2,2,6,6-тетраметилпиперидиламид 2 @ ,2 @ ,6 @ ,6 @ - тетраметилпиперидиламинопропионовой кислоты в качестве светостабилизатора композиций на основе поливинилхлорида

 

2,2,6,6-Тетраметилпиперидиламид 2 ,2 ,б ,6-тетраметилпиперидиламинопропионовой кислоты формулы сн ензо снз HlO-NHCHaCHaCNH- ||Н Н --7 О СН5 СНз СНз СНз в качестве светостабилизатора композиций на основе поливинилхлорида.

(19) (Н1

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ сн-, сн

С 4 сн

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21 ) ?7464 ?1/23-04 (2?) 04.04.79 (46) 07.11.87. Бил. h - 4! (72) В.И,Парамонов, Б,Н,Горбунов, 3,Г,Попова, P.Ä.Ôèëèíà, Т,А,Панкова, А.А,Ефимов и P.Ñ,ÓD(àêoâà (53) 547.233.07(088,8) (54) 2,?.,6,6- TETPANEТИЛПИПЕРИДИЛАМИД

2,?,6,6 -ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИЛАМИНО-

ПРОПИОНОВОЙ КИ(11ОТЪ| В КАЧЕСТВЕ СВЕТОСТАБИЛИЗАТОРА КОМПОЗИЦИЙ НА ОСНОВЕ

ПОЛИВИНИЛХ11ОРИДА (51) 4 С 07 D ?ll 58 G 03 С 1 ?8 (57) 2,2,6,6-Тетраметиппиперидиламид

/ I I ф

2,?,6,6 -тетраметилпиперидиламинопропионовой кислоты формулы

HN NHсн СН2CNH NH

{1

Снз Снз,. Снъ СНЬ в качестве светостабилизатора композиций на основе поливинилхлорида.

76817

5 2 (и-н ); 1660 см (4 о, Амид X)»

3270 см (1„ „, Амид Х1), подтверждаю. щие строение полученного соединения.

Пример 1. В четырехгорлую колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой, термометром, капелькой воронкой и насадкой Вюрца с термометром, нисходящим холодильником и алонжем с приемником, загружают 163,2 r (1,0 г-мол.) АТАА и прикапывают 43,3 (0,5 г-мол.) метилакрилата, поддеро живая температуру не выше 75 С. По окончании прикапывания температуру. реакционной массы постепенно поднимают до 160-185 С и выдерживают в течение ?-3 ч, контролируя конец реакции окончанием отгонки метанола, Содержимое колбы, охлаждают до 90-100 С, заливают 150 мл этипацетата и кипяо тят 1 ч. После охлаждения до -5 -. 0 С выпавший осадок отфильтровывают, промывая на фильтре 70 мл свежего этилацетата, После сушки получают 90 r (49,09% от теоретического, считая на метилакрилат) целевого продукта с температурой плавления 135-136 С.

Пример 2. Процесс ведут аналогично примеру 1 при мольном соотношении метилакрилата к ATAA как 1„5:0,5.

Избыток АТАА регенерируют при 7782 С/7 мм рт.ст. из фильтрата после отгонки из него этилацетата. Регенерация АТАА составляет 70% от взятого избытка.

Выход целевого продукта 114,6 г (61,5%, считая на метилакрилат); темо пература плавления 135-136 С.

Пример 3, Процесс ведут ана- логично примеру 2, с тем отличием, что н качестве низшего эфира взят этилакрилат,, Выход целевого продукта 113,7 г (62,01%, считая на этилакрилат), темо пература плавления 135-136 С.

Известен ?,?,6,6-тетраметилпиперидиламид 2,2,6,6 -тетраметилпиперидиламиноуксусной кислоты (С-537) формулы

СНд СН

ЪН Сн СН2 С1 Щ

II

О 3 3 которое может являться эффективным 15 светостабилизатором ПВХ (полининилхлорид)-композиций и может быть использовано в производстве пластмасс.

Указанное соединение и его свойства в литературе не описаны. 20

1!елью настоящего изобретения является получение 2,2,6,6-тетраметилпиперидиламида 2,2,6,6 -тетраметилпиперидиламинопропионовой кислоты, который может быть применен н качестве снетостабилизатора ПВХ-композиций.

Описываемое соединение получают на основе двух одновременно идущих реакций: реакции нуклеофильного при- 30 соединения аминов к eL,P-непредельным карбонильным соединениям и аммонолиза сложных эфиров с тем отличием, что в качестве исходного амина используют

4-амино-2,?,6,6-тетраметилпиперидин (ATAA). Это дает возможность получить производное Р-аминопропионовой кислоты, содержащее два фрагмента стерически затрудненного амина.

Согласно изобретению низшие эфиры 40 акрилоной кислоты взаимодействуют с

4-амино-?,?,6,6-тетраметилпиперидином при температуре от комнатной до температуры кипения соответствующего эфира с последующей выдержкой реак- 45 ционной массы при 160-185 С с одновременной отгонкой низшего спирта, выделяющегося в процессе амидиронания.

Выход целевого продукта 62% от теоретического, . 50

2,2,6,6-Тетраметилпиперидиламид

?,?,6,6 -тетраметилпиперидиламинопропионовой кислоты представляет собой белый кристаллический порошок с о температурой плавления 135-137 С, растворимый в хлороформе, алифатических спиртах..

В ИК-спектре полученного соединения содержатся полосы при 3445 см

СН, Сн, !

Настоящее изобретение относится к новому химическому соединению — производному Р --аминопропиононой кислоты

2,2,6,6-тетраме гилпиперидиламиду

2,2,6,6 -тетраметилпиперидиламинопропионовой кислоты (Диацетам-5 ) который может быть использован в качестве стабкпизатора полипропкпено- рого и полиамидного волокон °

Накопление карбонильных групп (отн.ед.) в ПВХ-пленках в присутствии

0,5 мас.% стабилизаторов при светостарении в климатической камере

"Ксенотест-150"

Количество С = О групп (отн.ед, 1720/1875) Шифр стабилизатора

Время старения, сут

1 3 5 10 15 н/обл, 2,20 3,03 3,62

0,10 0,61

0 48 0,92 н/стаб.

Беназол П

1,29 1,91

0,60 1 04

О ° 37 Ов58

1,99

1,77

1917

0,24 0 31

С-537

0 27 0 34

Диацетам-5

Техред А. Кравчук Корректор Л,Патай

Редактор Н.Сильнягина

Заказ 5906

Тираж 372 Подписное

ВНИИПИ .Государственного комитета СССР. по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раущская наб,, д. 4/5

«Производственно-полиграфическое предприятие, г, Ужгород, ул. Проектная, 4

3 7681

В отличие от указанного соединения новое производное благодаря удлинению алифатнческого мостика в его структуре имеет .большую совместимость с полимерными материалами и может быть использовано в качестве неокрашивающего светостабилизатора ПВХ-композиций, превосходя по эффективности светостабилизирующего действия Ьеназол П, 75 4 производство которого ограничено изза дефицита основного сырья — п-креэола, Данные, приведенные в таблице показывают, что Диацетам-5 является светостабилизатором ПВХ-композиций и по эффективности значительно превосходит стабилизатор С-537 и применяемый в промынленности Бенаэол П,