Способ получения 4-окси-3,5-динитропиридина

Авторы патента:

ШАРНИН ГЕНРИХ ПАВЛОВИЧ

ФАЛЯХОВ ИНИЛЬ ФАЛЕХОВИЧ

ПЕСТЕРНИКОВ ГЕННАДИЙ НИКОЛАЕВИЧ

ЯЩЕНКОВ ДЕМЬЯН ДМИТРИЕВИЧ

ГИЛЬМАНОВ РУСЛАН ЗАМИЛЬЕВИЧ

СТРАХОВА СОФЬЯ МИХАЙЛОВНА

C07D213/68 - в положении 4

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

<>765264 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 24.1178 (21) 2688105/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 230980.Бюллетень ¹ 35

Дата опубликования описания 23.0980 (51)М. Кл . С 07 D 213/68.

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (5З) УДК 547.821. .07(088.8) (72) Авторы изобретения

Г.П.Иарнин, И.Ф. Фаляхов, Г.Н.Пестерников, Д.Д.Ященков, Р.З.Гильманов и С.М.Страхова

Казанский химико-технологический институт им. С.М.Кирова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ОКСИ-3,5-ДИНИТРОПИРИДИНА

Изобретение относится к органической химии.

Известен способ получения 4-окси„

-3,5-динитропиридина, широко применяющийся в качестве гербицида 1) .

Наиболее близким по технической сущности и достигаемым результатам является способ получения 4-окси-3,5-динитропиридина путем обработки 4-оксипиридина азотной кислотой в среде ЗОВ-ного олеума сначала при

100 С в течение 24 ч, а затем дополнительно еще 24 ч при 140 С. Выход целевого продукта составляет 813 (21.

Недостатки известного способавЂ” двухстадийность, а также длительность процесса, применение в процессе высокой температуры и дефицитного 4-оксипиридина.

Цель изобретения вЂ” упрощение процесса.

Поставленная цель достигается опи-. сываемым способом получения 4-окси-3,5-динитропиридина путем обработки производного пиридина N-окиси-3,5-динитро-4-оксипиридина смесью азотной и уксусной кислот, взятых в соотношении 1:1, при 75-80 С.

Отличительными признаками процес= са является использование в качестве производного пиридина N-окиси-3,5-динитро-4-оксипиридина и проведение его в обработки смесью азотной и уксусной кислот, взятых в соотношении 1:1 при 75-80 С, что позволяет упростить процесс..

Исходную N-окись-3,5-динитро-4-оксипиридина получают из реактива, выпускаемого промышленностью, N-окиси-4-нитропиридина по известному способу.

Соотношение азотной и уксусной кислот на 1 г исходного продукта составляет по 1 мп азотной и уксусной кислот. Способ позволяет получать целевой 4-окси-3,5-динитропиридин с 60% выходом практически в чистом виде.

Пример. К смеси 10 мл азотной (d = 1,5) и 10 мп уксусной кислот при комнатной температуре присыпают

10 г N-окиси-3,5-динитро-4-оксипиридина и выдерживают реакционную массу с обратным холодильником в течение 1 ч при 75-80 С. Далее реакционную массу охлаждают, добавляют

10 мл воды и отфильтровывают выпав765264

Составитель Е. Уткина

Редактор N. Ликович Техред Т.Маточка Корректор О. Ковинская

Заказ 6897/11 Тираж 495 Подписное

BHHHIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 ший 4-окси-3,5-динитропиридин. Выход

5,53 г (60%), т.пл. 350 С.

Предлагаемый способ обеспечивает упрощение технологического процесса, реакция проводится в одну стадию при пониженных температурах (75-80 С), время реакции сокращено в 48 раэ, используется легкодоступная N-окись-3,5-динитро-4-оксипиридина, безопасное проведение процесса вЂ” реакция проходит беэ выделения окислов азота, в отсутствии опасного в обращении

30% олеума. Хотя выход целевого продукта по разработанной нами методике составляет 60%, однако простота проведения процесса, доступность исходного сырья, безопасность проведения процесса делают предлагаемый метод .незаменимым по сравнени . известным.

Предлагаемяй способ используется также для наработки лабораторных партий 3,5-динитро-4-оксипирицина.

Формула .изобретения

Способ получения 4-окси-3,5-диниг ропиридина на основе производного пиридина, с использованием азотной кислоты, о т л и ч а ю щ и й. с я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного пиридина используют N-окись-3,5-динитро-4-оксипиридина и проводят его обработку смесью азотной и уксусной кислот, о взятых в соотношении 1:1 при 75-80 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Cia 9 3547935, кл. 260-297, опублик. 1970.

2. Ohafor Charbs Okolo G.Org.Chem

32, 2006, 1967.

Способ получения 4-окси-3,5-динитропиридина

Моноциклические гетероциклы, ингибирующие киназу // 2350603

Производные амидов, несущие циклопропиламинокарбонильный заместитель, пригодные в качестве ингибиторов цитокинов // 2382028

Изобретение относится к новым соединениям формулы I где Qa представляет собой фенил или гетероарил, и Qa, возможно, может нести 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогено, амино, (1-6С)алкила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино и ди-[(1-6С)алкил]амино; R1 и R2 каждый независимо выбран из водорода и (1-6С)алкила; Qb представляет собой фенил или гетероарил, и Qb, возможно, может нести 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогено, (1-6С)алкила, (3-6С)циклоалкила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкоксикарбонила, амино, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, гидрокси-(1-6С)алкила, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила и (1-6С)алкилсульфонила; где любой из заместителей на Qa или Qb, определенных выше, содержащих группу СН 2, которая присоединена к 2 атомам углерода, или группу СН3, которая присоединена к атому углерода, возможно, может нести на каждой указанной группе СН2 или СН 3 один или более чем один заместитель, выбранный из гидрокси, амино, (1-6С)алкила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино и ди-[(1-6С)алкил]амино; где гетероарил представляет собой ароматическое 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, которое может содержать вплоть до трех гетероатомов, выбранных из кислорода, азота и серы, и может быть конденсировано с бензольным кольцом или пятичленным азотсодержащим кольцом, содержащим 2 атома азота; а также к их фармацевтически приемлемым солям

Соединение сульфонамида или его соль // 2425029

Изобретение относится к соединению, представленному формулой (II-А), или к его фармацевтически приемлемой соли: [в которой символы имеют следующие значения: R 10-R12: одинаковые или различные, обозначают, каждый, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, -OR 0, -O-галоген-низший алкил или -CN, R13: R 0, галоген, галоген-низший алкил, -OR0, -O-галоген-низший алкил или -CN, кольцо В: бензольное кольцо или 5-6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-2 гетероатома, выбранных из О, S и N, R 14: R0, галоген или -OR0, R0 : одинаковые или различные, обозначают, каждый, Н или низший алкил, Y1: простая связь, низший алкилен, низший алкенилен или -O-низший алкилен-, и Z1: -CO2R 0 или -СO-NH-SO2-низший алкил]

Способ получения 2,6-диметил-3,5-дихлор-4(1н)-пиридона // 2072990

Изобретение относится к химической технологии получения ветеринарного препарата 2,6-диметил-3,5-дихлор-4(1Н) пиридона (фармкокцида), используемого для лечения и профилактики кокцидиоза в промышленном птицеводстве

5-фтор-2-*01([(4-циклопропилметокси-2-пиридинил)метил] сульфинил*01)-1h-бензимидазол или его физиологически приемлемая соль, фармкомпозиция на его основе и промежуточные соединения // 2073676

Ингибитор связывания s1p1 // 2468009

Способ получения производных пиридина // 1507211

Способ получения нитрометиленовых соединений // 1814648

Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение при лечении психотических расстройств // 2586974

Изобретение относится области органической химии, а именно к производным 4-пиридинона формулы I или к их фармацевтически приемлемым солям, где А представляет собой водород, В(ОН)2, галоген, C(O)NH(CH2)nC(O)N(R3)2; X представляет собой водород или галоген; Y представляет собой фенил, бензимидазолил, бензтиазолил, бензоксазолил, бензпиперидинил, хинолил, индолил, индазолил или пиридил, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами Ra, при условии, что Y представляет собой фенил, то по меньшей мере один из указанного Ra выбирают из OCF3, О(СН2)nC3-6циклоалкила, NR2C(O)R2, C(O)R2, N(R2)2, (СН2)nC(О)OR2, OR2, (CH2)nгетероциклила, NH(СН2)nгетероциклила, (СН2)nC6-10арила, О(СН2)nC6-10арила или О(СН2)nгетероциклила, где указанные гетероциклил и арил необязательно замещены 1-3 группами Rb; R1 представляет собой водород, NR2R3, Si(CH3)3, (CH2)nC6-10арил, С2алкенил или С1-4алкил, причем указанные алкил и алкенил необязательно замещены 1-3 группами из галогена, ОН, С1-6алкила, O-С1-6алкила, NR2R3, SOR2, NHSO2R2, CF3, С6-10арила, гетероциклила, -С≡С-С6-10арила, C(O)NR2R3, причем указанные арил и гетероциклил необязательно замещены 1-2 группами Ra; R2 и R3 независимо представляют собой Н, С1-6алкил, (СН2)nгетероциклил, (СН2)nC6-10арил, причем указанный арил необязательно замещен группой Ra; или R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 6-членное кольцо, которое содержит кислород; Ra представляет С1-6алкил, галоген, CF3, OCF3, С3-6циклоалкил, O(СН2)nC3-6циклоалкил, NR2C(O)R2, C(O)R2, CN, N(R2)2, (CH2)nC(O)OR2, OR2, (CH2)nгетероциклил, NH(CH2)nгетероциклил, (CH2)nC6-10арил, О(CH2)nC6-10арил или О(CH2)nгетероциклил, причем указанные гетероциклил и арил необязательно замещены 1-3 группами Rb; Rb представляет С1-6алкил, галоген, CHF2, оксо (=O), N(R2)2, CH2OH, S(O)2NR2R3, (СН2)nC6-10арил, (СН2)nгетероциклил, NH(СН2)nгетероциклил, OR2, С3-6циклоалкил, CF3 или CN; и n равно 0-3; и где гетероцикл представляет собой ароматическое или насыщенное, или частично насыщенное моноциклическое или бициклическое кольцо, содержащее 5-10 атомов, среди которых 1-4 атома являются гетероатомами, выбранными из азота, кислорода и серы. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы I, способу лечения и/или предотвращения неврологических и психиатрических заболеваний и способу усиления действия антипсихотического средства, основанных на использовании соединения формулы I. Технический результат: получены новые соединения, полезные при лечении заболеваний, связанных с катехол-О-метилтрансферазой (СОМТ). 6 н. и 46 з.п. ф-лы, 1 табл., 17 пр.