯЫ
У Р!
О Ы О :! л о м о» 1 л! о о о о ц х х Qgi а. 0 1 х о
) — о
1-» ои э х
H x ф !!!
ILI Н
Ф а о а х 0 хо
C 4
0ЕУХ I
CZV0
O F I (4 К -о л д — о 1 х о 3 1 а о m м (б н» ц ! х м д с 0 ! а с л Ц х цн2 хзн IÕÎ 0) х Zg,o н х с! I К »х ю О 1 !Ц Z0 о х m О I Ц м N»d Ц »» I Н ц 0) 2 х ! x0 ох ц Zgo .! Х 733503 о х о 1 а LA Cd 1 Х Ц оц х н (U Е М с !! o с ! L 2 С0! хаас Aх5 I 1 Х з Х 1-» о 1 Ц ш о 1 Х Ц х о 0)»x е0 х !!! цо »d X х о Н LD I а» м»d с -а л х I !3 Ц 0) х ц х 01 н 1 О) Ф Ц о Ц»!! х о, н ц о м с с »-» ld! Я I:0 х х Х0 0 L0 а а 1 Х! 1 е о Р о ю х о Ц»О о а L»)»d »d Х х Ц Ц cd I 1„ M с L») (с! Х с ф 1 Ц Ц хн2 сан ойдо l 4 (3 I Х 1 М 1Г) о 1 Ф оо ц а »d ld Х н Ц м »с! »d с Ц »» 0) I LA»X о 1 !!! оо !! х ео х с ц а. »!!»d Х I Ц м сс!»d с Ц »-» 1 !») ц х х5 2 И»0Н о ао а,o g 1 & Х сГ X 1 о 1 »О л а 1»d Ц Х о5 х м»!! с»а 2 <ч 0,1i 1 1 5 х цх 1 о е а -о 1„ м щ ! — о »!» 1 X 733503 20 ь ь ь ь ь Ю ь ь о C) ь ь ь ь ь х _#_ к н ф И о к х Р1 о C) ь I о ж2 н ! о lA к е ох 1 о C а 1 Е lA Х 1 с н Ц 1» К ом ао н о ф 9 н о о 4g Д 43 1 о о xm офоо о .x ra ооо о офха окоо ха ооо I щ офооо оm хо о о@ о ха офоо «Щ О ха ovo 1 I о оа офхо r.к,ом 1 о Х OI ovo о v xa офоо Ф о х !!! ооо о Оф Х!Il. с коо 1 OI — г=,ов ооа хо о v ха 8к1 й t о Х !!! ооо а 1 Ф ю х ! . кЙ 1 йф о сК 2 Сс1.34 Н Д! а! о И1 и 1-о ° а 1 I о К l4 йф I и 1О с К 2 <ч х н -м о ° 4 « ф кжм мнх о3е а! о И « Ю 1-о ° 1 I ф и ф I о с К 2 <ч х н -хо -4:5 ф) 5 и о Зе а! о 1-о, х . l й 1 и ш о 1 Р1 ко ох сч,к с И н! о Х, 1 о к 63 ох 11 1 и ГО ф с К сч к с Ж 2 м 1 5 ком .як х 1- М Ф! l O ° Ф I III о 1 и и о Ж 1 55 и к 1н с ф <ч и с К I L 4/2 4 -о (м 3 1 1 Х о х ! о R Ф ° Q I ф ul М к ц Ц м 2 нф 1 О ("1 с (с! Х 2 с Н н3 A o к ф о х м и н х ф I й(Ч C 1-о г 1 ill 1 ! о ° Q t6 1 к ц Й Х 0) н ! « К2 с <ч ф о леQ ! а м к ох хн н &Ф ф1о Я и ю 1-о ° э ! 733503 ° и ! Г ) с с! ! ! сР л с! ! 3 х ! X и 2 охн moo mom х ныл хо Г Ъ Q Д -х о счох со 3 й1е!М л у ° Ф 63 ххо t up РЪ ф с4 М <ч О с Ц ф Õ0 ! х я цыо йва Х Е и A о Ц Ю оа и ! х Г 1 63 с Х сч 0 с - о Фи м 5 !. - м! - к о.. о ц !Ц u о О ) х lA x о Ц <> ое оа m 0 !! !! Р м -н сч а (ч сО л9 л !! m ц цх ) ! C л О! !ц! :о о х ф П! Ц с Х ч н! з 2 4 02 н х ц н о нхо о .Реи Е х Х «Ф Х Ф о ! .о (Ч -о ! С О ъ а ! I6 Ц Х се Ц х1 н H ! !!) о (Ч 3 хн н не о еК ц zgu .3,! Х C! о < ) !!! — о! х ul g ка ое 0) Х!!! х а ц х ф & х б) н «! РЪ с Я (ч х с ф! х goy х н нос Ф х ! zgu Ф М 24 Е ф Р) л Р) ф"„ о 1 !ц о х о ж Р 6f Ю 1 Ф m ц ф 1 Х 2 Йн! e o 1 С4 Р» Rf 1 л 1 ! У Ц l ох в ж Ф Ф Х йю Ж О н43 g Ei oo лЕ 4 СЧ М л IQ Ñ4Õ 1 ХФ хКо Й Р 9 &» О Й)L "У Ю О И 1» о я ах Нх lJ e !!! Ф 0 о !о л l4 0) 4 Х! Q .1 д д, Q (4 ! I х ж " !! о о н Io5о И Р ! » 9Х!!! Ц Ц с о з
1.OeVO" ! ! о !!! a! lj o A Х 4 1Л!OUO О!Ц!лЦ Я C ЯЯ о о вход с ц о,о Б ,о m oevo 1= m а ! I ЯAЦ ) 7335ОЗ 26 Ю л Ф И о х н о и о о х Я х н Х 9 е e ! (1) Ю л o I Й х Ф Ф х н Ф K оа х о х х н х о ю 1» 733503 I а х Ц Ц о у l1I Ф Ц 1 (II и х О нХ3 1 Н 1хо -.v ц сч х о 6 х <Гчх ! о с!х хаас х Р в о Е1Х I !й Я! о х! о g lD оа и е Ц Я х - х Я х <1Х М -e н -îо 1:оо хнх а н k3 Х l0 Э 1 Е Ф 1-о Ф 1 Р\ 733501 Таблица 3 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-циклогексилметиламид карбоновой кислоты 10 10 10 10 O 0 О О 4-Метил-l, 2, 3-тиадиазол-5-(4-фторбензиламид) карбоновой кислоты 10 10 10 10 (необработанные) Таблица 4,4-Метил -.1, 2, 3-тиадиазол-5 карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О О О О О О О О О 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбанилид 10 lO0 0 О 0 О О О О О О О О О О (4-метил- l, 2, 3-тиадиазол-5- (2-хлоранилид)— -карбоновой кислоты 10 10 О О О О О 0 О О О О О О О 0 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-хлораннлид) кар боновой кислоты 10 10 О О О О 0 О 0 О 0 00000 4-Метил-l, 2, 3-тиадиазол-5- (3-метил анилид) карбоновой кислоты 10 10.0 0 О О 0 О О 0 О 0 О 0 0 O - 4-Метил- l, 2, 3-тиадиаз ол-5- (4-мет ила ниляд) карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О О О О О О О 0 4-Метил-1,2,3 тиадиаз л-5-(4-фторанилид) ка боновой кислоты 10 10 О О 0 0 О О О О 0 0 О О О О 4-Метил- l, 2, 3-тиадиазол-5-(3-трифторметиланилид)карбоновой кислоты 10 10 О 0 О О О О О 0 О О 0 О О О 4-Метил-l, 2, 3-тиадиазол-5- (N-бенэил-2;пропиниламнд) карбоновой кислоты 10 10 О О О О О ° О О 0 О 0 О О 0 0 Акт по Активное вещество 10 10 О 0. 0 2 10 10 10 10 10 10 733503 Продолжение табл. 4 Активное вещество 4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (4-хлорбензиламид) карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О О О О О О О О О 4-Метил-1, 2, 3-тиади азол-5- (2-хлор-б-метил анилид) карбоновой кислоты 10 10 О 4-Метил-l, 2, 3-тиадиаэол-5- (2, 6-дихлоранилид) карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О О О О О О О О 0 4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-диэтиламид карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О О О О О О О 0 О 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-пиридилметиламид) карбоновой кислоты 10 10 О О О О .О О О О О О О О 0 О 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-хлорбензиламид)карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О О О О О О О О О 4-Метил- 1,2, 3-тиадиазол-5-циклогексилметиламид карбоновой кислоты 4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-(3,4-метилендиокси бе нз ил амид) карбоновой кислоты 4-Мет ил-. 1, 2, 3-т и адиазол-5- (2, 4-дихлорбензиламид) карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-(3,4-дихлорбенэиламид)карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол.-5-(4-хлоранилид)карбо,новой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиади. азол-5-(3,5-дихлоранилид)карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиади,аэол-5 -бензиламид- карбо новой кислоты 10 10 О О О О О О 0 О О О О О О О 10 10 О О О О О О О О О О О" 0 0 О 10 10 О О О О О О О О О О О О О 0 О О О О О О О -О О 0 О О О, 10 10 О О О О О О О О О О О О 0 О 10 10 О О О О О О О О О О О О О О 10 10 О 0 О О О О О О О О О 0 О О 10 10 О О О О О О О. О О О О 0 О О 733503 Продолжение табл. 4 Активное вещество.р Юее » 4-Метил- l, 2, 3-тиадиазол-5- (3-хлорбензиламид) карбоновой кислоты 10 10 О 0 О 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-метоксибензиламид)карбоновой кислоты 10 10 О О 0 0 О О О О 0 0 0 О 0 0 4-Метил- l, 2, 3-тиадиазол-5-(4-. Фторбензиламид) карбоновой кислоты 10 10 О О О 0 О 0 О О 0 О О О О О 4-Метил-l, 2, 3-ти адиа ол-5- (4-мети лбе н зил.амид) карбоновой кислоты 10 10 "О О 0 О О О 0 О 0 О О О 0 0 4-Метил- l, 2, 3- ти адиазол-5- (2-фторбензиламид) карбон овой кислоты l0 10 0 О О О О О О О О О О О О О 4-Метил-l 2, 3-тиадиазол-5-(циклогексиламид) карбоновой кислоты 10 10 0 0 О О О 0 4-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-циклооктиламид кар- боновой кислоты 10 10 О О 0 4-Метил-l, 2, 3-тиадиазол-5-циклооктиламид карбоновой кислоты 10 10 О 0 0 О 0 О О 0 О О О О 0 О 4-Метил-1,2,3-тиади— азол-5-циклопентиламид карбоновой кислоты 10 10 О 0 0 0 О 0 0 0 О 0 О 0 О 0 10 10 О 0 0 0 0 О О 0 0 О 10 10 0 0 0 О О 0 0 0 О 0 0 О 0 О 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (2-ФУРФУРил амид) карбоновой кислоты 10 10 0 0 0 О О О 0 0 0 О 0 0 0 0 4-Метил-.1,2,3-тиадиазол-5-циклопропиламид карбоновой кислоты Ф-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-бутиламид карбоновой кислоты О О О О О О О 0 О О О О О О О О 0 0 О О 0 О 34 733503 ПРодолжение табл Активное вещество 4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (N-бензилаьид) к ар боновой ки слоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-пропиламид карбоновая кислота 4-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-изопропиламид карбоновая кислота 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-циклогексилметиловый эфир карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-этил-морфолинокетон 4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (4-хлорбензиловый э фир ) к ар боно вой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(бензиловый эфир)карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-амид карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-метилциклогексиламид)карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3.-тиадиазол-5-(1-фенилэтил-. амид) карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-циклопропилметиламид карбоновая кислота ,4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-морфолиноамид карбоновой кислоты У 4-Метил-1, 2, 3-т иадиаэол-5-пиперидино,амид карбоновой кис лоты 10 10 0 О 0 О О .О 0 О О О О О О О 10 10 О О О О О О О О О О 0 О 0 О 10 10 О О О 0 О О 0 О 0 О О 0 О 0 10. 10 О О О О О О О О 0 О 0 О О О 10 10 О О О О О О 0 О О 0 0 О О О 10 10 О 0 О 0 О, О О О 0 О О О О О 10 10 О О 0 0 О О О О О О О О О 0 10 10 О О О О 0 О О 0 О О О 0 О О 10 10 О О 0 О О О 0 О 0 0 О 0 О О 10 10 0 О О О О О 0 О О О О О О О 10 10 О О О 0,0 О О О О О 0 О О О 10 10 О 0 О О О О О О О 0 0 О О О 10 10 О О О О О О О. О О О 0 О О О 733503 Продолжение табл. 4 4-Пропил-l, 2, 3-тиадиазол-5-цикло ге к силмет иламид карбоновой кислоты 10 10 0 О О О О О О О О О О 0 О О 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-метилбензиламид) карбоновой кислоты 10 10 0 О О О О О О О О О О О О О 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-метилциклогексиламид)карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-метилциклогексиламид)карбоновой кислоты 4-Метил-1, 2, 3-т и ади— азол-5-тетрагидрофуриламид карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-циклогептилметиламид карбоновой кислоты 4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-циклооктил метиламид карбоновой кислоты 4-Метил- l, 2., 3-ти адиазол-5- (1,2, 3-три мет илпро пил амид) кар бо но— вой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-фенилэтиламид)карбоновой кислоты 4-Этил-l,2,3-тиадиазол.-5-циклогексилметиламид карбоновой кислоты 4-Этил-1,2,3-тиади- азфт-5-(этиловый эфир) ка боновой кислоты 4-Пропил-1,2,.3-тиадиазол-5-карбоновая кислота 10 10 О О 0 О О О О О О О О О О О 10 10 О О О О О О О О О. О О О О О 10 10 О О О О О О О О О О О О О О I0 0 О О О О О О 10 10 О О О О О О О О О О О О О О 10 10 О О О О О О О О О О О О 0 О 10 10 О О О О О О 0 О О О О О О О 10 10 О О О О О О О О О О О О О О 10 10 О О 0 О О О О О О О О О О О 10 10 О О О О О О О О О О О О 0 О 3 7 73350> Продолжение табл. 4 7 ктиВное вещество 10 10 О О О 0 0 .О О О О 0 0 О О 0 lO 10 0 О 0 О 0 0 О О 0 О 0 0 0 О 10 10 0 О 0 О О О О 0 0 0 О 0 О О 10 10 0 О О О 0 0 О О О 0 0 О О О 10 10 0 О 0 О 0 0 О О О О 0 0 О О 10 10 0 О О 0 0 О 0 О О 0 О О 0 О 10 10 О 0 0 О О О 0 0 0 О 0 0 0 О 10 10 0 О 0 0 О О О О 0 О 0 0 0 0 10 10.0 0,0 0 О О, О 0 О 0 О О 0 О 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(1,2-дифенилэтиламид)карбоновой кислоты 10 10 0 10 10 О 0 0 О 0 0 О О О 0 О 0 0 О 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-хлорбензиламид)карбоновой кислоты 4-Пропил-l, 2, 3-тиадиазол-5-(4-фторбензиламид)карбоновой кислоты 4-Пропил-1., 2, 3-тиадиазол-5- (3, 4-дихлор бензиламид) кар боновой кислоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(циклогексиламид .карбоновой кислоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-метилциклогексиламид карбоновой кислоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-метилциклогексиламид)карбоновой кислоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-метилциклогексиламид)карбоновой кислоты 4-Пропил- l, 2, 3-тиадиазол-5- ци клоо кт илметиламид карбоновой кислоты 4-Пропил-1,2, 3-тиадиазол-5- циклогептилметиламид карбоновой кислоты 4-Метил-1,2, 3-тиадиазол-5-(N-(2-цианэтил) -бензиламид}карбоновой кислоты 0 О 0 0 О О 0 0 О О О О 0 733503 11Родолжение табл. 4 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-гидроксианилид)карбоновой кислоты 10 10 0 0 О О О О О О 0 О О О О О 4-Метил-1,? 3-тиадиазол-5- (1- (4-фторфенил)— -этиламид) карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(1-метилциклогексилметиламид)карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(1-гидроксициклогексилметиламид) карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-фениловый эфир карбоновой кислоты 4-Метил-1.,2, 3- тиадиазол-5- (1, 3-диметилбутиламид) кар боновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-диметиламиноэтиламид)карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-феноксибен чл)эфир карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,-3-тиадиазол-5-(3-метилкарбамоилоксианилид)карбоновой кислоты 4фетил-1, 2, 3-тиадиайьл-5- (3, 3-диметилбутиламид) карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-метилбутиламид)карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О 0 О О О О О О О 10 10 О О О О О О О О О О О О О О 10 10 О О О 0 О О О О О О О О О О 10 10 О О О О. О.-. О О О О О О О О О 10 10 О О О 0 О О О О О О О О О О 10 10 0 О О О 0 О О О О О 0 О О О 10 10 О О 0 О О О О О О О О О О О 10 10 0 .О О О О О О О О О О О О О 10 10 О О О О О О О О О 0 0 О О О 10100 О О О О О О О О 0 0 0 n O 42 733503 Продолжение табл. 4 Вещесева щля сщавненвя 1-Метил-3- (5-трет-бутил-1, 3, 4 -тиадиазол-2) -5-ацетоксигодантоин 10 7 4 1 10 2 4 3 5 5 4 6 6 10 10 4 1-Метил-3-.(5-трет-бутил-1,3,4-тиадиазолил-2) -5-оксигидантоин 8 10 3 1 10 4 6 4 2 2 2 5 5 10 10 4 Ф 1-Метил-3- (5-трифторметил-1, 3, 4-тиадиазолйл-2) -5-оксигидантоин 8 2 2 0 10 2 4 1 4 Э 1 5 5 10 10 2 Формула изобретения К вЂ” Я 45 где В4 — алкил С(-Су Х вЂ” гидроксил, этокси, фенсжси, 4-хлорбензилокси, 3-феноксибензилокси, циклогексилметокси, аминоили замещенная аминогруппа NHR в которой R означает алкил-СЗ-С, 2-диэтиламиноэтил, 2-фенилэтил, 150 Составитель P.Ñòðåëüöoâ Редактор Л.Ушакова Техред М. Петко КорРектор Г.Решетник Заказ 1770/48 Тираж 723 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.,д.4/5 Филиал ППП Патент, r.Óæãîðoä, ул.Проектная, 4 Гербицидное средство, содержащее производное тиадиазола как активное вещество и вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или твердых носителей, поверхностноактивных веществ, о т л и ч а ю щ е.е с я- тем, что, с целью усиления гербицидной активности, очо содержит в качестве производного тиадиазола соединение общей формулы -фенилэтил — 1- (4-фторфенил) -этил, циклоалкил-С -Св, метилциклогексил, С -С8 öè кло ал килметил, фурфурилметйл, тетрагидрофурфурилметил, пиридилметил, 1-морфолинил, 1-пиперидил, незамещенный или замещенный фенил, имеющий один или два заместителя из группы гидроксил, хлор, фтор, метил, трифторметил, или метилкарбамоилокси, незамещенный или замещенный бензил, имеющий один или два заместителя иэ группы: хлор, фтор, метил или метокси, 3, 4-диоксиметиленбензил; Х означает также диэтиламиногруппу или группу ИРЭВ в которой R è R+ различные и пред- ставляют собой метил, циклогексилметил, 2-wnaHBTH3I пропин-2-ил, Женил или бензил, в количестве от 10 до 80 вес.Ъ, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ Р 2301704, кл.12 р 9, выкл, 18,07.74 (прототип), 2 ° Патент ФРГ 9 2301703,кл.12 р 9, выкл. 18 ° 07.74.
